Young es un genial saxofonista que, tutelado en sus primeros pasos por Fletcher Henderson quien le ofreció ocupar en su banda ni más ni menos que el puesto de Coleman Hawkins, y más tarde en la banda Count Basie, desarrolló un estilo tan particular que llegó a crear una especial estilo e influencia dentro del mundo del jazz, inspirando a muchos músicos que quisieron emular sus solos como fue el caso de un joven Charlie Parker.
Junto con Billie Holiday escribirían una de las paginas mas brillantes de toda la historia del jazz, y en 1944 participó en el histórico cortometraje de Gjon Mili, titulado "Jammin' The Blues" haciendo su debut cinematográfico. Ese otoño, sufrió un lamentable episodio en su vida cuando es arrestado por el FBI y enviado a un campamento militar en Alabama por negarse a incorporarse al ejercito norteamericano, un acontecimiento que, pese a que siguió tocando ya incorporado a la vida civil, le pasaría factura por el resto de sus días como consecuencia de las torturas provocadas por los militares.
El Jammin 'the Blues de 1944 es una histórica reunión de prominentes músicos de jazz, congregados para una sesión de improvisación que constituye una joya y una especial rareza tanto para el mundo cinematográfico como la música. Cuenta con Lester Young, Red Callender, Harry Edison, Morris Marlowe, Sid Catlett, Barney Kessel, Joe Jones, John Simmons, Illinois Jacquet (bailarín), Bryant Marie, Archie Savage (bailarín) y Finney Garland. Barney Kessel es el único artista blanco de la película y curiosamente se encuentra sentado en la sombra provocando que así su piel tenga una apariencia oscura; para los primeros planos, sus manos se mancharon con zumo de frambuesa. Todo una obra maestra homenaje a la música negra, y un excepcional documento cuya conservación está en manos de la National Film Registry de los Estados Unidos.
La película se inicia con un primer plano del sombrero de Lester Young, una voz en off anuncia "This is a jam session....", y a partir de ahí ya todo es magia hecha Jazz.
"Si tocas una melodía de jazz y las personas no mueven los pies, no la toques más."
Count Basie