Nell’area più alta della città svetta una possente rocca quadrata fatta erigere dal cardinale Albornoz nel 1360. Castello è il nucleo che conserva un’impronta medioevale e molte testimonianze del passato, a partire dalle sue origini romane. Infatti, in molte costruzioni sono incastonati materiali provenienti dall’antica città romana Sentinium, che sorgeva poco lontana dal Borgo nei pressi si svolse la famosa Battaglia del Sentino che vide i romani sconfiggere i Sanniti ed i Galli, vittoria che consentì l’unificazione dell’Italia centrale sotto i romani. Consapevoli della storia che ha segnato lo sviluppo architettonico della città è possibile cominciare la propria visita da Piazza Bartolo, dove sorge la Chiesa di S.Fecondino che custodisce una statua del Cristo risorto in legno dipinto, scendendo dalla scalinata di fronte diviene presto visibile la Chiesa di S. Maria del Piano con la bella facciata in cotto. Ritornati in piazza Bartolo si prende la via che conduce alla parte alta dell’abitato lasciandosi alle spalle gli edifici del Borgo.
Poco prima di arrivare a Castello si trova il Convento Francescano, costruzione gotica in conci bianchi, con un elegante portale ogivale all’interno tele d’Ercole Ramazzani del 1589 e un pregevole Crocefisso su tavola del XIV secolo. Raggiunto il Castello di Sassoferrato, alla fine di via Don Minzoni, si sbocca nella Piazza Oliva, dove sorge il Palazzo Oliva che ospita importanti collezioni d’arte, databili dal quattrocento al settecento, e una raccolta di incisori marchigiani oltre ad una ricca biblioteca che comprende pregevoli incunaboli e volumi manoscritti. Ancora sulla destra della piazza, il porticato Palazzo Municipale e l’attiguo Palazzo dei Priori che ospita il Museo Civico Archeologico con reperti provenienti da Sentinium, tra i quali spiccano un mosaico pavimentale raffigurante il ratto d’Europa, ed al piano terra la Raccolta Perottiana che conserva una preziosa raccolta di reliquari bizantini e fiamminghi, tra cui l’icona di San Demetrio, mosaico bizantino di rara bellezza. Percorrendo un breve vicolo, di fronte al Palazzo dei Priori, s’incontra il Monastero di S. Chiara, risalente al ‘200, dove si custodiscono due Madonne del famoso pittore G.B.Salvi, noto in tutto il mondo come il Sassoferrato. Poco avanti si raggiunge la Chiesa di S. Pietro che conserva opere e una scultura di P. P Agabiti.
Costeggiando un giardino si raggiunge Palazzo Montanari, sorto come convento, oggi è sede del Museo delle arti e delle Tradizioni popolari, una ricostruzione minuziosa di una casa rurale che raccoglie testimonianze della civiltà contadina. Sul versante opposto dell’abitato di Sassoferrato sorge l’Abbazia di Santa Croce dei Conti che costituisce una delle più importanti testimonianze d’architettura romanica della regione. All’interno del complesso abbaziale si può ammirare alla Chiesa di Santa Croce, edificio inglobato nella struttura conventuale, il cui nucleo centrale è definito da quattro pilastri compositi con, a lato, semicolonne in granito provenienti da Sentinum nell’edificio furono utilizzati molti materiali classici provenienti dalle rovine dell’antica città, ma inseriti con eleganza, con precisi fini stilistici.
A poca distanza dal Borgo si raggiunge uno dei siti più rilevanti delle Marche, il Parco Archeologico di Sentinum, zona in cui sorgeva l’antica città, da qui sono visibili le due principali strade romane, i resti di un impianto termale, pavimenti a mosaico ed i resti di un tempio d’epoca augustea. Da segnalare, in frazione Cabenardi, il Museo della Miniera di Zolfo, ove vengono illustrati non solo settanta anni di storia industriale della miniera, ma anche i momenti di vita quotidiana dei minatori e delle loro famiglie. L’ambiente incontaminato che abbraccia la città offre la possibilità di fare belle escursioni sul Monte della Strega e sul Monte Cucco. Non dimenticate di visitare le Grotte di Frasassi, e Pergola con il suo Museo dei Bronzi di Cartoceto, unica raccolta di bronzi dorati d’epoca romana giunta fino a noi.
Approfittare delle offerte last minute a Sassoferrato è l’occasione anche per gustare i tipici tartufi profumati serviti nelle tagliatelle alla bruschetta, assaggiare il prosciutto di cinghiale e la salsiccia casereccia. Il tutto accompagnato dal caratteristico pane marchigiano, largo, rotondo e forte, un pugno di olive ed un bicchiere di vino. Una gastronomia rustica dai sapori genuini che riflette la storia ed i paesaggi naturali del paese.