1989. El año ha llevado a Dex y Em en direcciones muy diferentes. Desde una villa en Roma y un minibús en Midlands, ambos reflexionan sobre lo que vendrá después.
1992. Tras una intensa noche de juerga, un Dexter resacoso vuelve a casa para visitar a su familia. Sorprendida por el terrible estado en que se encuentra, su madre le echa la bronca.
1993. Dex tiene su momento de gloria, mientras que Em estrena su obra. Ella refuerza la confianza de sus actores, mientras que él sufre una abolladura en la suya.
1994. Los amigos van juntos a una cena glamurosa pero desastrosa. Dexter quiere presumir de su nuevo y lujoso estilo de vida, pero Emma no se deja impresionar.
1995. El último día de clase, Emma se encuentra en una situación comprometida en el trabajo. Cuando llega a casa, las cosas se ponen aún más incómodas.
1996. Dexter quiere impresionar a los padres de su nueva novia, pero la visita no sale según lo previsto. Durante la cena, recibe una llamada de su agente.
1998. Dexter aún se está adaptando a la vida doméstica. En una noche en casa, encuentra una vieja cinta mixtape de Emma y la llama para charlar sobre tiempos pasados.
1999. Un atribulado Dexter visita a Emma, que está prosperando en París. Mientras pasean por las calles, el recuerdo de su encuentro meses antes flota en el aire.