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Imides : medicinal, agricultural, synthetic

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Imides
Developments in Organic Chemistry

Imides
Medicinal, Agricultural, Synthetic
Applications and Natural Products
Chemistry

Edited by

FREDERICK A. LUZZIO
Department of Chemistry, University of Louisville,
Louisville, KY, United States

Series Editor

MICHAEL B. SMITH
Elsevier
Radarweg 29, PO Box 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands
The Boulevard, Langford Lane, Kidlington, Oxford OX5 1GB, United Kingdom
50 Hampshire Street, 5th Floor, Cambridge, MA 02139, United States

Copyright © 2019 Elsevier Inc. All rights reserved.

No part of this publication may be reproduced or transmitted in any form or by any means,
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British Library Cataloguing-in-Publication Data

A catalogue record for this book is available from the British Library

Library of Congress Cataloging-in-Publication Data

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ISBN: 978-0-12-815675-9

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Publisher: Susan Dennis

Acquisition Editor: Emily McCloskey
Editorial Project Manager: Michael Lutz
Production Project Manager: Vignesh Tamil
Cover Designer: Matthew Limbert

Typeset by MPS Limited, Chennai, India

LIST OF CONTRIBUTORS

R. Alan Aitken
EaStCHEM School of Chemistry, University of St Andrews, St Andrews, United
Kingdom
Pranjal P. Bora
Department of Chemistry, University of Louisville, Louisville, KY, United States
Soong Chee-Leong
Division of Applied Life Sciences, Graduate School of Agriculture, Kyoto
University, Kyoto, Japan
Sachin Handa
Department of Chemistry, University of Louisville, Louisville, KY, United States
Makoto Hibi
Laboratory of Industrial Microbiology, Graduate School of Agriculture, Kyoto
University, Kyoto, Japan; Biotechnology Research Center and Department of
Biotechnology, Toyama Prefectural University, Toyama, Japan
Nobuyuki Horinouchi
Division of Applied Life Sciences, Graduate School of Agriculture, Kyoto
University, Kyoto, Japan
Clemens Lamberth
Chemical Research, Syngenta Crop Protection AG, Stein, Switzerland
Jie Jack Li
Revolution Medicines, Inc. Redwood City, CA, United States
Justin M. Lopchuk
Drug Discovery Department, H. Lee Moffitt Cancer Center and Research
Institute, Tampa, FL, United States; Department of Oncologic Sciences, Morsani
College of Medicine, University of South Florida, Tampa, FL, United States
Frederick A. Luzzio
University of Louisville, Louisville, KY, United States
Rosmarbel Morales-Nava
Division of Medicinal and Natural Products, The University of Iowa, Iowa City,
IA, United States
Masutoshi Nojiri
Biotechnology Development Laboratories, Kaneka Corporation, Hyogo, Japan
Jun Ogawa
Division of Applied Life Sciences, Graduate School of Agriculture, Kyoto
University, Kyoto, Japan; Research Unit of Physiological Chemistry, Kyoto
University, Kyoto, Japan

ix
x List of Contributors

Horacio F. Olivo
Division of Medicinal and Natural Products, The University of Iowa, Iowa City,
IA, United States
Pravin C. Patil
Department of Chemistry, University of Louisville, Louisville, KY, United States
Anna C. Renner
Department of Chemistry and Biochemistry, North Dakota State University,
Fargo, ND, United States
Mukund P. Sibi
Department of Chemistry and Biochemistry, North Dakota State University,
Fargo, ND, United States
Michihki Takeuchi
Laboratory of Industrial Microbiology, Graduate School of Agriculture, Kyoto
University, Kyoto, Japan
PREFACE

Comprehensive reviews which cover a specific functional group, structural

type, or functional group reactivity are of great utilization in the synthesis
of medicinally relevant compounds and natural products. The present vol-
ume is inspired by my perusal of the Elsevier Series Progress in Heterocyclic
Chemistry and an earlier review on imides published in Science of Synthesis
(Thieme). The imide functional group is found in a diversity of structures,
both natural and synthetic, and is present in compounds which possess a
range of biological activities. Since the imide group is easily formed and
otherwise derivatized, it can also function as a central torus or connecting
point for chiral auxiliaries and directing groups. Chapter 1, Synthesis of
Cyclic Imides, (R. Alan Aitken) focuses on the synthesis of cyclic imides
using high-yield general methods, including those which are fragment-
based and methods entailing ring expansion and ring contractions.
Chapter 2, Oxidation of Lactams to Cyclic Imides, (Pravin C. Patil) covers
the transformation of lactams to cyclic imides exclusively, whereby pre-
formed cyclic amides are converted to the corresponding imides by numer-
ous oxidation methods. Chapter 3, Microbial Cyclic Imide Metabolism
and Its Biotechnological Application, (Junichi Ogawa) addresses the
enzyme-mediated reactions of imides as exemplified by microbial transfor-
mations of cyclic imides such as succinimides, glutarimides, and phthali-
mides to the corresponding acyclic components such as carboxyamides and
dicarboxylic acids. Chapter 4, Imides: A Special Chemical Entity in
Rhodium Catalysis, (Sachin Handa) surveys the preparation and utilization
of imide-derived ligands in rhodium catalysis, a method which has had
numerous applications in the synthesis of natural products, agrochemicals,
and medicinally relevant compounds. Chapter 5, Stereoselective Conjugate
Additions of Hydrazines, Oximes, and Hydroxylamines to
α,β-Unsaturated Imides, (Mukund Sibi) details the use of the imide func-
tionality as part of a chiral reactive component in reactions such as conju-
gate additions with N N and N O nucleophiles. Consequently, the
review demonstrates that the unsaturated imide-conjugate addition strategy
has significant relevance in the synthesis of bioactive structures related to
β-amino acids. Chapter 6, Chiral Sulfur-Containing Imide Auxiliaries in
Medicinal Chemistry, (Horacio Olivo) cites synthetic strategies which uti-
lize the 1,3-thiazolidine and 1,3-oxazolidine chiral auxiliaries derivatized

xi
xii Preface

with acyl groups which provide synthons than can participate in asymmet-
ric versions of aldol reactions, Michael additions, and aldimine additions.
Chapter 7, Imide Natural Products, (Justin Lopchuk) deals with the isola-
tion, synthesis, and biological activity of imide natural products. The range
of compound classes includes bisindoles, glutarimides, maleimides, polyke-
tides, succinimides, and tetramic acids. The compounds covered are select
but representative and includes those isolated from the early 20th century
to present. Chapter 8, Synthesis and Applications of Cyclic Imides in
Agrochemistry, (Clemens Lamberth) provides an overview of the cyclic
imide structural class in agricultural chemistry/crop protection. Imide clas-
ses which represent herbicides, fungicides, and insecticides are discussed
along with their chemical synthetic routes. Chapter 9, Imide-Containing
Synthetic Drugs, (Jie Jack Li) covers imide medicines, more specifically
cyclic imides as pharmacophores which includes compounds with thera-
peutic activities as antiepileptic, antipsychotic, antineoplastic, and antianxi-
ety. Finally, Chapter 10, Thalidomide and Analogs, (Frederick A. Luzzio)
encompasses the synthesis, biological activity, and medicinal importance of
thalidomide and its synthetic analogs. Topics which are covered in
Chapter 10, Thalidomide and Analogs, include the biological disposition of
thalidomide, teratogenic effects of analogs, synthesis of metabolites and
metabolic analogs, and synthesis of configurationally stable analogs. The
biological activities and therapeutic applications of thalidomide and its ana-
logs are surveyed and include the effects on tumor necrosis factor, antian-
giogenic effects, antiinflammatory and immunosuppressive activities, and
exploration and approval as cancer chemotherapeutic. Where possible, a
heavy dose of contemporary organic syntheses accompanies the discussion
on the many biological effects of the compound and its analogs. In closing I
thank the Series Editor, Professor Michael B. Smith, for extending the invi-
tation to me as the Volume Editor of Imides. In addition, Professor Smith’s
experience and help in proofing each of the chapters was invaluable and
much appreciated. I also wish to thank Emily McCloskey, Senior
Acquisitions Editor, and Michael Lutz, Managing Editor, both of Elsevier,
for their encouragement and assistance in preparing this volume.

Frederick A. Luzzio
February 25, 2019
CHAPTER 1

Synthesis of Cyclic Imides

R. Alan Aitken
EaStCHEM School of Chemistry, University of St Andrews, St Andrews, United Kingdom

1.1 INTRODUCTION
This chapter reviews the advances in the synthesis of cyclic imides over
the period 2000
17. It is designed to complement and update a system-
atic review of imide synthesis, with literature coverage up to 2003 which
appeared in 2005.1 Other recent reviews of relevance are a short survey of
“atom-economical” approaches to cyclic imides,2 a review of microwave-
promoted synthesis of cyclic imides,3 and a lengthy review on the chemis-
try of cyclic imides, including coverage of their synthesis.4
Within this chapter, the synthetic approaches are divided into three
major types: (1) fragment-based ring synthesis, (2) synthesis from noni-
mide cyclic precursors already containing all the ring atoms, and finally (3)
the functionalization of imides on both C and N.

1.2 FRAGMENT-BASED SYNTHESIS

This remains the most common synthetic approach to cyclic imides. The
methods are categorized according to the source of the final ring atoms as
follows: (1) in an increasing order of the number of fragments used and
(2) according to the nature of the fragments involved. Since the vast
majority of methods covered involved five-membered ring imides, the
classification is based on these, with products of other ring sizes included
in the most relevant section.

1.2.1 Cyclization of a Single Fragment Containing All Five

Ring Atoms
1.2.1.1 Formation of a C
C Bond
In this method, the base-induced aldol cyclization of an appropriate
amido ketone 1 is performed in air resulting in oxidation of the interme-
diate lactams 2 to afford the triarylmaleimides 3 in moderate to good yield
(Scheme 1.1).5,6
Imides © 2019 Elsevier Inc.
DOI: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-815675-9.00001-1 All rights reserved. 1
2 Imides

Scheme 1.1 Direct oxidative cyclization of amido ketones to give triarylmaleimides.

1.2.1.2 Formation of a C
N Bond

The 1,2-diacid monoamides, such as 4, are important intermediates in the
reaction of cyclic anhydrides with amines to give imides as will be dis-
cussed in Section 1.2.2.1. A detailed mechanistic study, including kinetics
and Hammett parameters, for their dehydrative cyclization to give phtha-
limides 5 has been published (Scheme 1.2).7 An efficient cyclization of

Scheme 1.2 Imide synthesis by cyclization of 1,2-diacid monoamides.

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 Synthesis of Cyclic Imides 3

maleic acid monoamides 6 to give the maleimides 7 is achieved by heat-

ing in propyl acetate in the presence of the ionic liquid catalyst 8.8 The
succinic acid ester amides 9, readily formed by alkoxycarbonylation of
enamides, undergo ready cyclization upon treatment with calcium hydride
in dimethylformamide (DMF) to give the corresponding succinimides.9
Base-induced cyclization of the N-protected asparagine followed by N-
benzylation gives the corresponding succinimides 12 in variable yield.10
The reaction of the silica-supported benzoyl chloride 13 with succinic
acid monoamides 14 is accompanied by cyclization to give the succini-
mides 15 and the supported benzoic acid 16, which is readily reconverted
into 13 with thionyl chloride (Scheme 1.3).11

Scheme 1.3 Succinimide synthesis using silica-supported benzoyl chloride.

A second solid-supported method involves the diphenylphosphoryl

azide-promoted cyclization of the aspartic acid residue formed by depro-
tection of 17 to give succinimide 18, which can then be N-deprotected
and further functionalized (Scheme 1.4).12

Scheme 1.4 Solid-supported synthesis of a succinimide from a dipeptide.

4 Imides

1.2.2 Synthesis From Two Fragments

1.2.2.1 From C4 and N Fragments
1.2.2.1.1 From Cyclic Anhydrides
The reaction of cyclic anhydrides with amines is perhaps the best estab-
lished and most widely used method for the synthesis of cyclic imides. As
befits its importance, there have been a large number of reports involving
application of improved reaction conditions or catalysts to this method.
Various new ammonia equivalents for the conversion of anhydrides into
NH imides have been employed, including formamide with microwave
heating,13,14 urea in DMF,14 potassium cyanate or sodium thiocyanate,15
a combination of ammonium chloride and 4-dimethylaminopyridine
(DMAP) or ammonium acetate,16 and hydroxylamine hydrochloride with
catalytic DMAP under microwave heating.17
A selection of new procedures and catalysts for the reaction of cyclic
anhydrides with amines is shown in Table 1.1 along with an indication of
their applicability to the synthesis of succinimides 19, maleimides 20, and
phthalimides 21 (Scheme 1.5). A mechanistic study has shown that
microwave-induced solvent-free synthesis of 21 only works if the amine
or the anhydride is liquid at the reaction temperature.18

Table 1.1 New conditions and catalysts for imide formation

Conditions Applicable No. of Yields References
to examples (%)
Microwave heating, DMF 19, 20, 21 18 65
97 19
Grind solids with catalytic 19, 20, 21 18 65
79 20
TsOH to get diacid
monoamide and then grind
it with DCC
Catalytic Nb2O5, solvent-free 19, 21 18 55
98 21
3-(Diphenylphosphoryl)oxazol- 21 6 69
99 22
2(3H)-one, Et3N
Bmim PF6 or Bmim BF4 19, 20, 21 14 90
99 23
Bmim BF4 21 10 74
98 24
Microwave heating, solvent-free 21 8 91
95 25
Microwave heating, catalytic 21 8 88
98 26
DMF
Grind solids with catalytic 21 13 72
90 27
DABCO
Heat in dioxane to get diacid 19, 20, 21 21 65
99 28
monoamide and then heat it
with (NH4)2S2O8 in DMSO
 Synthesis of Cyclic Imides 5

Scheme 1.5 Synthesis of succinimides, maleimides, and phthalimides from

anhydrides.

The direct synthesis of the succinimide 23 required for a natural prod-

uct synthesis from methylsuccinic anhydride gave only a low yield, but
the use of methylmaleic anhydride to prepare 22 followed by catalytic
hydrogenation gave much better results (Scheme 1.6).29 Changing to the
esters 24 with a more complex group actually required for the target
compounds, however, meant that direct reaction with methylsuccinic
anhydride proceeded smoothly to give 25.30 The reaction of the furan/
maleic anhydride Diels
Alder adduct 26 with a series of amino acids in
water results in imide formation accompanied by retro-Diels
Alder loss
of furan to give the corresponding maleimido acids.31

Scheme 1.6 Synthesis of some N-o-carboxyphenylsuccinimides.

The typical conditions used for the conversion of anhydrides into the
corresponding imides are illustrated by four recent syntheses of
6 Imides

biologically active target molecules. The anhydride 27 is converted into

maleimide 28 by treatment with urea and the N-hydroxyimide 29
by reaction with hydroxylamine (Scheme 1.7). All the three compounds
are natural products obtained from a fungal species in Taiwan and
show anticancer activity.32 The imide 30 required in the course
of an aza-steroid synthesis was prepared by the treatment of 4-
methoxyphenethylamine with succinic anhydride followed by acetyl
chloride.33

Scheme 1.7 Synthesis of imide natural products and an aza-steroid precursor.

The synthesis of a series of antibacterial agents with a novel mode of

action involves the treatment of (S)-methylsuccinic anhydride with an
amine in the presence of N,N0 -carbonyldiimidazole to give succinimides
31 (Scheme 1.8).34 The reaction of glutaric anhydride with the aromatic
amine 32 in the presence of sodium acetate in acetic acid gives the imide
33 which has antiinflammatory activity.35 The corresponding succini-
mide, maleimide, phthalimide, and two isomeric nitrophthalimides were
also prepared from 32 using the same method but proved to be less
active.
 Synthesis of Cyclic Imides 7

Scheme 1.8 Synthesis of imides for antibacterial and antiinflammatory agents.

The examples of succinimides 31 prepared included two from hydra-

zines (R 5 NMe2 and NMeCbz),34 and the reaction of the hydrazinoimi-
dazoline 34 with phthalic anhydride gives imide 35, which was
investigated for anticancer activity (Scheme 1.9).36 The direct conversion
of phthalic anhydrides into N-hydroxyphthalimides 36 can be achieved
by the treatment with hydroxylamine hydrochloride in pyridine with
microwave heating (eight examples, 58%
99% yield),37 or by heating
with hydroxylamine phosphate at 130°C in the presence of a limited
amount of water (six examples, 67%
100% yield).38 Heating with
hydroxylamine phosphate in water is also the final stage in the total syn-
thesis of the N-hydroxymaleimide natural product himanimide C 37 from
the corresponding anhydride.39 O-Alkylhydroxylamine salts may also be
used and a sample of N-methoxysuccinimide for X-ray structure determi-
nation was prepared in 70% yield by brief microwave heating of an inti-
mate mixture of dry succinimide and methoxyamine hydrochloride.40

Scheme 1.9 Synthesis of N-amino and N-hydroxyimides from anhydrides.

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Kriemhilts Willen zu tun: er soll die Knechte in der Herberge
überfallen und damit den Kampf zum Ausbruch bringen. Unmittelbar
nachdem Blödel sich bereit erklärt hat, den Verrat zu beginnen, fährt
das Gedicht (in der Fassung B, Bartsch Strophe 1912) fort:
Dô der strît niht anders kunde sîn erhaben
(Kriemhilde leit daz alte in ir herzen was begraben),
dô hiez si tragen ze tische den Etzelen sun.
wie kunde ein wîp durch râche immer vreislîcher tuon?

Also: da es auf keine andere Weise möglich ist, den Streit ins
Werk zu setzen, so beabsichtigt Kriemhilt ihren und Etzels Sohn der
Rache zu opfern. Die Strophe setzt voraus, daß Kriemhilt mit dem
Versuche, einige Helden für sich zu gewinnen, nichts erzielt hat; im
vorausgehenden ist das gerade Gegenteil berichtet (der Text C hat
deshalb auch geändert). Die Erzählung vom Opfer des Kindes wird
durch die Thidrikssaga und einen vereinzelten deutschen Bericht
des 15. Jahrhunderts[27] bestätigt, auch durch die nordische
Darstellung (in der ja Gudrun ihre Söhne schlachtet) unterstützt;
auch in unserm Liede war sie offenbar ursprünglich, ist aber durch
mehrfache Bearbeitung gemildert worden.
Bei Tisch erscheint nun der junge Ortlieb und wird den
Verwandten vorgestellt. Etzel gedenkt der Verwandtschaft mit
außerordentlich freundlichen Worten: er hofft, daß sein Sohn das
werden soll, was die Oheime sind; allein Hagen meint, der junge
Königssohn sähe aus, als ob er nicht lange leben würde.
In diesem Augenblicke erscheint an der Tür des Saales
Dankwart, über und über blutbespritzt, und bringt die Botschaft, daß
Blödel mit hunnischen Scharen die Knechte der Burgunden
überfallen habe, und alle erschlagen seien, auch Blödel selbst. Als
einziger ist Dankwart aus dem Gemetzel entkommen. Als Hagen
dies hört, springt er sofort auf und schlägt dem Sohne Etzels
kurzerhand das Haupt ab, so daß es der Mutter in den Schoß
springt[28]. Damit ist Etzel zum Feinde seiner Gäste geworden; er ruft
seine Mannen zur Rache auf. Allein da die Burgunden auf den
Kampf vorbereitet sind und sogar bei Tische im Harnisch sitzen, die
übrigen aber im Festgewande, so haben sie jetzt die Hunnen völlig
in der Hand. Volker und Dankwart versperren den Ausgang, und die
Burgunden machen zur Rache für ihre erschlagenen Knechte alles
nieder, was in der Halle ist, bis Dietrich mit lauter Stimme für sich
und die Seinen freien Abzug verlangt. Ihm und Rüdeger wird
daraufhin von Günther gestattet, mit den Ihren den Saal zu
verlassen; Günthers Feinde, die Hunnen, sollen jedoch drinnen
bleiben. Es folgt nun eine höchst seltsame Szene: Dietrich nimmt,
als ihm der Ausgang gewährt wird, den König Etzel an einen Arm,
die Königin an den andern, und geht mit ihnen ungehindert hinaus.
Die Burgunden lassen das zu. Als aber ein Hunne versucht, hinter
seinem Könige auch hinauszukommen, schlägt ihm Volker das
Haupt ab, so daß es Etzel vor die Füße rollt. Immerhin sind nun
Etzel und Kriemhilt, die ärgsten Feinde der Burgunden, aus dem
Saale entlassen (was noch drinnen ist, wird von den Burgunden
erschlagen), und wir haben eine neue Lage: die Hunnen befinden
sich vor dem Saale, die Burgunden in demselben und richten sich zu
hartnäckiger Verteidigung ein. Unverständlich aber am Verhalten der
Burgunden bleibt, daß sie Etzel und Kriemhilt ungehindert
hinauslassen; wenn sie jetzt, da sie wissen, wie die Verhältnisse
liegen, sich dieser beiden Hauptpersonen bemächtigen — sie
brauchen sie nicht einmal zu töten — so ist der Sieg auf ihrer Seite,
aber auch — die Erzählung zu Ende. Offenbar ist hier ein neuer
Lappen auf das alte Tuch der überlieferten Erzählung genäht: das
Gastmahl, der Kampf des viel zu zahlreichen Gefolges in der
Herberge, in dem Dankwart sich besonders auszeichnet, der Kampf
der Helden im Saale, all das sind neue Zutaten, im einzelnen zwar
gut ausgeführt, mit dem Alten aber ungeschickt verbunden, so daß,
wie gesagt, die Erzählung von Rechts wegen in diesem Augenblicke
zu Ende gelangt, und zwar zu einem der Überlieferung
widersprechenden Ende. Die Torheit, die der Dichter die Burgunden
mit der Entlassung der ärgsten Feinde begehen läßt, muß ihm die
Möglichkeit geben, in den ursprünglichen Gang der Sage wieder
einzulenken. Die Lage wird wieder hergestellt, die sich schon an
einer frühern Stelle des Gedichtes vorfindet: die Burgunden in dem
Saale, in dem sie während der Nacht untergebracht waren, an der
Tür wachend die Haupthelden, in erster Linie Hagen und Volker, und
von außen herannahend die feindlichen Hunnen.
 Mit Hohnreden begrüßen sich die Gegner, und Kriemhilt bietet
großen Lohn demjenigen, der ihr Hagen in die Hände liefert. Hier
treten einige Helden auf, die ursprünglich einem andern Sagenkreise
angehören, aber, da man sie sich im Hunnenlande lebend denkt, in
unsere Sage eingeführt werden. Es sind Irnfrid, Landgraf von
Thüringen, Hawart der Däne und sein Mann Iring. Sie versuchen
zuerst den Ansturm auf die im Saale verschanzten Burgunden,
finden aber nach kleinen Erfolgen ihren Tod, ohne daß die
Gesamtlage sich ändert; die Szene ist also überflüssig und dadurch
als junger Zusatz gekennzeichnet[29].
Die Nacht bricht herein. Während derselben versucht Kriemhilt
ihre Feinde zu vernichten, indem sie den Saal in Brand stecken läßt.
Allein trotz der großen Not, die dadurch über die Burgunden
hereinbricht, entgehen sie doch dem sichern Tode, hauptsächlich
durch Hagens Ratschläge. Sie trinken das Blut der Gefallenen und
sind am andern Morgen noch alle am Leben. Es bedarf also noch
stärkerer Mittel, die Vernichtung der Burgunden durchzuführen. Von
den eigentlichen Hunnen ist niemand geeignet, mit ihnen fertig zu
werden; es muß ein besonderer Held gewonnen werden, und das ist
derjenige, der auf der einen Seite als erster der Vasallen dem Etzel,
auf der andern als Vater der Dietlind den Burgunden in gleicher
Weise verpflichtet ist, Rüdeger von Bechelaren. Durch fußfällige
Bitten erreichen der König und Kriemhilt, daß er sich zum Angriff auf
die Burgunden entschließt, trotz seiner verwandtschaftlichen
Beziehungen. Damit wird die vom Dichter an seine Person geknüpfte
Frage entschieden, welche Treue heiliger ist, die Treue gegen den
Herrn oder die gegen Anverwandte. Rüdeger entschließt sich als
Urbild eines getreuen Mannes, die Treue gegen seinen Herrn zu
wahren, und greift mit seinen Leuten die Burgunden an. Der Kampf
endet damit, daß Rüdeger und Gernot einander im Zweikampf töten.
Rüdegers Mannen kommen ebenfalls um, und Kriemhilts Ziel ist
noch nicht erreicht. Großes Klagen erhebt sich um den vornehmsten
der hunnischen Helden, den Freund aller hilfesuchenden
Landfremden. Es schallt bis zum Hause König Dietrichs, und er
sendet seine Mannen aus, zu erkunden, was denn geschehen sei.
Hiltebrand, Dietrichs alter Waffenmeister und Führer seiner Mannen,
Wolfhart, der übermütigste von ihnen, und die übrigen Amelunge[30],
alle machen sich nach dem Kampfplatze auf; als sie erfahren, daß
Rüdeger gefallen ist, erbitten sie sich von den Burgunden seine
Leiche. Es wird ihnen aber die höhnische Antwort zuteil: „Holt sie
euch selbst, wenn ihr keine Furcht habt.“ So greifen denn die
Amelunge grimmerfüllt, aber wider ihres Herrn Dietrichs Willen, die
Nibelunge an. In diesem Kampfe kommen alle zu Tode mit
Ausnahme von Günther und Hagen auf burgundischer und
Hiltebrand, der sich schließlich zur Flucht wenden muß, auf
gotischer Seite.
Hiltebrand begibt sich zu Dietrich zurück und berichtet ihm, daß
Rüdeger erschlagen ist; als das Dietrich erfährt, rüstet er sich selbst
und befiehlt Hiltebrand, die Mannen zu sammeln, da er nun selbst
eingreifen will. Hiltebrand erwidert: „Wen soll ich Euch rufen? Alle,
die Ihr habt, seht Ihr vor Euch stehen“, und dadurch erfährt Dietrich
erst, daß inzwischen seine Leute auch umgekommen sind. Der
Angriff erfolgt nun durch Dietrich selbst, der durch seine Stärke die
Entscheidung bringt. Immer noch ist er trotz des großen Schadens,
der ihm geschehen, geneigt, die letzten burgundischen Helden zu
retten. Es gelingt ihm, sie gefangen zu nehmen, und er übergibt sie
Kriemhilt mit dem ausdrücklichen Wunsche, daß ihnen nichts am
Leben geschehen möge. Kriemhilt verlangt nun von Hagen die
Auslieferung des Nibelungenhortes und erhält die Antwort, daß er
durch einen schweren Eid gebunden sei, den Ort, wo der Schatz
liegt, niemandem zu verraten, solange einer seiner Herren lebe.
Darauf läßt Kriemhilt dem Günther das Haupt abschlagen und bringt
es Hagen als Beweis des Todes seines Herrn. Hagen aber erwidert
(Strophe 2371 Bartsch):
„Nu ist von Burgonden der edel künec tôt,
Gîselher der junge und ouch her Gêrnôt.
den schaz den weiz nu niemen wan got unde mîn:
der sol dich, vâlandinne, immer wol verholen sîn.“

Sie erfährt also den Aufbewahrungsort des Schatzes nicht,

tröstet sich aber damit, daß sie den Balmung, den einst ihr Siegfried
geführt hat, durch Hagens Gefangennahme in die Hände bekommen
hat. Mit ihm rächt sie ihren Jammer, indem sie Hagen eigenhändig
tötet. Aber Hiltebrand erträgt nicht, daß Helden von der Art Hagens
von einem Weibe fallen; er springt hinzu und tötet Kriemhilt selbst.
Der Vernichtungskampf hat nun ein Ende; von namhaften Personen
sind ihm nur entgangen Etzel (auf dessen Tod doch gerade die
nordische Darstellung hinausgeht), Dietrich und Hiltebrand. Damit
schließt unser Lied.
Ein etwas späterer Dichter hat ihm eine Fortsetzung in
abweichender Versform (sogenannten kurzen Reimpaaren) unter
dem Titel „Klage“ angehängt, ein matt nachklappendes Gedicht, das
erzählt, wie die Toten beerdigt werden, und was aus den wenigen
Überlebenden noch geworden ist. Für uns ist nur von Interesse die
merkwürdige Stelle, die sich am Schlusse der einen Bearbeitung der
Klage (C) findet; hier heißt es: was aus Etzel geworden ist, das weiß
kein Mensch; es ist unbekannt, was er für ein Ende genommen hat.
Für die Entwickelung der Sage aus der Geschichte ist diese
Bemerkung von größter Wichtigkeit.
Im Nibelungenliede hat sich das Interesse der Dichter und ihrer
Zuhörer andern Teilen zugewendet als in der Lieder-Edda. Während
im Norden der erste Teil der Sage ausführlich und breit, teilweise
auch in verschiedenen Variationen erzählt wird, ist der zweite Teil
einfach und kurz; zwischen den beiden Hauptteilen besteht ein
eigentlicher Zusammenhang nicht; ganz äußerlich ist ferner noch ein
dritter Teil angehängt, die Geschichte von Svanhild, die zwar in
Deutschland wohl bekannt, aber nicht an die Nibelungen-, sondern
an die Dietrichsage angeschlossen ist. In Deutschland aber sind die
beiden Hauptteile der Sage dadurch innerlich in Verbindung
gebracht, daß der Untergang der Burgunden aufgefaßt wird nicht als
von Etzel, sondern von Kriemhilt ausgehend, und daß diese nicht,
wie im Norden, an ihrem zweiten Gatten den Tod ihrer Brüder rächt,
sondern an ihren Brüdern den Tod ihres ersten Gatten; damit ist ein
innerer Zusammenhang zwischen dem ersten und zweiten Teile
hergestellt: der erste Teil ist die Ursache des zweiten geworden.
Daraus ist weiter die Notwendigkeit erwachsen, daß Etzel nicht
ermordet wird, sondern übrig bleibt, und die Erzähler zunächst nicht
wissen, was aus ihm geworden sein mag. Seine und Kriemhilts
Interessen fallen in der deutschen Darstellung eben zusammen, und
es mangelt der Kriemhilt jeder Grund, ihn zu töten.
 Welche Darstellung der Sage, die nordische oder die deutsche,
die ältere ist, das ist nicht schwer zu entscheiden: selbstverständlich
diejenige, in der die beiden Teile auseinanderklaffen. Denn das
Auseinanderreißen zusammengehöriger Stücke würde niemand
unternommen haben; wohl aber kann man jemandem zutrauen, daß
er zwei Erzählungen, wie die Geschichte von Siegfried und die
Geschichte von dem Untergang der Burgunden und Attilas Tod, die
durch beiden gemeinsame handelnde Personen zusammengehalten
werden, auch innerlich in ursächlichen Zusammenhang bringt.
 b) Zweikampfsage und Thidrikssaga.
Im deutschen Liede spielt eine Figur, die in der Lieder-Edda uns
nur ganz beiläufig entgegentritt[31], eine Hauptrolle: Dietrich von
Bern. Er ist im Grunde die Hauptperson, denn er bringt in dem
großen Kampfe die Entscheidung.
Dietrich von Bern ist der Held einer selbständigen
weitverzweigten Sage; er ist der sagenhafte Niederschlag der
gewaltigen historischen Persönlichkeit des Ostgotenkönigs
Theodorichs des Großen. Bei den Bayern, die gewissermaßen die
unmittelbaren Nachfolger der alten Goten sind[32], hat sich die
Erinnerung an seine große Zeit stets lebendig erhalten: er ist ihr
Nationalheld. Während der Zeit seiner Verbannung aus der Heimat
lebt er (in der Sage) am Hofe Etzels[33]. Da nun die Burgunder nach
der niederrheinischen Sage am Hofe Etzels zugrunde gehen, so
müssen die beiden Erzählungen, sobald sie sich lokal und im Gehirn
eines und desselben Dichters vereinigen, in Zusammenhang
miteinander kommen, denn sie sind ja durch Etzel als gleichzeitig,
Dietrich und Siegfried also als Zeitgenossen erwiesen. Dadurch
entsteht aber sofort eine eigenartige Schwierigkeit. In der alten
niederfränkischen Siegfriedsage ist Siegfried als erster Held seiner
Zeit geschildert. Genau dasselbe behauptet die bayrische Sage von
ihrem Dietrich. Durch die Verbindung der beiden Sagen vermittelst
der Person Etzels stehen nun zwei einander ausschließende
Superlative, Dietrich und Siegfried, nebeneinander als Zeitgenossen.
Beide erheben ja den Anspruch, die ersten Helden ihrer Zeit zu sein.
Es ergibt sich also die Frage, welcher von beiden wirklich der erste
ist; für die Dichtung liegt es nahe, sie zu lösen, indem sie die beiden
einander in einem Zweikampfe gegenüberstellt; die Lösung wird
verschieden ausfallen je nach der Heimat dessen, der sie gibt. Eine
Dichtung vom Zweikampfe der beiden Helden ist nun spätestens im
12. Jahrhundert entstanden. Wenn sie dem Norden Deutschlands,
dem Lande am Niederrhein, entstammte, würde sie Siegfried haben
siegen lassen; da sie zugunsten Dietrichs entscheidet, muß sie wohl
in Süddeutschland (Bayern) entstanden sein. Etwas anderes darf
man natürlich aus dem für Siegfried ungünstigen Ausfall des
Kampfes nicht schließen.
Diese Dichtung liegt im 13. Jahrhundert bereits in drei
verschiedenen Zweigen vor; die vergleichsweise einfachste
Darstellung findet sich in dem hochdeutschen Gedichte „Biterolf“,
einer Bearbeitung der Dietrichsage in ritterlichem Geschmack: durch
eine feindselige Handlung der Wormser, bei denen sich Siegfried
aufhält, werden die östlichen Helden, unter ihnen Dietrich, bewogen,
gegen Worms zu ziehen. Dietrich wagt es zunächst nicht recht, den
Kampf gegen Siegfried aufzunehmen, wird aber schließlich durch die
Hohnreden seiner Mannen dazu genötigt und besiegt ihn.
Die zweite, ebenfalls hochdeutsche Version liegt in dem Gedichte
vom Rosengarten zu Worms vor, das uns in fünf verschiedenen,
aber auf dieselbe Grunddichtung zurückgehenden Bearbeitungen
erhalten ist; sie behandeln als Kern genau dieselbe Erzählung wie
der „Biterolf“, nur daß sie das Lokal noch näher bestimmen: sie
nehmen an, daß in Worms ein Rosengarten liegt, der Kriemhilts
Eigentum ist. Der Dichter versetzt mit einem kühnen Griff die
Kriemhilt der spätern Zeit der Rache, ihrem Charakter nach, in ihre
Mädchenzeit zurück: die jugendliche Kriemhilt, die im Begriff ist,
Siegfried zu heiraten, veranlaßt den Kampf, um zu sehen, ob
Siegfried der erste aller Männer ist; sie fordert dazu den Dietrich
heraus. Die Entscheidung fällt gegen Siegfried; im einzelnen ist die
Darstellung der im „Biterolf“ sehr ähnlich.
Der dritte Zweig der Zweikampfsage liegt in der Thidrikssaga vor,
jener großen nordischen Sagensammlung, die auch die in
Deutschland umgebildete Nibelungensage nach dem Norden
übertragen hat.
So wie die Thidrikssaga uns überliefert ist, ist sie nicht einmal
äußerlich ganz einheitlich, sondern wir können der ältesten
Handschrift noch ansehen, daß Einlagen hinzugekommen sind; da
diese Handschrift nicht ganz vollständig ist, können wir nicht von
jedem einzelnen Abschnitt mit Sicherheit sagen, wie alt und wie
ursprünglich er ist. Doch darf man behaupten, daß im Urtexte der
Saga die Nibelungengeschichte erst von Siegfrieds Dienst bei Isung
(vgl. nachher) an vorhanden war, während die Darstellung seiner
Jugendzeit erst später eingelegt worden ist. Im folgenden werden
nur diejenigen Teile inhaltlich wiedergegeben, welche die
Nibelungensage enthalten.
Es wird erzählt, daß ein König Sigmund über Karlungaland
(Frankreich) herrscht. Er verheiratet sich mit Sisibe. Bald nach der
Hochzeit muß er eine Kriegsfahrt unternehmen und die junge Frau
der Hut zweier Edlen überlassen. Diese Pfleger beginnen bald die
Königin mit Liebesanträgen zu verfolgen; als sie abgewiesen
werden, drohen sie mit Verleumdung. Bei der Rückkehr des Königs
führen sie ihre Drohung auch aus. Daraufhin wird Sisibe verstoßen
und von den Verrätern in einen Wald verschleppt; während diese
über ihr Schicksal in Zwist geraten, gebiert die Königin plötzlich und
stirbt an der Geburt. Das Kind, ein Knabe, wird in ein Gefäß gelegt,
das dann in den vorüberfließenden Strom gerät und von seinen
Wellen weggetragen wird.
Weiter unterhalb strandet das Gefäß und zerbricht. Des
weinenden Kindes erbarmt sich eine Hirschkuh, nährt es und zieht
es auf. Ein Schmied, der in der Nähe im Walde haust, namens Mimir,
entdeckt den Knaben bei der Hirschkuh, nimmt ihn auf und gibt ihm
den Namen Siegfried.
Jung Siegfried entwickelt sich zu einem ganz ungewöhnlich
kräftigen, aber dabei doch zu nichts verwendbaren Jüngling. Mimir
wird von ihm arg belästigt und beginnt sich vor ihm zu fürchten.
Infolgedessen beschließt er, den Knaben zu beseitigen. Im Walde
lebt ein Drache, den die Saga seltsamerweise Regin nennt[34]. Durch
diesen Drachen hofft Mimir den Siegfried loszuwerden; er schickt ihn
in den Wald, Kohlen zu brennen, und stattet ihn für mehrere Tage
mit Proviant aus. Im Walde angelangt, erledigt Siegfried rasch seine
Arbeit, ist aber dann gleich so verhungert, daß er seinen ganzen
Vorrat, der für mehrere Tage ausreichen soll, auf einmal aufzehrt. Da
erscheint der Drache, wird aber bald von Siegfried getötet. Das
scheint ihm kaum eine gefahrvolle Sache; er braucht dazu nur
seinen Mut. Nun hat er Gelegenheit, seinen Hunger weiter zu stillen:
er schneidet sich ein Stück Fleisch aus dem Drachen und siedet es.
Um zu versuchen, ob es gar ist, faßt er es an, verbrennt sich die
Finger und steckt sie zur Kühlung in den Mund. Dadurch gelangt
etwas Drachenblut auf seine Zunge, und er versteht auf einmal die
Sprache der Vögel. Von ihnen erfährt er, daß Mimir ihn böswillig
hinausgeschickt hat, und kehrt wütend nach Hause zurück. Als Mimir
ihn kommen sieht, erkennt er, daß sein Plan fehlgeschlagen ist, und
versucht ihn zu besänftigen, indem er ihm eine wundervolle Rüstung
und ein Schwert gibt, ihm auch ein geeignetes Roß aus Brynhilds
Gestüt nachweist[35]. Siegfried nimmt alles an; der erste, den er mit
dem Schwerte tötet, ist Mimir. Dann sucht er die Burg der Brynhild
auf. Wer Brynhild ist, wird gar nicht erklärt. Sie ist jedenfalls eine rein
menschliche Fürstin, die unter anderm ein großes Gestüt besitzt; die
edlen Heldenrosse, die in der Saga erwähnt werden, stammen alle
aus diesem Gestüt. Siegfried dringt gewaltsam in ihre Burg ein; als
sie den Lärm hört, sagt sie sofort: „Da wird Siegfried, Sigmunds
Sohn, gekommen sein, und er soll mir immer willkommen sein.“
Beim Empfang fragt sie ihn, wer er sei; das weiß Siegfried nicht. Da
eröffnet sie ihm, daß er König Sigmunds Sohn ist (woher sie das
weiß, wird nicht erörtert), und überläßt ihm auf seinen Wunsch aus
ihrem Gestüt den Hengst Grani. Von Liebschaft oder Verlobung aber
ist mit keinem Worte die Rede. Siegfried zieht weiter und tritt in den
Dienst eines Königs, der Isung heißt und in Bertangaland (Bretagne)
herrscht. Dieser König Isung gehört nur unserer Thidrikssaga an und
ist für die Komposition derselben wesentlich.
Inzwischen hat der junge König Dietrich, der eigentliche Held der
Saga, der zu dieser Zeit noch nicht in der Verbannung lebt, sondern
sein Volk in Italien beherrscht, eine Reihe gewaltiger Helden um sich
gesammelt; er stellt die Behauptung auf, daß es niemand gäbe, der
ihm und seinen Mannen entgegentreten könnte. Einer der Helden
erwidert ihm, daß Isung mit seinen elf Söhnen und seinem
Bannerträger — als solcher dient ihm der junge Siegfried — ihm
mindestens gewachsen sei. Daraufhin zieht Dietrich mit seinen
Mannen, unter denen sich diesmal auch, auf freundliche Einladung
hin, Günther und Hagen[36] befinden, zum Kampfe gegen Isung und
seine Söhne aus. In Zweikämpfen mit verschiedenem Erfolge wird
die Angelegenheit ausgefochten (ähnlich wie im Biterolf und im
Rosengarten); Siegfried und Dietrich messen ihre Kräfte als letzte
miteinander, und auch in dieser Sagenform siegt Dietrich. Das hat,
wie gesagt, seinen Grund in dem oberdeutschen Ursprung der
Zweikampfsage; allein der nordische Sagaschreiber (vielleicht schon
seine niederdeutsche Quelle) vermochte es nicht über sich, seinen
unüberwindlichen Siegfried so ohne weiteres besiegen zu lassen: er
erklärt die Niederlage durch unlautere Mittel, die Dietrich
angewendet habe. Dietrich kann den Siegfried nur mit einem
bestimmten Schwerte, dem Mimung, das dem Witig gehört,
besiegen. Das weiß Siegfried auch und verlangt deshalb von
Dietrich den Eid, daß er den Mimung nicht habe. Darauf steckt
Dietrich das Schwert hinter sich mit der Spitze in die Erde und lehnt
sich gegen den Griff, dann schwört er, daß er Mimungs Spitze nicht
oberhalb der Erde wisse, noch seinen Griff in eines Mannes Hand;
mit Mimung besiegt er Siegfried, also unter Anwendung von
Hinterlist.
Siegfried tritt nun in den Dienst Dietrichs und zieht mit ihm
zusammen an den Hof Günthers; dort wird ohne besondere
Bedingungen die Heirat gestiftet, daß Siegfried die Grimhild,
Günthers Schwester, zur Gattin erhält. Bei der Hochzeit erwähnt
Siegfried dann die Brynhild und schlägt sie seinem neuen Schwager
Günther als geeignete Gemahlin vor. Günther, Hagen, Siegfried und
Dietrich[37] ziehen sofort aus, die Werbung anzubringen; Brynhild ist
ärgerlich, daß Siegfried bereits eine Frau hat, und wirft ihm vor, daß
er sich doch mit ihr verlobt habe[38]. Schließlich nimmt sie ohne
besondere Prüfung Günthers Werbung an; in der Brautnacht aber
widersetzt sie sich ihm, ohne daß die Erzählung auch nur den
Versuch machte, ihr Verhalten zu erklären, Günther kann sie nicht
gewinnen und bittet nach einigen Tagen Siegfried um Hilfe. Dieser
gewährt sie ihm auch, aber nicht in der keuschen Weise, die der
alten Sage gemäß ist, sondern er überwältigt Brynhild (übrigens
ohne Schwierigkeit) völlig und wird wirklich schuldig.
Nach einiger Zeit geraten Brynhild und Grimhild in den
unvermeidlichen Zank, der ja für die weitere Entwicklung der Sage
notwendig und der eigentliche Kern der Erzählung ist. Hier dreht es
sich nicht ums Baden, auch nicht um den Vortritt an der Kirche,
sondern um den Hochsitz, den früher die Mutter Grimhilds
innegehabt hat, und der jetzt natürlich der Gattin Günthers gebührt.
Grimhild beansprucht ihn vergeblich für sich und enthüllt in ihrem
Zorn das Geheimnis, daß Siegfried der Brynhild Liebe genossen hat.
So wird denn der Mord beschlossen und im wesentlichen so
ausgeführt, wie es in unserm Liede erzählt wird, bei Gelegenheit
einer Jagd.
Auch im zweiten Teile der Nibelungensage schließt sich die Saga
sehr eng an die deutsche Fassung an, stellenweise so eng, daß man
den Eindruck hat, der Sagaschreiber hat unser Lied vor sich oder
wenigstens im Ohre gehabt und danach seine Erzählung
zusammengestellt. Doch sind einige tiefgehende Abweichungen
vorhanden. Eine der auffälligsten ist die, daß Dankwart ganz
unbekannt ist, während Volker eine Rolle wie im Liede spielt; eine
ganze Reihe von Szenen, die wir vorhin bei der Betrachtung des
Liedes als jung erkannten, fehlen der Saga. Aber auch sonst weicht
manches ab, denn der Sagaschreiber ist ein überlegender Mann; er
bringt nicht gern Unmöglichkeiten vor, sondern hat seinen Text, so
gut es geht, auf den festen Boden der Wirklichkeit gestellt. Das ist
ihm freilich nicht immer geglückt. Einige Stellen verdienen
besondere Betrachtung. Die Geschichte mit dem Fährmann wird in
der einfachen Weise, die auch im Liede noch durchklingt,
vorgetragen: er läßt sich durch einen dargebotenen Goldring geneigt
machen, da er ihn seiner jungen Frau mitbringen will. Der Ausbruch
des Kampfes am hunnischen Hofe wird deutlich dadurch
herbeigeführt, daß Grimhild bewußt ihren Sohn opfert, was im Liede
nur noch angedeutet ist. Wir haben hier zweifellos in der Quelle der
Saga eine Darstellung, die etwas altertümlicher ist als die unseres
Liedes; die Vermutung drängt sich auf, daß Nibelungendichter und
Sagaschreiber auf Grund derselben Vorlage gearbeitet haben.
Gegen den Schluß hin ist eine wesentliche Abweichung die, daß
Günther frühzeitig gefangen und in den Schlangenturm geworfen
wird, so daß er also nicht neben Hagen der letzte sein kann, wie
sonst überall berichtet wird. Dafür bleibt neben Hagen Giselher bis
zuletzt übrig. Das ist ein Zugeständnis, das der Sagaschreiber der
nordischen Sagenform machen muß; im Norden steht fest, daß
Gunnar im Schlangenturme zugrunde geht. Eigentümlich ist ferner,
daß Hagen hier nicht von Grimhild getötet[39], sondern, wenn auch
todwund, von Dietrich gefangen und gerettet wird, so daß er sogar
die Freunde noch einige Zeit überlebt. Diese Neuerung zielt auf eine
uns hier zum ersten Male begegnende Nachdichtung hin: von
Dietrich läßt sich Hagen ein edles Mädchen beschaffen, mit der er in
den letzten Tagen seines Lebens seinen Rächer erzeugt; bevor er
stirbt, gibt er ihr noch die Schlüssel zum Nibelungenhorte (der in
einem Berge liegend gedacht wird) und die nötigen Anweisungen.
Nach seinem Tode gebiert das Mädchen einen Sohn und nennt ihn
Aldrian, nach Hagens Vater. Dieser Aldrian wird an Attilas Hofe
erzogen und, herangewachsen, von seiner Mutter über seine
Bestimmung unterrichtet. Er kommt ihr nach, indem er Attila fragt, ob
er den Nibelungenhort haben will, und als dieser — wie natürlich —
darauf eingeht, führt er ihn zum Horte und schließt ihn bei
demselben ein; seitdem ist Attila verschwunden. Aldrian kehrt aber
nach dem Nibelungenlande zurück und wird dort König. Das ist der
letzte Abschnitt der Saga, der uns hier angeht.
Die Erzählung ist hier weiter geführt als im Liede und zwar in
ganz neuer Art; die Nachbildung von Aldrian (die natürlich nicht vom
Sagaschreiber herrührt) erfüllt mit Geschick einen doppelten Zweck:
sie befriedigt das Bedürfnis der Rache für die ausgemordeten
Burgunden, und sie schafft Etzel aus der Geschichte.
Im eddischen Liede Atlamál erscheint neben Gudrun ein Niflung
als Rächer der verratenen Burgunden; sein Auftreten beruht wohl
auf Beeinflussung durch die eben besprochene Aldriansage, die
demnach schon etwa im 11. Jahrhundert entstanden sein dürfte.
Der Verfasser der Saga hat augenscheinlich, neben andern
Quellen, für die Nibelungensage in der Hauptsache zwei Dichtungen
benutzt: eine, die vom Auftreten Siegfrieds in Worms an bis zum
großen Kampfe reichte und mit dem Nibelungenliede ganz nahe
verwandt war, und die Grundlage der Zweikampfdichtung. Da die
letztere innerhalb der ersteren keine Stelle hat, so verfuhr der
Sagaschreiber so, daß er sie dieser voranstellte; Siegfried steht
daher bei ihm zur Zeit des Zweikampfes noch nicht in Günthers
Umgebung (wie die angeführten hochdeutschen Gedichte
behaupten, und wie es natürlich ist), sondern wird in diese erst durch
Dietrichs Sieg eingeführt. Der König Isung von Bertangaland ist nach
meiner Empfindung nichts als eine Schöpfung des Sagaschreibers,
notwendig geworden dadurch, daß Siegfried erst später in Günthers
Kreis tritt, also zur Zeit des Zweikampfes einen andern Herrn haben
muß. Jung ist die Figur auf jeden Fall, denn die Verwendung von
Bertangaland (der Bretagne) in unserm Literaturkreise kann nicht
wohl vor dem Bekanntwerden der Artussage (frühestens Ende des
12. Jahrhunderts) möglich gewesen sein. Eine dritte norddeutsche
Quelle benutzte der Sagaschreiber in der Geschichte von Etzels
Tod; nach einer vierten, von der das gleich nachher zu
besprechende Gedicht vom Hürnen Seifrid teilweise abhängt, legte
ein jüngerer Bearbeiter der Saga die Geschichte von Siegfrieds
Jugend ein.

Anhangsweise mag an dieser Stelle angeführt werden, was über

das Fortleben unserer Sage in Skandinavien besonders wissenswert
ist.
Durch die im 13. Jahrhundert entstandene Thidrikssaga gelangte
die deutsche Sagenform den Nordleuten zur Kenntnis und
schließlich, wenigstens in Dänemark, zur Herrschaft. Die im Jahre
1591 zum ersten Male veröffentlichten dänischen Heldenlieder
(Kämpeviser) bieten, soweit sie die Nibelungensage behandeln,
durchaus die Stoffgestalt der Thidrikssaga dar. Charakteristisch ist,
daß schließlich die Figuren des Hagen und des Volker alle andern
Nibelunge derartig überwuchern, daß diese der Vergessenheit
anheimfallen; die Sympathie des Publikums hat sich dem Hagen und
Volker ausschließlich zugewandt, so daß zuletzt sogar Siegfried zu
unwürdiger Rolle verdammt wird. Am drastischsten tritt das zutage in
der 1603 dänisch abgefaßten „Chronik der Insel Hven“, die aus dem
Lateinischen übersetzt zu sein vorgibt. Als Lokal der Ereignisse ist
hier die im Sunde gelegene Insel Hven an die Stelle von Etzelnburg
getreten.
Auf den im nördlichen Teile des Atlantischen Ozeans gelegenen
Färöer, die von Norwegen aus besiedelt sind, entdeckte 1817
Lyngbye volkstümliche Lieder, die alte Stoffe behandeln; drei von
ihnen geben einander anschließend die ganze Nibelungensage
wieder: Regin smidur, Brinhild und Högni; während die beiden
erstgenannten noch die spezifisch nordische Sagenform aufweisen,
gibt das Lied von Högni die Erzählung in der jüngern Gestalt wieder.
Bis auf die Färöer also hat die Thidrikssaga die deutsche Sagenform
verbreitet.
 c) Hürnen Seifrid.
In der Erzählung vom jungen Siegfried, wie sie in der Saga uns
entgegentritt, kommen nicht wenig Züge vor, die, im Nibelungenliede
fehlend, doch altertümlich sind und, wenn auch verwischt, in dem
späten deutschen Liede vom Hürnen Seifrid wieder auftauchen. Dies
Gedicht besteht aus zwei ganz lose verbundenen Teilen, deren
erster ein kurzer Auszug aus einem verlorenen längern Gedicht ist.
Der zweite, größere hebt vollständig von neuem an, als ob nichts
vorausginge, und sein Inhalt widerspricht in wesentlichen Dingen
dem des ersten. Im ersten Teil ist Siegfried als Sohn des Königs
Sigmund aufgewachsen und so ungebärdig, daß man ihn gern
ziehen läßt, als er nicht zu Hause bleiben will. Er tritt dann bei einem
Schmiede in die Lehre, treibt aber nichts als Unfug; der Schmied
schickt ihn deshalb in den Wald, damit ihn ein Drache töte, allein
Siegfried überwindet den Drachen und badet sich in seinem Blute,
wodurch er eine Hornhaut erwirbt. Die Erzählung ist der in der
Thidrikssaga nahe verwandt. Angeschlossen sind (ziemlich
zusammenhanglos) Bemerkungen über Herkunft und Bedeutung des
Nibelungenhortes. Der zweite Teil erzählt, daß Kriemhilt, die Tochter
des in Worms regierenden Königs Gibich, von einem Drachen
entführt wird; Siegfried stößt jagend auf die Spur des Drachen, tötet
ihn nach hartem Kampfe und erlöst die Jungfrau, die seine Gattin
wird. Die Erzählung wird kurz bis auf seinen Tod fortgeführt. Der
zweite Teil ist offenbare Neudichtung nach bekannten Motiven; für
uns wichtig ist nur, daß (in offenbarem Widerspruche zum ersten
Teile) erzählt wird, Siegfried sei ohne Kenntnis seiner Eltern
aufgewachsen; in diesem Punkte ist der „Hürnen Seifrid“
altertümlich. — Auffälligerweise gilt Hagen im „Hürnen Seifrid“ als
dritter Sohn Gibichs (neben Günther und Gernot); diese
Übereinstimmung mit der nordischen Sagenform ist wohl zufällig;
man wußte, daß Gibich drei Söhne gehabt hatte, und ersetzte den
vergessenen Giselher durch den berühmten Helden.
 IV.
Die Grundlagen der Sage.

D ie bisher besprochenen Formen unserer Sage müssen sich nun,

soweit sie auch im Laufe der Entwickelung auseinander
gegangen sein mögen, notwendig auf eine einheitliche
Grundlage zurückführen lassen. Wollen wir diese Grundlage finden
und den langen Weg, den die Stoffe bis zur Aufzeichnung
zurückgelegt haben, mit einiger Sicherheit aufhellen, so tun wir gut,
fürs erste diejenigen geschichtlichen Ereignisse ins Auge zu fassen,
die unzweifelhaft zu den Ausgangspunkten der ganzen Stoffmasse
gehören; wir haben dann einen feststehenden Anfang und dürfen
hoffen, die Linie zu finden, die von ihm bis zu den Denkmälern der
Sage in der Literatur hinführt.

a) Burgunden und Hunnen.

Im 4. nachchristlichen Jahrhundert saß das germanische Volk der
Burgunden im Stromgebiete des Mains; am Rheine war die römische
Grenzwehr noch ungebrochen. Da kam, etwa im Jahre 405,
vermutlich infolge eines erneuten hunnischen Ansturms, Bewegung
in die östlich von den Burgunden sitzenden Germanenvölker:
Sueben und Vandalen, mit ihnen die nichtgermanischen Alanen,
drangen westwärts vor, durchbrachen 406 die römische Rheingrenze
und ergossen sich über Gallien. Daß die Burgunden von diesen
Ereignissen nicht unberührt bleiben konnten, ist klar; wir finden sie
nunmehr auch links des Rheins gegenüber ihren bisherigen Sitzen.
Im Jahre 411 stellten der Alanenhäuptling Goar und der
Burgundenkönig Gundicarius in Gallien den Jovinus als römischen
Kaiser auf; 413 aber ließen sie ihn fallen und vertrugen sich mit der
rechtmäßigen Regierung des Kaisers Honorius; dabei erhielt
Gundicarius für sich und sein Volk die römische Provinz Germania
superior (sie umfaßte die Bezirke der Städte Mainz, Worms, Speier
und Straßburg) angewiesen, und zwar sollten die Burgunden hier
eine Grenzwacht im römischen Sinne bilden. Sie sitzen jetzt also in
derjenigen Gegend, in der unsere Sage sie annimmt; ihr Herrscher
führt den Namen Gundicarius, das ist derselbe wie hochdeutsch
Günther, nordisch Gunnar.
Jeden Zweifel an der Identität des historischen und des
sagenhaften Königs und Volkes müssen uns die nun folgenden
Ereignisse nehmen. Das Bündnis zwischen Burgunden und Römern
fand sein Ende durch den Tod des Kaisers Honorius 423. Es ist eine
Eigentümlichkeit aller dieser Barbarenbündnisse der
Völkerwanderungszeit, daß sie als erloschen gelten, sobald der eine
der beiden Kontrahenten stirbt. Daß der römische Staat weiter
existiert, kümmert die Burgunden nicht; sie haben nur mit Honorius
persönlich abgeschlossen. Jetzt ist der Kriegszustand wieder da; sie
greifen wieder um sich. Nach einigen Jahren ist die römische Macht
wieder so weit gefestigt, daß sie in Gallien Ordnung zu schaffen
unternehmen kann. Der Feldherr Aetius tut es unter heftigen
Kämpfen; im Jahre 435 wird er auch mit den Burgunden fertig. Über
diese Kämpfe berichten uns zwei Zeitgenossen, die sich gegenseitig
ergänzen; der eine ist Prosper Aquitanus, der andere der Spanier
Idacius. In ganz kurzer chronistischer Art und Weise haben sie uns
die Kenntnis der Zeit übermittelt. Zum Jahre 435 sagt Prosper: „Um
diese Zeit besiegte Aetius den Burgundenkönig Gundicarius, der
sich in Gallien herumtrieb, im Kriege und gab ihm auf seine Bitten
Frieden;“ d. h. das Bündnis ward wieder hergestellt. Prosper fährt
aber fort: „Den genoß er nicht lange; denn ihn, seine ganze Familie
und sein ganzes Volk haben die Hunnen vernichtet.“ Zum Jahre 437,
also zwei Jahre später, gibt Idacius die kurze Notiz: „20000
Burgunden wurden geschlagen.“ Wir haben diese Notizen so zu
verbinden, daß im Jahre 435 das alte Verhältnis zwischen Römern
und Burgunden wieder hergestellt wurde, daß aber zwei Jahre
darauf die Burgunden am Rheine durch die Hunnen zugrunde
gingen. Über diese Hunnen hat man viel gestritten: waren es
römische Söldner, die etwa im Dienste des Aetius den Angriff
unternahmen? oder war es das Hunnenvolk selbst, sei es das ganze
oder ein Teil? führte sie der König Attila, der ja seit 433 über einen
Teil dieses Volkes herrschte? Meiner Meinung nach kann es nur das
Hunnenvolk sein, nicht etwa ein hunnisches Söldnerheer im
römischen Dienst. Denn mit den Römern hatte Gundicarius das
Bündnis eben erneut; zum Bruch lag keine Veranlassung vor. Wohl
aber konnte er nun im römischen Dienst seine Front ostwärts gegen
die andringenden Hunnen genommen haben. Bei dieser Gelegenheit
ist nun das Burgundenvolk mit seinem Königshaus und dem König
Gundicarius an der Spitze im wesentlichen vernichtet worden; 20000
Mann sollen umgekommen sein. Näheres wissen wir nicht. Wir
wissen nur, daß Aetius sechs Jahre später, 443, die Burgunden vom
Oberrhein weggenommen und nach Savoyen an das Südufer des
Genfersees versetzt hat, offenbar weil sie durch jenen unglücklichen
Kampf so geschwächt waren, daß sie als Grenzwacht nicht mehr
ausreichten. Von Savoyen aus haben sie sich in etwas späterer Zeit
wieder ausgebreitet und ein größeres Reich gewonnen, an dessen
Dasein noch die Landschaft Bourgogne in Frankreich erinnert. Von
413 bis 443 haben also die Burgunden am Oberrhein gesessen und
sind hier einmal durch einen Angriff der Hunnen schwer geschädigt
worden. Die näheren Umstände bei diesem Angriff kennen wir, wie
gesagt, nicht; daß Attila die Hunnen geführt hat, ist möglich, aber
nicht notwendig anzunehmen; die Sage hätte ihm als berühmtestem
Hunnenkönig die Tat auf jeden Fall zugeschrieben. Die von der Sage
berichteten näheren Umstände gehen vermutlich auf historische
Einzelheiten zurück; so ist es z. B. gar nicht unwahrscheinlich, daß
Attila (oder wer sonst die Hunnen geführt hat) die burgundischen
Fürsten scheinbar wegen Verhandlungen zu sich geladen und dabei
verräterisch niedergemacht hat; man sieht sonst wenigstens nicht
ein, wie die Sage auf das Motiv von der verräterischen Einladung
gekommen wäre.
In der neuen Heimat der Burgunden ließ um das Jahr 500 ihr
König Gundebad das burgundische Recht aufzeichnen; im Eingange
zu diesem Gesetzbuche nennt er seine Vorgänger als burgundische
Könige. Als erster tritt uns entgegen Gibica; dann folgen Gundomar,
Gislaharius, Gundaharius und endlich Gundebads unmittelbare
Vorgänger. Hier treten uns mehrere aus der Sage wohlbekannte
Namen entgegen: Gundaharius (von Gundicarius nur in der
Schreibung verschieden, also der 437 gefallene) ist Günther,
Gislaharius ist Giselher, Gibica ist Gibich (mhd. Gibeche), der
nordische Gjuki. Letzterer ist also der älteste historisch bekannte
Burgundenkönig, den auch die Sage festgehalten hat. In welchem
Verwandtschaftsverhältnis seine drei Nachfolger zu ihm stehen, sagt
das Gesetzbuch nicht; wir dürfen auch hier der Sage trauen, die ihm
drei Söhne gibt, von denen zwei die gleichen Namen wie die
entsprechenden im Gesetzbuche führen, und annehmen, daß sie
seine Söhne waren; dann begreift man wenigstens am leichtesten,
wie der doch ganz unbedeutende Giselher bis in späteste Zeiten
unvergessen geblieben ist. Gibicas drei Söhne hätten dann im
wesentlichen neben- und miteinander regiert; in Deutschland wäre
später Gundomar dem Namen nach vergessen und für ihn Gernot
eingesetzt worden. Auch im Norden werden ja drei Brüder genannt:
Gunnar, Hogni und der etwas beiseite stehende Gudorm; letzterer
könnte dem Namen nach auf Gundomar zurückführen, dann wäre
Hogni (ursprünglich, wie in Deutschland, nur der erste Vasall des
Königs) für Giselher in die Familie eingerückt.
Daß von diesem Untergange des Burgundenstaates am
Oberrhein durch die Hunnen ein Teil unserer Sage ausgegangen ist,
darf bei der Übereinstimmung einer ganzen Reihe von Umständen
und Namen wohl als sicher gelten.
Attila, seit 433 König eines Teiles der Hunnen, wurde 444 durch
Ermordung seines Bruders Bleda Alleinherrscher, brachte sich durch
seinen großen Kriegszug nach Gallien 451 den westlichen
Germanen erneut in furchtbare Erinnerung, kam aber 453 unter
auffälligen Umständen plötzlich zu Tode. Er war als echter
Nomadenfürst Besitzer eines großen Harems, den er fortgesetzt
vermehrte; 453 feierte er sein Beilager mit einem Mädchen namens
Hildiko. Am Morgen nach der Brautnacht fand man den König tot; die
junge Frau allein war bei ihm. Zeitgenossen behaupten, daß Attila
durch einen Blutsturz zu Tode gekommen sei. Aber auch schon
zeitgenössisch tritt die Behauptung auf, Hildiko habe ihn getötet.