Indo. J. Chem.

, 2009, 9 (3), 445 - 451 445

SYNTHESIS OF SURFACTANS DILAUROYL MALTOSE THROUGH ACETILATION

REACTION OF MALTOSE FOLLOWED BY TRANSESTERIFICATION REACTION WITH
METHYL LAURATE

Sintesis Surfaktan Dilauroil Maltosa Melalui Reaksi Asetilasi Terhadap Maltosa yang Diikuti Reaksi
Transesterifikasi dengan Metil Laurat

Daniel
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Mulawarman University, Jl. Barong Tongkok No.4,
Kampus Gn. Kelua, Samarinda

Received May 19, 2009; Accepted June 27, 2009

ABSTRACT

Maltose has been partially acetylated from the reaction of melted maltose and acetic anhydride without solvent
and catalyst to produce maltocyl acetate with the yield of 67%. Lauryc acid can be methanolized using H2SO4 as the
catalyst to produce methyl laurate with the yield of 92%. The transesterification of methyl laurate and maltocyl
acetate in methanol using sodium methoxyde as the catalyst at reflux, yielded a novel compound dilauroyl maltose
after isolated by column chromatography, with the yield of 59%. Methyl laurate, maltocyl acetate, and dilauroyl
maltose were confirmed by FT-IR and 'H-NMR spectroscopy, and the surface tension of dilauroyl maltose solution
was determined by Du-Nuoy tensiometer to obtain the HLB value of 2.67.

Keywords: Surfactant Transesterification, Maltose

PENDAHULUAN ataupun parsial [11]. Ester yang banyak digunakan

adalah ester asam lemak dengan poliol, seperti: glikol,
Surfaktan adalah suatu bahan yang memiliki gugus gliserol, sorbitol dan sukrosa, yang banyak digunakan
hidrofil (suka air) dan gugus lipofil (suka minyak). Kedua sebagai pengemulsi di dalam bidang kosmetik, farmasi,
gugus tersebut memiliki keseimbangan hidrofilik dan makanan dan tekstil. Disamping sebagai pengemulsi
lipofilik (Hidrophilic Lipophilic Balance = HLB) yang dalam makanan, juga digunakan sebagai pengemulsi
menggolongkan jenis surfaktan tersebut, apakah bersifat dalam pembuatan emulsi Poly Vinyl Chloride (PVC)
pengemulsi, pembasah, detergen atau anti busa dan [13]. Namun ester maltosa dengan asam lemak rantai
sebagainya [12]. panjang belum banyak dikembangkan.
Bahan surfaktan telah dikembangkan secara luas, Dengan adanya rantai panjang hidrokarbon, akan
baik yang merupakan turunan ester asam lemak dari terjadi gaya London sehingga ester maltosa dengan
monoalkohol atau diol, maupun dari poliol. Turunan rantai panjang hidrokarbon diduga akan lebih bersifat
ester asam lemak dari poliol dapat berupa turunan lipofil dibandingkan dengan rantai pendek. Karena
oleokimia seperti monogliserida, digliserida dan makin panjang rantai hidrokarbon, maka sifat lipofil
alkanolamida asam lemak, ataupun turunan ester asam akan semakin bertambah. Dengan demikian surfaktan
lemak dengan karbohidrat, seperti sorbitol ester, sukrosa nonionik yang dihasilkan akan lebih menguntungkan
ester dan sebagainya [11,13]. yaitu mudah bercampur dengan surfaktan yang lain
Surfaktan turunan ester asam lemak dengan seperti surfaktan ionik, amfoter dan yang bersifat
alkohol merupakan surfaktan nonionik yang banyak biodegradable sehingga lebih aman.
digunakan sebagai pengemulsi dalam makanan, Esterifikasi parsial dapat dilakukan dengan
sediaan farmasi dan kosmetika karena tidak toksis mengontrol kondisi reaksinya, karena pembentukan
[10,13,18]. Emulsi yang dihasilkan umumnya tidak ester tersebut sangat tergantung pada interaksi poliol
sensitif terhadap pengaruh elektrolit, sehingga yang dan asam lemaknya [17]. Disamping itu, struktur poliol
diproleh relatif stabil [13]. juga dapat mempengaruhi terjadinya esterifikasi
Maltosa adalah senyawa polyhydric alcohol parsial, misalnya, seperti pada maltosa, gugus hidroksil
(poliol) yang termasuk turunan karbohidrat yang pada atom C6 lebih mudah diesterifikasikan karena
mempunyai gugus hidroksil sebagai gugus fungsional merupakan atom C primer.
[5]. Oleh karena itu, maltosa dapat diesterifikasikan. Berdasarkan apa yang telah diuraikan di atas,
Esterifikasi poliol, dapat terjadi secara sempurna timbul pemikiran bagaimana seandainya dilakukan

* Corresponding author. Tel/Fax : +62-541749152

Email address : daniel_trg08@yahoo.com

Daniel
446 Indo. J. Chem., 2009, 9 (3), 445 - 451

reaksi transesterifikasi antara metil laurat dan maltosil memperkaya jenis surfaktan non toksis terutama dalam
asetat untuk membentuk suatu senyawa dilauroil bidang oleokimia dan karbohidrat yang bermanfaat
maltosa. Diharapkan terjadi reaksi transesterifikasi dalam industri makanan, kosmetika dan sediaan
terhadap gugus asetil pada maltosil asetat secara farmasi.
sempurna atau parsial untuk menghasilkan suatu
surfaktan. METODE PENELITIAN
Untuk mencapai senyawa target tersebut, maka
pembuatan maltosil asetat diperoleh malalui reaksi Bahan
asetilasi maltosa secara selektif dengan asetat anhidrid
dan diikuti reaksi transesterifikasi dengan metil laurat. Bahan-bahan yang digunakan dalam penelitian ini
Secara umum senyawa poliol bila direaksikan adalah: maltosa, asetat anhidrid, asam laurat, metanol,
dengan asetat anhidrid menggunakan pelarut dan bezena, asam sulfat pekat, n-heksana, natrium sulfat
katalis, gugus hidroksil yang ada pada poliol tersebut anhidrous, kloroform, alumina adsorben, silika gel 40
akan mengalami asetilasi. Oleh karena itu, yang menjadi H, metil asetat, natrium metoksida. Semuanya
permasalahan adalah, dapatkah asetilasi terjadi secara diperoleh dari E Merck, sebagai penyaring digunakan
parsial dan selektif terhadap gugus hidroksil primer kertas saring biasa dan kertas saring whatman.
melalui reaksi asetilasi maltosa dengan asetat anhidrid
tanpa menggunakan pelarut dan katalis (hanya dengan Alat
pemanasan pada temperatur titik lebur maltosa)?;
dapatkah dilakukan transesterifikasi antara gugus asetil Alat-alat yang dipergunakan adalah labu leher
pada maltosil asetat dengan metil laurat secara tiga, pendingin bola, pengaduk magnet, batang
sempurna atau secara parsial untuk membentuk suatu pengaduk, timbangan magnet, beaker glass,
surfaktan?. erlenmeyer, satif dan klem, corong pisah, desikator,
Tujuan dari penelitian ini untuk mensintesis oven, kolom pengelusi, plat kromatografi lapis tipis, alat
senyawa surfaktan dilauroil maltosa secara parsial dan destilasi vakum dan rotary evaporator .
selektif pada atom C primer melalui reaksi asetilasi Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia
maltosa dengan asetat anhidrid dan selanjutnya maltosil Organik FMIPA Unmul, uji HLB dilakukan di
asetat yang terbentuk dilakukan reaksi transesterifikasi Laboratorium Formulasi FMIPA USU Medan dan
1
dengan metil laurat. Hasil penelitian ini diharapkan dapat analisis spektroskopi FT-IR maupun H-NMR dilakukan
memberikan sumbangan bagi pengembangan industri di Laboratorium Kimia Organik FMIPA UGM
oleokimia maupun kimia pati sebagai bahan dasar Yogyakarta.
pembuatan surfaktan. Dengan demikian dapat

Gambar 1. Reaksi pembentukan dilauroil maltosa

Daniel
 Indo. J. Chem., 2009, 9 (3), 445 - 451 447

Hasil reaksi diuapkan melalui rotary evaporator untuk

memisahkan metanol dan metil asetat yang terbentuk.
Residunya adalah dilauroil maltosa yang kemudian
dielusi secara kromatografi kolom menggunakan
adsorben alumina G. 60 serta eluen n-heksana : metil
asetat (8 : 2 v/v).
Hasil yang diperoleh diuji kemurniannya dengan
analisis KLT dan struktur ditentukan dengan
1
spektroskopi FT-IR dan H-NMR, selanjutnya dilakukan
uji tegangan permukaan untuk menentukan nilai HLB.

Pengukuran tegangan permukaan dilauroil maltosa

dan penentuan nilai HLB
Ke dalam labu takar, dilarutkan dilauroil maltosa
dalam aquadest dengan kadar 1%. Kemudian dari
larutan induk diencerkan 0,00001%; 0,00003%;
0,00005%; 0,00008%; 0,0001%; 0,0002%; 0,0003%;
Gambar 2. Spektrum FT-IR maltosil asetat (neat) 0,0004%; 0,0005%; 0,0006%; 0,0008%; 0,001%;
0,002%; 0,003%; 0,005%; 0,01%; 0,05%; 0,1%; dan
Prosedur Kerja 0,5%. Alat Du Nuoy Tensiometer dikalibrasi pada suhu
30 C dengan aquadest (tegangan permukaan air =
Pembuatan maltosil asetat 71,06 dyne/cm) (Gennaro, 1990). Sedangkan tegangan
Ke dalam labu leher tiga dimasukkan 17,10 g permukaan air hasil kalibrasi = 80,32 dyne/cm.
(0,05 mol) maltosa kemudian labu dihubungkan dengan Kemudian diukur tegangan permukaan masing-masing
pendingin bola yang ujungnya pada bagian atas konsentrasi larutan surfaktan di atas. Selanjutnya
dihubungkan dengan pipa kaca yang diisi dengan ditetapkan tegangan permukaan dengan penggunaan
natrium sulfat anhidrous dan kapas. Selanjutnya faktor koreksi. Masukkan harga-harga tegangan
dilakukan pemanasan pada temperatur titik lebur permukaan (dyne/cm)-Vs-log konsentrasi sampel (C)

maltosa (103 C) dengan menggunakan penangas dalam %. Melalui kurva diperoleh nilai critical micelle
minyak sampai semua maltosa melebur. Dengan concentration (CMC) dari surfaktan. Selanjutnya dari
menggunakan corong penetes sambil diaduk nilai CMC dapat dihitung nilai HLB dengan
ditambahkan asetat anhidrid sebanyak 10,2 g (0,1 mol) menggunakan persamaan di bawah ini:
tetes demi tetes sampai habis. Selanjutnya direfluks HLB = 7 0,36 ln (Co/Cw)
selama 6 jam sambil terus diaduk dengan pengaduk Di mana : Cw = nilai CMC dan Co = 100 Cw
magnet. Setelah reaksi sempurna, campuran reaksi
didinginkan pada suhu kamar, asam asetat yang HASIL DAN PEMBAHASAN
terbentuk dipisahkan dengan destilasi vakum. Residu
yang diperoleh diekstraksi dengan metil asetat, Hasil Penelitian
kemudian disaring dan filtrat yang diperoleh diuapkan
melalui rotary evaporator. Selanjutnya residu Asetilasi maltosa sebanyak 17,10 g dengan
dikristalisasi dengan metanol. Kemudian hasil asetat anhidrid 10,2 g tanpa pelarut dan katalis
1
diidentifikasi secara spektroskopi FT-IR dan HNMR, menghasilkan maltosil asetat sebanyak 18,29 g
selanjutnya dilakukan uji tegangan permukaan untuk dengan rendemen hasil reaksi sebesar 67%. Hasil
menentukan nilai HLB. analisis spektroskopi FT-IR-nya memberikan puncak-
puncak serapan pada daerah bilangan gelombang
Pembuatan senyawa dilauroil maltosa 3386; 2929; 1728; 1637; 1438; 1371; 1247 dan 1041
-1 1
Ke dalam labu leher tiga dimasukkan 8,52 g cm (Gambar 2). Hasil analisis secara spektroskopi H-
(0,02 mol) maltosil asetat, kemudian labu dihubungkan NMR memberikan puncak-puncak pergeseran kimia
dengan pendingin bola yang ujungnya bagian atas pada daerah 2,1 ppm; 3,8 ppm dan 5,1 ppm (Gambar
dihubungkan dengan tabung kaca yang berisi natrium 3).
sulfat anhidrous dan kapas. Selanjutnya ditambah Reaksi transesterifikasi antara metil laurat 8,56 g
150 mL metanol kering dan 0,05 g natrium metoksida (0,04 mol) dengan maltosil asetat 8,52 g (0,02 mol)
sambil diaduk. Secara perlahan-lahan melalui corong menghasilkan dilauroil maltosa sebanyak 10,07 g
penetes ditambahkan metil laurat 8,56 g (0,04 mol) tetes dengan rendemen hasil reaksi sebesar 59%. Dilauroil
demi tetes dan kemudian direfluks selama 68 jam. maltosa yang terbentuk ini dapat dimurnikan secara

Daniel
448 Indo. J. Chem., 2009, 9 (3), 445 - 451

1
Gambar 3. Spektrum H-NMR maltosil asetat (DMSO
d6) Gambar 4. Spektrum FT-IR dilauroil maltosa (neat)

kromatografi kolom dengan adsorben alumina 60 G dan didukung dengan vibrasi bending C-H sp3 pada daerah
eluen n-heksana : metil asetat = 8 : 2 (v/v). Hasil analisis bilangan gelombang 1438 cm-1. Puncak vibrasi pada
spektorskopi FT-IR memberikan spektrum dengan daerah bilangan gelombang 1728 cm-1 adalah
puncak-puncak serapan pada daerah bilangan regangan gugus karbonil (C=O) dan didukung puncak
gelombang 3388; 2927; 1732; 1637; 1436; 1371; 1247 vibrasi C-O-C pada daerah bilangan gelombang
dan 721 cm-1 (Gambar 4). Kemudian dari hasil analisis 1247 cm-1, dan puncak serapan ini dengan bentuk
spektroskopi 1H-NMR memberikan puncak-puncak puncak tumpul (terpecah dua) menunjukkan ada dua
pergeseran kimia pada daerah = 0,8 ppm; 1,2 ppm; gugus C-O-C sebagai gugus diester pada maltosil
2,2 ppm; 3,7 ppm dan 5,1 ppm (Gambar 5). asetat. Dan serapan pada daerah bilangan gelombang
Harga critical micelle concentration (CMC) dari 1371 cm-1 adalah serapan khas untuk CH3 dan
dilauroil maltosa dapat diketahui dengan menggunakan serapan pada daerah bilangan gelombang 1438 cm-1
data-data tegangan permukaan yang diukur dengan adalah serapan khas untuk CH2.
tensiometer Du Nuoy pada suhu kamar. Melalui Senyawa maltosil asetat ini didukung oleh
perhitungan diperoleh faktor koreksi 0,88 dan spektrum 1H-NMR dalam pelarut DMSO d6
selanjutnya diplotkan pada kurva semilogaritma memberikan puncak-puncak pergeseran kimia
diperoleh harga CMC = 0,0006%. Harga HLB dapat sebanyak tiga lingkungan proton. Pergeseran kimia
dihitung dari harga CMC yang diperoleh yaitu sebesar pada = 2,1 ppm menunjukkan 6 proton dari CH3 pada
2,67. kedua gugus -OH primer yang terasetilasi dari
senyawa maltosa. Pada = 3,8 ppm adalah
Pembahasan menunjukkan 4 proton dari gugus -CH2 yang terikat
pada gugus asetil, sedangkan pada = 5,1 ppm
Asetilasi dilakukan terhadap maltosa dengan menunjukkan 10 proton dari C-H yang terikat pada
asetat anhidrid tanpa menggunakan pelarut dan katalis gugus siklik (aromatis) dari maltosil asetat yaitu
hanya dengan pemanasan pada temperatur refluks 140 masing-masing 1H pada atom C1, C2, C3, C4 dan C5.
C selama 6-8 jam akan menghasilkan maltosil asetat. Pembuktian selanjutnya menunjukkan bahwa
Dalam hal ini penggunaan asetat anhidrid dengan terjadinya asetilasi pada posisi atom C primer adalah
perbandingan mol (maltosa : asetat anhidrid = 1 : 2) karena OH pada atom C primer lebih bersifat reaktif
diharapkan agar kedua gugus hidroksil pada posisi atom dari pada OH pada atom C sekunder dan juga OH
C primer dapat terasetilasi secara sempurna membentuk pada posisi atom C primer tidak terlindungi sedangkan
diester dan bukan monoester. OH pada atom C sekunder adalah pada posisi yang
Terbentuknya maltosil asetat tersebut berdasarkan terlindungi. Akibatnya laju reaksi pada gugus
hasil analisis spektroskopi FT-IR memberikan puncak terlindungi (sterik) akan lebih sulit dibanding dengan
-1
serapan pada daerah bilangan gelombang 3386 cm gugus yang tidak terlindungi (Fessenden, 1992).
yang merupakan serapan khas gugus hidroksil Asetilasi -OH pada posisi atom C primer juga
(disebabkan oleh regangan -OH), puncak serapan pada dipengaruhi dengan mengatur kondisi reaksi dengan
daerah bilangan gelombang 2929 cm-1 merupakan perbandingan mol = (maltosa : asetat anhidrid = 1 : 2).
serapan khas dari vibrasi stretching C-H sp3 yang Berdasarkan uraian di atas maka dapat disimpulkan

Daniel
 Indo. J. Chem., 2009, 9 (3), 445 - 451 449

Spektrum FT-IR senyawa dilauroil maltosa

(Gambar 4) memberikan puncak serapan pada daerah
bilangan gelombang 3388 cm-1 yang merupakan
serapan khas untuk gugus hidroksil (-OH), puncak
serapan pada daerah bilangan gelombang 1732 cm-1
adalah regangan gugus karbonil (C=O) dan didukung
puncak vibrasi C-O-C pada daerah bilangan
gelombang 1247 cm-1. Puncak serapan pada daerah
bilangan gelombang 2927 cm-1 merupakan serapan
khas dari vibrasi stretching C-H sp3 yang didukung
dengan vibrasi bending C-H sp3 pada daerah bilangan
gelombang 1436 cm-1. Spektrum yang menunjukkan
puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 721
cm-1 yang tajam adalah vibrasi rocking dari (CH2)n.
1
Selanjutnya dukungan spektrum H-NMR
terhadap senyawa dilauroil maltosa dalam pelarut
1
Gambar 5. Spektrum H-NMR dilauroil maltosa (DMSO DMSO d6 (Gambar 5) memberikan puncak-puncak
d6) pergeseran kimia sebanyak lima lingkungan proton.
Pergeseran kimia pada = 0,8 ppm menunjukkan 6
proton dari CH3 yang berada pada ujung gugus lauril
dari senyawa dilauroil maltosa. Pada = 1,2 ppm
menunjukkan 36 proton dari (CH2)9 yang terdapat pada
gugus lauril sedangkan pada = 2,2 ppm menunjukkan
4 proton dari CH2 pada gugus lauril yang terikat
dengan gugus C=O. Untuk pergeseran kimia pada =
3,7 ppm menunjukkan 4 proton dari CH2 yang terikat
pada gugus OCOR dan selanjutnya pada = 5,1 ppm
menunjukkan 10 proton dari CH yang terikat pada
gugus siklik dari dilauroil maltosa.
Dari Tabel 1 dapat dilihat harga CMC dari dilauroil
maltosa adalah 0,0006%, yang mana dapat
menurunkan tegangan permukaan hingga 46,46
Gambar 6. Grafik hubungan antara tegangan dyne/cm, sedangkan tegangan permukaan air adalah
permukaan dengan log.C surfaktan dilauroil maltosa 71,06 dyne/cm pada suhu 30 C. Dari harga CMC
pada suhu 30 C dengan nilai CMC dilauroil maltosa tersebut maka diperoleh harga HLBnya dengan alat
adalah 0,0006%. tensiometer Du Nuoy, dimana:
air menurut literatur
bahwa senyawa yang terbentuk dari reaksi antara Faktor Koreksi =
maltosa dengan asetat anhidrid adalah maltosil asetat air saat pengukuran
yang teresterkan pada posisi atom C primer. air menurut literatur pada suhu 30 C = 71,06
Reaksi transesterifikasi yang dilakukan terhadap dyne/cm
metil laurat dengan maltosil asetat menggunakan pelarut air pada saat pengukuran pada suhu 30 C = 80,3
metanol dan katalis natrium metoksida, kemudian dyne/cm
direfluks pada temperatur 70 C selama 6-8 jam akan 71,06
dihasilkan senyawa dilauroil maltosa. Faktor Koreksi = = 0,88
80,3
Dalam reaksi transesterifikasi ini dengan adanya
katalis NaOCH3 berdasarkan prinsip HSAB (Hard Soft Dari Gambar 3 dapat diketahui harga CMC adalah
Acid Base) maka gugus asetil (-CO-CH3) dari maltosil 0,0006%. Maka dapat dihitung harga HLB dengan
asetat yang merupakan hard acid segera bereaksi menggunakan rumus:
dengan gugus metoksi (-OCH3) dari metil laurat yang HLB = 7 0,36 ln(Co/Cw)
merupakan hard base membentuk metil asetat (CH3- Di mana: Cw = Harga CMC = 0,0006%
CO-OCH3). Selanjutnya gugus alkoksi dari maltosil yang Co = 100 - Cw = 99,9994
soft base akan bereaksi dengan gugus laurosil yang soft Maka dapat dihitung harga HLB = 2,67 Ini berarti
acid membentuk dilauroil maltosa. senyawa dilauroil maltosa tersebut adalah surfaktan
yang dapat digunakan sebagai zat anti busa.

Daniel
450 Indo. J. Chem., 2009, 9 (3), 445 - 451

Tabel 1. Data Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan () Dilauroil Maltosa

Konsentrasi Tegangan Permukaan ()
Terbaca (dyne/cm) Setelah
No. Surfaktan Log. C
Koreksi
dalam Air (%) 1 2 3
1. 0,000001 -6,00 68,9 68,9 68,9 68,9 60,63
2. 0,000005 -5,30 65,6 65,5 65,7 65,6 57,72
3. 0,000010 -5,00 64,1 63,7 63,9 63,9 56,23
4. 0,000030 -4,52 62,1 62,1 62,4 62,2 54,73
5. 0,000050 -4,30 60,5 60,3 60,7 60,5 53,24
6. 0,000080 -4,09 59,2 59,2 59,8 59,4 52,27
7. 0,000100 -4,00 58,8 58,9 59,0 58,9 51,83
8. 0,000200 -3,69 56,7 56,8 56,9 56,8 49,98
9. 0,000300 -3,52 56,0 56,2 56,1 56,1 49,36
10. 0,000400 -3,39 55,7 55,5 55,9 55,7 49,01
11. 0,000600 -3,22 52,9 52,7 52,8 52,8 46,46
12. 0,001000 -3,00 52,7 52,9 52,9 52,8 46,46
13. 0,002000 -2,69 53,2 52,9 52,7 52,8 46,46
14. 0,003000 -2,52 53,2 53,3 53,1 53,2 46,80
15. 0,005000 -2,30 52,7 52,8 52,9 52,8 46,46
16. 0,010000 -2,00 52,8 52,8 52,9 52,8 46,46
17. 0,050000 -1,30 52,7 52,7 53,0 52,8 46,46
18. 0,100000 -1,00 53,0 52,7 52,7 52,8 46,46
19. 0,500000 -0,30 53,0 52,8 52,6 52,8 46,46

Pembuktian bahwa senyawa dilauroil maltosa dilauroil maltosa tersebut adalah merupakan surfaktan
bersifat surfaktan dari hasil pengukuran tegangan yang dapat digunakan sebagai zat anti busa.
permukaan menggunakan tensiometer cincin Du Nuoy
sebagai berikut: dari grafik tegangan permukaan-Vs-log UCAPAN TERIMA KASIH
C (Gambar 6) dapat dilihat tegangan permukaan
menurun sejalan dengan menaiknya konsentrasi larutan Ucapan terima kasih kami sampaikan kepada tim
dilauroil maltosa dalam air, dan akhirnya menjadi instrumentasi laboratorium kimia organik dan biokimia
konstan walaupun konsentrasi dilauroil maltosa FMIPA Universitas Mulawarman dan kepada tim dan
bertambah, yang disebabkan dilauroil maltosa tersebut staf laboratorium kimia organik FMIPA USU yang telah
membentuk misel. Hal ini memperlihatkan bahwa banyak membantu dalam penelitian ini dari awal
dilauroil maltosa adalah suatu surfaktan dimana sebagai sampai selesai dan memberi kesempatan untuk
gugus hidrofilik adalah hidroksil dan gugus ester mengembangkan metode ini.
sedangkan hidrokarbon adalah gugus lipofilik.
DAFTAR PUSTAKA
KESIMPULAN
1. Ahmad, S. and J. Igbal, J., 1987, J. Org. Chem.,
Asetilasi gugus hidroksil dapat terjadi secara 57, 7, 2001-2007.
selektif pada posisi atom C primer terhadap maltosa 2. Akbas, H., Mehmet, I., and Sidim, T., 2007, J.
dengan asetat anhidrid dalam perbandingan mol 1 : 2 Surfactants Deterg., 3, 1, 77.
yang dilakukan dalam suasana bebas air tanpa pelarut 3. Brahmana, H.R., Dalimunthe, R., and Ginting, M.,
maupun katalis menghasilkan maltosil asetat dengan 1998, "Pemanfaatan Asam Lemak Bebas Minyak
rendemen hasil reaksi sebesar 67%. Dilauroil maltosa Kelapa Sawit Dan Inti Sawit Dalam Pembuatan
dapat disintesis melalui transesterifikasi maltosil asetat Nilon 9-9 dan Ester Sorbitol Asam Lemak",
dengan metil laurat menggunakan katalis NaOCH3 dan Laporan RUT III Kantor Menteri Negeri Riset dan
pelarut metanol pada suhu refluks dengan rendemen Teknologi, Dewan Riset Nasional, Jakarta.
hasil sebesar 59%. Senyawa dilauroil maltosa yang 4. Fessenden, R.J. and Fessenden, J. S., 1992,
diperoleh ternyata mampu untuk menurunkan tegangan "Kimia Organik", Edisi Ketiga, Penerbit Erlangga,
permukaan, dan nilai CMC dilauroil maltosa adalah Jakarta.
nd
0,0006% dengan harga HLB = 2,67 di mana senyawa 5. Fennema, R.O., 1985, "Food Chemistry", 2 ed.
Marcel Dekker. Inc., New York.

Daniel
 Indo. J. Chem., 2009, 9 (3), 445 - 451 451

6. Hamilton, R.J., 1989, "Esterification and 13. Meffert, A., 1984, J. Am. Oil. Chem. Soc., 61, 2,
Interesterfication", Proceding of Palm Oil 255.
Development Conference Chemistry Technology 14. Ozgul, S. and Turkay, S., 2003, J. Am. Oil. Chem.
and Marketing PORIM International, Kuala Lumpur, Soc., 70, 145.
Malaysia, 67. 15. Pavia and Donald, 1976, Introduction for Organic
7. Haumann, B.F., 1997, Inform., 8, 10, 1004-1011. Laboratory Techniques, Saunders Company,
8. Hellberg, P., Bergstrom, K., and Holmberg, K., 2006, Philadelphia, 113.
J. Surfactants Deterg., 3, 1, 81. 16. Solomons, T.W.G., 1994, Fundamental of Organic
9. House, H.O., 1972, "Modern Synthetic Reaction", Chemistry , 4th Ed., by John Willey & Sons, Inc.,
W.A. Benjamin, Menlo Park, California. Canada.
10. Lauridsen, J.B., 1976, J. Am. Oil. Chem. Soc., 53, 6, 17. Stilbert, E.K., Cummings, J.L., and Talley, P.J.
400-407. 1956, U.S. Pat., 2, 755, 260.
11. Maag, H., 1984, J. Am. Oil. Chem. Soc., 61, 2, 259- 18. Van Haften, J.L., 1979, J. Am. Oil. Chem. Soc., 56,
267. 11, 831A-835A.
12. Martin, A.N., Swarbrick, J., and Cammarata, A., 19. Yee, L.N. and Akoh, C.C., 2007, J. Am. Oil. Chem.
th
1993, "Physical Pharmacy", 4 ed., Lea and Soc., 73, 11, 1370-1384.
Febiger, Philadelphia, 362-379.

Daniel