Haloalkana
- 1. HALOALKANA / ALKIL HALIDAOLeH KeLomPok I AhMad
- 3. ErFika
- 4. ErNi
- 5. AmHaR UlfiaNaGUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
- 6. HALOALKANA2. Sifat Fisik/Kimia3. Isomer4. Kegunaan1. Tata Nama
- 7. HALOALKANA / ALKIL HALIDAHaloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana memiliki rumus umum:CnH2n+1XX adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkan adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.
- 8. 1. TATA NAMA HALOALKANAAdapun langkah-langkah memberi nama haloalkana, adalah sebagai berikut:Carilah rantai C paling panjang sebagai rantai utama
- 9. Atom C ujung yang paling dekat dengan atom halogen diberi nomor urut 1, 2, 3, dst.
- 10. Jika terdapat beberapa jenis halogen, maka pemberian nomor berdasarkan kereaktifan halogen tersebut, dengan urutan sebagai berikut: F (Fluoro) – Cl (Kloro) – Br (Bromo) – I (Iodo)
- 11. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, gunakan awalan di = 2, tri = 3, tetra = 4, dst.
- 12. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, urutan penamaan berdasarkan abjad dalam bahasa Inggris: Bromo-Chloro-Fluoro-Iodo.
- 13. Pemberian nama:Nomor atom C yang mengikat gugus –X + nama gugus –X (urut abjad) + nomor atom C yang mengikat alkil + nama alkil + alkana
- 14. Contoh: H H H F4 3 2 1 H–C– C– C–C–H Br CH3 Cl F4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3-metilbutana
- 15. Contoh: F Cl H Cl H1 2 3 4 5 H–C– C– C–C–C–H H CH3H H H2,4-dikloro-1-fluoro-2-metilpentana
- 19. CHCl3 Triklorometana(kloroform)CCl4 Tetraklorometana (karbon tetraklorida)2. SIFAT FISIK/KIMIASenyawaklorometanadankloroetanaberwujud gas padasuhukamardantekanan normal.
- 21. Titikdidih isomer haloalkanaberubahsesuaiurutanberikut: primer, sekunder, tersiersepertiditunjukkanpadatabelberikut.
- 22. Energiikatan rata-rata (dalam kJmol–1): C–F = 485; C–Cl = 339;C–Br = 284; C–I = 213. Hal inimenunjukkanbahwasenyawaiodoalkanapaling reaktif untuk gugus alkil yang sama.
- 23. Ikatan C–F adalah palingkuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakansebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.
- 24. Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jikadiolahdenganbasa alkali berair. Persamaanreaksinya:C2H5Br + NaOH(berair) C2H5OH + NaBr
- 25. Jikahaloalkanadipanaskandalamlarutanamoniaberalkoholdalamwadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya: C2H5Br + 2HN3 C2H5NH2 + HBr1. Reaksi SubstitusiReaksi substitusi yaitu reaksi penggantian satu atom, ion, atau gugus dengan atom, ion, atau gugus lain.
- 26. Contoh:HO + CH3CH2―Br CH3CH2―OH + BrIon hidroksida Bromoetana EtanolCH3O + CH3CH2CH2—Cl CH3CH2CH2―OCH3 + ClIon mitoksida 1-Kloropropana Metil n-propil eter
- 27. 2. Reaksi EliminasiJika haloalkana diolah dengan basa kuat, terjadilah reaksi eliminasi . Produk dan reaksi eliminasi haloalkana adalah suatu alkena, reaksi eliminasi juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (awalan de berarti minus atau hilangnya )
- 28. Contoh: CH3 CH2CH3 — C—Cl + -OH CH3—C + H2O + Cl-CH3CH32-Kloro-2-metilpropana Metilpropena ( t- butilklorida ) (isobutela)
- 29. 3. Reaksi Bersaingan Ion hidroksida (OH-) atau alkoksida (RO-) dapat bereaksi dengan nukleofil pada suatu reaksi eliminasi atau reaksi substitusi. Haloalkana primer cenderung mengalami reaksi substitusi, haloalkana tersier mengalami reaksi eliminasi.
- 30. Primer : CH3CH2Br + CH3CH2O- CH3CH2OCH2CH3Sekunder : (CH3)2CHBr + CH3CH2O- (CH3)2CHOCH2CH3 + CH2=CHCH3(20%)(80%)Tersier : (CH3)3CBr + CH3CH2O-(CH3)3COCH2CH3 + CH2=C(CH3)2(5%)(95%)
- 31. Ketiga reaksi diatas menunjukkan bahwa haloalkana dapat mengalami reaksi substitusi dan reaksi eliminasi sehingga dikatakan sebagai reaksi bersaingan
- 32. 3. ISOMER HALOALKANAIsomer adalah senyawa-senyawa yang memilikirumus molekul sama,tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer,seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans.Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomerstruktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut
- 33. H2 H2 HCH3―C―C―Cl CH3―C― CH3 1-kloropropana Cl 2-kloropropanaKedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapiposisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbonnomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.
- 34. Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.CH3 CH3 ―C ―CH3 Cl2-kloro-2-metilpropana H2 H2H2CH3―C―C―C―Cl 1-klorobutana
- 35. 4. KEGUNAAN HALOALKANABeberapa haloalkana dan kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari antara lain sebagai berikut.1. DDT (diklorodifeniltrikloroetana)DDT digunakan sebagai pembasmi bibit penyakit dan hama perusak tanaman pangan. Akan tetapi, penggunaannya kini telah dilarang karena sifatnya yang bersifat karsinogenik dan sangat stabil, sehingga tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme. Akibatnya, limbah DDT dapat merusak lingkungan. DDT tidak larut dalam air, tetapi larut dalam lemak, sehingga dapat masuk ke dalam rantai makanan makhluk hidup.
- 36. 2. Freon atau CFC (klorofluorokarbon)Senyawa ini bersifat stabil, tidak beracun, tidak korosif, tidak berbau, dan tidak mudah terbakar. Oleh karena itu, CFC digunakan untuk berbagai aplikasi seperti diberikan pada tabel.
- 37. Namun, setelah disadari bahwa pemakaian CFC mengakibatkan berlubangnya/menipisnya lapisan ozon, penggunaan berbagai jenis CFC selanjutnya dilarang. Sebagai penggantinya digunakan senyawa HFC dan HCFC seperti diberikan pada tabel.
- 38. 3. Kloroetana (C2H5Cl)Digunakan untuk memproduksi TEL, zat aditif pada bensin. Penggunaannya sekarang mulai dikurangi karena menyebabkan pencemaran udara.4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb -> (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb
- 39. 4. Kloroform (CHCl3)Kloroform adalah zat cair tidak berwarna, berbau harum, dan bersifat anestetik. Kloroformtidaklarutdalamair, tetapilarutdalamalkoholataueter. Kloroformbiasadigunakanuntukobatbius (anestetika) dansebagaipelarutuntuklemak, lilin, danminyak. Namun kini, penggunaannya telah dilarang karena efek samping dari kloroform dapat merusak organ hati. Sehingga sekarang jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian dilaboratorium
- 40. 5. Halotan (CF3CHClBr)Halotan digunakan sebagai pengganti kloroform pada proses pembedahan sebagai obat bius. Nama IUPAC dari halotan adalah 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.6. Vinil klorida (kloroetena)Vinil klorida digunakan untuk bahan dasar industri pipa paralon.
- 41. 7. Tetraklorometana (CCl4)CCl4 adalah zat cair tidak berwarna yang digunakan sebagai pelarut lemak. Juga digunakan sebagai pemadam api, karena bersifat tidak terbakar. Akan tetapi, pada suhu tinggi CCl4 bereaksi dengan uap air membentuk fosgen (COCl2) yang sangat beracun. CCl4 + H2O COCl2 + 2HClSekarang ini, penggunaan CCl4 telah diganti dengan C2Cl4 (tetrakloroetana) yang memiliki kadar racun rendah dan tidak mudah menguap.
- 42. 8. Iodoform (CHI3)Iodoform berwujudpadatpadasuhukamar, berwarna kuning, berbau khas dan digunakan sebagai antiseptik untuk luka.9. Teflon/tetrafluoroetena (CF2=CF2)Teflon digunakan sebagai bahan baku polimer plastik.
- 43. Thank You !
- 44. SOAL!!!!1. Nama IUPAC senyawa di atas adalah...3,3-difluoro-5-kloro-6-metiloktana3,4-difluoro-5-kloro-6-etilheptana2-etil-3-kloro-4,5-difluoroheptana3-kloro-4,5-difluoro-2-etilheptana5-kloro-3,4-difluoro-6-metiloktanaCH3–CH– CH– CH– CH-C2H5 C2H5Cl F F
- 45. 2. Yang bukantermasukdihaloalkanaadalah a. ClCH2CH2Cl b. CH3CHCl2 c. CH3CHFCl d. CH2BrCH2Cl e. CHClCHCl
- 46. Haloalkanaberikut yang memilikititikdidihterendahadalah a. CCl4 b. CH3Br c. CHCl3 d. CH3Cl e. CH2Br2
- 47. 4. Nama haloalkana yang benar adalah.... a. 1,1 –difluoro-2-kloro-3,3-dimetil-4-bromopentana b. 4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3,3-dimetilpentana c. 2-bromo-3,3-dimetil-4-kloro-5,5-diflouropentana d. 4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3,3,4-trimetilbutana e. 4-bromo-1,1-difluoro-2-kloro-3,3-dimetilpentanCH3CHF2–CHCl– C– CH–CH3CH3 Br
- 48. 5. Senyawa halogen yang digunakansebagaiantiseptikadalah....KloroformKloroetanaTetraklorometanaIodoformHalotan
- 49. 6. Senyawaberikut yang memilikinamaisopropilklorida adalah....a. CH3 —CH2—CH2Clb. CH3—CCl2—CH3c. CH3—CHCl—CH3d. CH3—CCl—CH3CH3e. CH2Cl—CH2—CH2Cl