Àcid càpric

Àcid càpric

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	172,146 Da
Trobat en el tàxon	Artemisia xerophytica, Rhododendron mucronulatum, Verdolaga, Agave decipiens, Serenoa repens, Syagrus romanzoffiana, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Erigeron philadelphicus, Daphne odora, Lepidium meyenii, Dipteryx lacunifera, Leea guineense, Erucaria microcarpa, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, ramell de Sant Ponç, Saussurea involucrata, Guaiaber, Plumeria rubra, coriandre, Freesia hybrida, festuca alta, Tordylium apulum, Etlingera elatior, Sideritis hispida, Alpinia latilabris, herba del pastell, Geum heterocarpum, Mandragora autumnalis, Tell de fulla grossa, Senecio adenotrichius, fenigrec, Scutellaria baicalensis, Lumbricus terrestris, Red-lined Carrion Beetle, Porphyra tenera, Lindera neesiana, malva major, Momordica charantia, Narthecium ossifragum, Ruellia tuberosa, Xerula longipes, regalèssia, menta boscana, orenga, Clinopodium odorum, Anthemis aciphylla, Houttuynia cordata, Rhodiola rosea, Saxifraga stolonifera, Pycnandra acuminata, cor de penya, Hypericum perfoliatum, pericó, Hypericum tomentosum, Attalea colenda, Canarium album, tefrítids, lletimó, Eryngium foetidum, Fragaria, Duhaldea cappa, Solanum pennellii, Pelargonium graveolens, ciperàcies, Sideritis taurica, Chlamydomonas reinhardtii, Attalea speciosa, Streptomyces filamentosus, Xuclamel japonès, àrnica, Citropsis articulata, Cyperus conglomeratus, arbre del paradís, Oecophylla smaragdina, pi insigne, Salvadora oleoides, Salvadora persica, Ziziphora pedicellata, Iris, Hansenia forbesii, ésser humà, Aiouea montana, magraner, Leea guineensis, Litsea involucrata, estafisàgria, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Anthemis tinctoria, Caenorhabditis elegans, estepa de Creta, mango comú, cirerer, camamilla, Chamomilla recutita, Papaier, blat xeixa, tabaquera, Safranera, Tetrapanax papyrifer, Magnolia obovata, Chrozophora verbascifolia, Melaleuca quinquenervia, peònia de jardí, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Staphisagria macrosperma, Xerula pudens, menta de bou, Litsea glutinosa, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Mandragora autumnalis, Persicaria minor, Cyperus erectus, Neolitsea cassia, Neolitsea zeylanica, Tripleurospermum inodorum, escheríchia coli, Persicaria hydropiperoides, Clinopodium gilliesii, Rhododendron sichotense, Festuca rubra, Chrozophora plicata, Neolitsea foliosa, Chamaenerion dodonaei, Epilobium dodonaei i Neolitsea umbrosa
Rol	antifúngic
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₂₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	31 °C 31,99 °C
Punt d'ebullició	268,75 °C (a 101,325 kPa)
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

L'àcid decanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid càpric) és un àcid carboxílic de cadena lineal formada per deu àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\ce {C10H20O2}}$. En bioquímica se'l considera un àcid gras i se'l simbolitza per C10:0.

Cabra salvatge de Mallorca Capra aeagrus hircus

L'àcid decanoic, es troba de manera natural en l'oli de coco (aproximadament un 10%) i en l'oli de palma (aproximadament un 4%), tot i que també es pot trobar en alguns olis de llavors, però és molt menys habitual. Aquest àcid gras, també és produït per diversos mamífers amb la llet i en menor quantitat en alguns greixos animals. Fou descobert pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1789) el 1818 i l'anomenà àcid caproic perquè l'obtingué de la mantega de la llet de vaca i de la de cabra.

Usos

L'àcid decanoic té diversos usos en la indústria, alguns d'ells són per la creació de productes químics agrícoles, per lubricació i lubricants additius i també es fa servir en agents tensioactius.

També és utilitzat en la fabricació d'alguns èsters de sabors de fruites artificials i perfums. A més a més, es fa servir en la síntesi orgànica i industrialment en la fabricació de perfums, lubricants, greixos, cautxú, tints, plàstics, additius alimentaris i productes farmacèutics.

Productes farmacèutics

Com que l'àcid decanoic és un àcid gras, en formar una sal o un èster amb un fàrmac, augmentarà la seva lipofilicitat i la seva afinitat amb el teixit adipós. Com que la distribució d'un fàrmac a partir de teixit adipós és lenta, es pot desenvolupar una forma injectable d'acció prolongada d'un medicament (anomenat injecció de dipòsit) mitjançant l'ús de la seva forma decanoat. Alguns exemples dels fàrmacs disponibles com un èster de decanoat de nandrolona inclouen, flufenazina, bromperidol, i l'haloperidol.

Efectes

L'àcid càpric actua com un antagonista del receptor AMPA no competitiu en concentracions terapèuticament rellevants, de manera de voltatge i la subunitat-dependent, i això és suficient per explicar els seus efectes anticonvulsius. Aquesta inhibició directa de la neurotransmissió excitadora per l'àcid decanoic en el cervell contribueix a l'efecte anticonvulsiu de la dieta cetogènica MCT. L'àcid càpric i l'antagonista perampanel fàrmac acte Ampar en llocs separats en el receptor d'AMPA, i pel que és possible que tinguin un efecte cooperatiu en el receptor d'AMPA, el que suggereix que el perampanel i la dieta cetogénica podria ser sinèrgics.

L'àcid decanoic pot imitar la proliferació mitocondrial associada amb la dieta cetogènica, i que això pot passar a través de agonisme del receptor PPAR i els seus gens de diana implicats en la biogènesi mitocondrial.

Tot i això, cal assenyalar que els àcids grassos de cadena mitjana ingerits per via oral es degraden molt ràpidament pel metabolisme de primer pas per ser pres en el fetge per la vena portal, i es metabolitzen ràpidament gràcies a coenzim A i a través de β-oxidació i l'àcid cítric cíclic per produir diòxid de carboni, acetat i cossos cetònics. No està clar si les cetones β-hidroxibutirat i acetona tenen activitat anticonvulsiva directa