Àcid crepenínic
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 278,22458 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₃₀O₂ |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CCCCCC#CC/C=C\CCCCCCCC(=O)O |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid crepenínic, el qual nom sistemàtic és àcid (Z)-octadec-9-en-12-inoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç, cis entre els carbonis 9-10 i un triple enllaç entre els carbonis 11-12, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
Fou aïllat per primera vegada el 1964 per K.L. Mikolajczak i col·laboradors de l'oli de les llavors de la planta herbàcia Crepis foetida,[1] que en conté un 36-60 %. Posteriorment, s'ha aïllat en altres plantes: Picris comosa (49-75 %); Crepis alpina (74 %); Crepis thomsonii (65 %); Crepis rubra (55-65 %); Crepis aspera (59 %); Crepis bungei (46,5 %); i altres en menors proporcions.[2]
Té efectes tòxics com s'ha observat en les ovelles australianes que mengen aquestes herbes.[3]
Referències
[modifica]- ↑ Mikolajczak, K. L.; Smith, C. R.; Bagby, M. O.; Wolff, I. A. «A New Type of Naturally Occurring Polyunsaturated Fatty Acid» (en anglès). The Journal of Organic Chemistry, 29, 2, 2-1964, pàg. 318–322. DOI: 10.1021/jo01025a016. ISSN: 0022-3263.
- ↑ «PlantFAdb: 18:2-delta-9c,12a; Crepenynic acid; 9-Octadecen-12-ynoic acid, (9Z)-; 9-Octadecen-12-ynoic acid, (Z)-; (Z)-9-Octadecen-12-ynoic acid; 9(Z)-Octadec-9-en-12-ynoic acid; Crepenynic acid; cis-9-Octadecen-12-ynoic acid». [Consulta: 18 juny 2018].
- ↑ Claude, LERAY. Les lipides dans le monde vivant (en francès). Lavoisier, 2010-05-10. ISBN 9782743018191.