Geranylaceton

Geranylaceton
Obecné
Systematický název	(5E)-6,10-dimethylundeka-5,9-dien-2-on
Anglický název	Geranylacetone
Sumární vzorec	C13H22O
Identifikace
Registrační číslo CAS	3796-70-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	223-269-8
PubChem	1549778
ChEBI	CHEBI:67206
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C
InChI	InChI=1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+
Vlastnosti
Molární hmotnost	194,318 g/mol
Hustota	0,8698 g/cm3 (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS09
H-věty	H315 H411
P-věty	P264 P273 P280 P302+352 P321 P332+313 P362 P391 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Geranylaceton je organická sloučenina se vzorcem CH₃C(O)(CH₂)₂CH=C(CH₃)(CH₂)₂CH=C(CH₃)₂. Jedná se o bezbarvý olej. Je prekurzorem syntetického skvalenu.^[1]

Výskyt

Geranylaceton je chuťovou složkou mnoha rostlin včetně rýže, manga^[2] a rajčat.

Spolu s dalšími ketony vzniká rozkladem rostlinných látek ozonem.^[3]

Biosyntéza

Vzniká oxidací některých karotenoidů. Tuto reakci katalyzuje karotenoidová oxygenáza.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Geranylacetone na anglické Wikipedii.

↑ EGGERSDORFER, Manfred. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.Chybí název periodika! 15. červen 2000. DOI 10.1002/14356007.a26_205.
↑ PINO, Jorge A.; MESA, Judith; MUÑOZ, Yamilie, M. Pilar Marti, Rolando Marbot. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. S. 2213–2223. DOI 10.1021/jf0402633. PMID 15769159.
↑ FRUEKILDE, P.; HJORTH, J.; JENSEN, N. R., D. Kotzias, B. Larsen. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. S. 1893–1902. DOI 10.1016/S1352-2310(97)00485-8.
↑ SIMKIN, Andrew J.; SCHWARTZ, Steven H.; MICHELE, Taylor, Mark G. Taylor, Harry J. Klee. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. S. 882–892. DOI 10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x. PMID 15584954.

[1] EGGERSDORFER, Manfred. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.Chybí název periodika! 15. červen 2000. DOI 10.1002/14356007.a26_205.

[2] PINO, Jorge A.; MESA, Judith; MUÑOZ, Yamilie, M. Pilar Marti, Rolando Marbot. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. S. 2213–2223. DOI 10.1021/jf0402633. PMID 15769159.

[3] FRUEKILDE, P.; HJORTH, J.; JENSEN, N. R., D. Kotzias, B. Larsen. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. S. 1893–1902. DOI 10.1016/S1352-2310(97)00485-8.

[4] SIMKIN, Andrew J.; SCHWARTZ, Steven H.; MICHELE, Taylor, Mark G. Taylor, Harry J. Klee. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. S. 882–892. DOI 10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x. PMID 15584954.

[1]

[2]

[3]

[4]