1-Phenyl-2-propanol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Phenyl-2-propanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1-Phenyl-2-propanol
Andere Namen
  • Benzylmethylcarbinol
  • (±)-1-Phenyl-2-propanol
  • (RS)-1-Phenyl-2-propanol
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-821-0
ECHA-InfoCard 100.010.748
PubChem 94185
ChemSpider 84999
Wikidata Q27255889
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Siedepunkt
  • 213 °C[1]
  • 84–86 °C (13 mmHg, R-Form)[2]
  • 100 °C (10 mmHg, S-Form)[2]
  • 116 °C (7,5 mmHg, ±-Form)[2]
Brechungsindex

1,522 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Phenyl-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Phenylpropanole.

1-Phenyl-2-propanol wurde im ätherischen Öl von Chrysanthemen nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

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(S)-1-Phenyl-2-propanol kann enantioselektiv durch Bioreduktion von 1-Phenyl-2-propanon gewonnen werden. (RS)-1-Phenyl-2-propanol kann durch Reduktion von 1-Phenyl-2-propanon mit Natriumborhydrid dargestellt werden.[5]

1-Phenyl-2-propanol ist eine farblose klare Flüssigkeit.[1] Mit Acetaten (wie zum Beispiel Vinylacetat) reagiert die Verbindung bei Raumtemperatur.[6]

1-Phenyl-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 1-Phenyl-2-propanol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. November 2023.
  2. a b c Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1572 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Sigma-Aldrich, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. November 2023 (PDF).
  4. M H SHAHRAJABIAN: a Review of Chrysanthemum, the Eastern Queen in Traditional Chinese Medicine With Healing Power in Modern Pharmaceutical Sciences. In: Applied Ecology and Environmental Research. Band 17, Nr. 6, 2019, doi:10.15666/aeer/1706_1335513369.
  5. Jian-Zhong Jin, He Li, Jie Zhang: Improved Synthesis of (S)-1-Phenyl-2-Propanol in High Concentration with Coupled Whole Cells of Rhodococcus erythropolis and Bacillus subtilis on Preparative Scale. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 162, Nr. 7, 2010, S. 2075–2086, doi:10.1007/s12010-010-8983-3.
  6. Violetta Kiss, Gabriella Egri, József Bálint, István Ling, József Barkóczi, Elemér Fogassy: Kinetic and chemical resolution of different 1-phenyl-2-propanol derivatives. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 17, Nr. 15, 2006, S. 2220–2234, doi:10.1016/j.tetasy.2006.07.019.