Keilstrichformel

Die Keilstrichformel (englisch Natta Projection nach Giulio Natta) gehört zu den chemischen Strukturformeln. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile (der Substituenten). Diese Kommunikation und Kenntnis der räumlichen Anordnung ist besonders bei chiralen Arzneistoffen von erheblicher praktischer Bedeutung, da die Stereoisomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen im Körper entfalten.^[1]^[2]

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen für Moleküle in unterschiedlichen Abstraktionsgraden
	Strukturformeln				andere Darstellungsweisen
	Elektronen- formel	Valenzstrich- formel	Keilstrich- formel	Skelett- formel	Konstitutions- formel	Summen- formel	Verhältnis- formel
Methan				existiert nicht	CH₄	CH₄	CH₄
Propan					CH₃–CH₂–CH₃ oder CH₃ CH₂ CH₃	C₃H₈	C₃H₈
Essigsäure					CH₃–COOH oder CH₃ COOH	C₂H₄O₂	CH₂O
Wasser				existiert nicht	H–O–H oder H O H	H₂O	H₂O

Beispiel (2S,3S)-Butandiol: Zwei verschiedene Präsentationen der Keilstrichformel.

Hilfreich ist die Verwendung der Keilstrichformel, auch Keilstrich-Schreibweise, vor allem zur Verdeutlichung der Stereochemie eines Moleküls, da so die absolute Konfiguration auch in der zweidimensionalen Zeichenebene erkannt werden kann.^[3] Ein gefüllter Keil gibt dabei an, dass der Rest (bzw. der Substituent oder das Atom) aus der Zeichenebene herausragt; ein gestrichelter Keil oder eine gestrichelte Linie besagt, dass sich der Substituent hinter der Zeichenebene befindet.^[4] Bindungen, die in der Zeichenebene liegen, werden als einfache Linien gezeichnet. Beim Methan (Bindungswinkel H–C–H : 109° 28')^[5] liegen beispielsweise

zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in der Zeichnungsebene (einfacher Strich),
eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus (keilförmig fett gezeichnete Bindung) und
eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung befindet sich hinter der Zeichenebene (gestrichelt gezeichnete Bindung).

Die Keilstrich-Präsentation wird selten separat, sondern meist kombiniert mit einer Skelettformel verwendet.

Siehe auch

Weblinks

Eintrag zu zig-zag projection. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.Z06747.

Einzelnachweise

↑ Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
↑ Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33–104, ISBN 3-8047-1485-4.
↑ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31–32, ISBN 3-527-26912-6.
↑ Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.
↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.

[Ariens-1] Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.

[Roth-2] Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33–104, ISBN 3-8047-1485-4.

[Vollhardt-3] K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31–32, ISBN 3-527-26912-6.

[Hart-4] Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.

[Ernest-5] Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.

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