Carbidopa

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbidopa
Andere Namen	(S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure; (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC); L-Carbidopa; Carbidopum (Latein);
Summenformel	C10H14N2O4; C10H14N2O4·H2O;
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.044.778
PubChem	34359
DrugBank	DB00190
Wikidata	Q71133637
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA03; N04BA02;
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1 (Carbidopa); 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat);
Schmelzpunkt	203–205 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Carbidopa ist wie Benserazid ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Es inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird daher als chiraler enantiomerenreiner Arzneistoff in Kombination mit Levodopa zur Therapie der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von Merck & Co., Inc. patentiert und ist in Kombination mit Levodopa als Generikum im Handel.^[2] Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.^[4]

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie, da es die Blut-Hirn-Schranke nicht durchdringen kann.^[5] Damit gibt es u. a. weniger Neigung zu Tachykardie, Nykturie, orthostatische Dysregulation. Mit der Zugabe von Carbidopa muss weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne periphere Decarboxylierungshemmung 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert werden würde.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag Carbidopa-Monohydrat CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
↑ ^a ^b ^c ^d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Datenblatt S-(−)-Carbidopa bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Levodopa + Carbidopa WHO Model Lists of Essential Medicines, abgerufen am 31. Juli 2010.
↑ Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Levodopa (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D) sowie ein Generikum (CH)
(Carbidopa in Kombination mit Levodopa.)
Stalevo (D, A, CH)
(Carbidopa in Kombination mit Levodopa und Entacapon)

[Ph._Eur.-1] Eintrag Carbidopa-Monohydrat CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)

[RÖMPP_Online-2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] Datenblatt S-(−)-Carbidopa bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Levodopa + Carbidopa WHO Model Lists of Essential Medicines, abgerufen am 31. Juli 2010.

[5] Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

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