| Strukturformel | ||||||||||
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| 1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Etilefrin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 181,23 g·mol−1 (Etilefrin) | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[5][6] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.[7]
Wirkmechanismus
Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[5] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.[8]
Nebenwirkungen (Auswahl)
- Herzklopfen
- ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
- Angina pectoris-artige Beschwerden
- Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
- Unruhe
- verstärktes Schwitzen
- Schlaflosigkeit
Kontraindikationen (Auswahl)
- Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
- Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
- benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
- Herzrhythmusstörung
- Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
- Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)
Doping
Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[9]
Handelsnamen
Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)
Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel[10])
Weblinks
- Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe
- ↑ FAGRON GmbH & Co.KG: Sicherheitsdatenblatt für (±)-Etilefrinhydrochlorid, 26. Mai 2008.
- ↑ a b Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8 Aufl.
- ↑ Rote-Liste-Online
- ↑ Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ ODDB.org: Open Drug Database.
- ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard ( vom 19. Juli 2014 im Internet Archive), S. 7 (PDF; 177 kB).
- ↑ PharmaWiki - Etilefrin. In: www.pharmawiki.ch. Abgerufen am 25. Juli 2016.