Estudios mecanísticos de la reacción de litiación catalizada por un areno.: El papel del dianión

• Autores: Raquel Pérez Herrera
• Directores de la Tesis: Miguel Yus Astiz (dir. tes.), Albert Guijarro Pastor (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2003
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: María Teresa Chicote Olalla (secret.), Rafael Suau Suárez (voc.), José Luis Serrano (voc.)
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: RUA
• Resumen

  • En la presente memoria se aborda el estudio mecanístico de la reacción de litiación catalizada por arenos. Este estudio se plantea desde el punto de vista comparativo entre el anión radical, considerado como la especie reactiva, y el dianión del areno, cuya participación y relevancia en el proceso se propone aquí.

    A tal efecto, se describe un estudio mecanístico de la reactividad mostrada por los aniones radicales y dianiones de diferentes arenos como agentes de transferencia electrónica en sus reacciones frente a haluros orgánicos, mostrando en algunos casos una reactividad diferente e indicativa del protagonismo del dianión en estos procesos.

    En el Capítulo I se describe el estudio comparativo de las reactividades mostradas por el anión radical y el dianión del naftaleno frente a cloruros orgánicos, así como un análisis de los productos obtenidos en estas reacciones.

    Estas especies se utilizan posteriormente para la obtención de compuestos organolíticos. También se muestran dos clases de reacciones para las cuales dichas especies presentan reactividades diferentes.

    En el Capítulo II se describe el estudio comparativo de las reactividades mostradas por el anión radical y el dianión del naftaleno frente a fluoruros orgánicos, así como un análisis de los productos obtenidos en estas reacciones.

    También se emplean en este estudio diferentes aniones radicales y dianiones de arenos frente a un fluoruro alquílico primario conf ines sintéticos.

    Con el empleo del 4,4'-di-terc-butilbifenilo (DTBB) se consigue obtener el orangolítico procedente de una fluoruro primario por primera vez.