Barbiturata acido

Vidu ankaŭ: Tiobarbiturata acido kaj Nitrobarbiturata acido

Barbiturata acido
Plata kemia strukturo de la Barbiturata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Barbiturata acido
Kemia formulo	C4H4N2O3
CAS-numero-kodo	67-52-7
ChemSpider kodo	5976
PubChem-kodo	6211
Merck Index	15,958
Malonila ureo 6-Hidrokso-uracilo Pirimidino-triono
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj kristaloj
Molmaso	128,087 g·mol−1
Fandpunkto	245 °C
Bolpunkto	260 °C
Ekflama temperaturo	150 °C
Acideco (pKa)	4,01
Solvebleco	Akvo:142 g/L
Mortiga dozo (LD50)	>5000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/38 R43
Sekureco	S22 S26 S28
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Barbiturata acido aŭ C₄H₄N₂O₃ estas estas heterocikla pirimidino-baza organika kombinaĵo, senodora solidaĵo solvebla en akvo. Barbiturata acido estas la baza kombinaĵo en la klaso de la barbiturataj drogoj, kvankam barbiturata acido ĝustadire ne estas farmakologie aktiva. Kvankam ĉi-komponaĵo estis unue sintezita kaj raportita en la 6-a de decembro 1864 far Adolf von Baeyer, neklare restas kial Baeyer decidis alnomi la komponaĵon kiun li malkovris barbiturata acido.

Laŭ kelkaj li donis tiun alnomon omaĝe al sia amindumantino kies nomo estis Barbara. Aliaj fontoj asertas ke la barbiturata drogo ricevis tiun nomon rememorigante la germana alkemiistinon Barbara von Cilli (1390-1451) . Baeyer malkovris ke la komponaĵo eblas sintezi per interagado de ureo kun malonata acido.

En 1879, ia sintezo je degradigo de tiuj produktoj estis plenumita de la franca kemiisto Édouard Grimaux (1835-1900), kiu reakciigis malonatan acidon kaj ureon uzante oksokloridon de fosforo kiel senhidratigagenton. En sia tekstolibro pri Organika Kemio, la usona organika kemiisto Louis Frederick Fieser (1899–1977) komence spekulis ke la nomo devenas el la germana vorto Schlüsselbart (aŭ ĉefŝlosilo, aŭ sekreto de la ŝlosilo), ĉar Baeyer konsideris ke la barbiturata acido estas la ĉefa aŭ centra ŝlosilo por kompreni la ureatan acidon kaj ties derivaĵojn.

Aliaj fontoj deklaras ke Baeyer alnomis la kompleksaĵon omaĝe al Sankta Barbara, ĉar li malkovris ĝin en la tago de tiu sanktulino, kiu cetere estas la patronino de la artileriistoj. Tamen, nenia taŭgeco estis trovita por la medikamento ĝis kiam, en 1903, du germanaj kemiistoj kiuj laboris en Bayer, Emil Fischer (1852-1919) kaj Joseph von Mering (1849-1908), malkovris ke la barbitalo estis tre efika kiel hundo-dormigilo.

Tiam la produkto komencis esti fabrikata de Bayer sub la komerca marko Veronal. Oni diras ke Von Mering proponis tiun nomon ĉar la plej pacoplena loko kiun li konis estis la itala urbo Verono. Nur en la jardeko 1950 la konduto-perturboj kaj fiziko-dependaj potencialoj de la barbituratoj estis agnoskitaj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la malonata acido kun ureo en ĉeesto de alkohola solvaĵo de natria etanolato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{natria\,acetato}}\,}}$+2

Sintezo 2

• Preparado per interagado de ureo kaj "duetila malonato":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{hidrolizo}}\,}}$+2

Literaturo

• Organic Syntheses
• LabChem Arkivigite je 2016-10-20 per la retarkivo Wayback Machine
• Progress in Medicinal Chemistry
• The Preparation of Phenylethylbarbituric Acid
• Organic Chemistry
• Pharmaceutical Chemistry

Vidu ankaŭ

• Barbiturato
• Nitrobarbiturata acido
• Uramilo