Dihidroxiacetona fosfato

Dihidroxiacetona fosfato
Nombre IUPAC
	3-Hidroxi-2-oxopropil fosfato
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H7O6P
Identificadores
Número CAS	57-04-5
ChEBI	57642
ChEMBL	CHEMBL1161998
ChemSpider	648
DrugBank	DB04326
PubChem	668
UNII	T7KF2T6W95
KEGG	C00111
	SMILES C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
	InChI InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8); Key: GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	17 006 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dihidroxiacetona fosfato (DHAP, o también glicerona fosfato en textos antiguos) es un compuesto bioquímico involucrado en muchas vías metabólicas, incluyendo el ciclo de Calvin en las plantas y la glucólisis.

Papel en la glucólisis

La dihidroxiacetona fosfato aparece en la vía glucolítica como uno de los dos productos de degradación de la fructosa-1,6-bisfosfato, junto con el gliceraldehído 3-fosfato. La dihidroxiacetona fosfato se isomeriza rápidamente a gliceraldehído-3-fosfato.

β-D-fructosa-1,6-bisfosfato	fructosa-bisfosfato aldolasa	D-gliceraldehído 3-fosfato		Dihidroxiacetona fosfato
			+

La numeración de los átomos de carbono indica el destino de los carbonos de acuerdo a su posición en la fructosa-6-fosfato.

Dihidroxiacetona fosfato	triosa fosfato isomerasa	D-gliceraldehído 3-fosfato

Papel en otras vías metabólicas

En el ciclo de Calvin, la DHAP es uno de los productos de la séxtuple reducción del 1,3-bisfosfoglicerato por NADPH. Se utiliza además en la síntesis de sedoheptulosa-1,7-bisfosfato y fructosa-1,6-bisfosfato, ambos compuestos utilizados para producir ribulosa 5-fosfato, el carbohidrato clave en el ciclo de Calvin.

La DHAP se produce también por la deshidrogenación del L-glicerol-3-fosfato, el cual es parte del mecanismo de ingreso del glicerol (surgido de la degradación de los triglicéridos) a la vía glucolítica. Y a la inversa, la reducción del DHAP proveniente de la glucólisis a L-glicerol-3-fosfato provee a las células adiposas con el esqueleto de glicerol activado que requieren para sintetizar triacilgliceroles. Ambas reacciones son catalizadas por la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa que utiliza NAD+/NADH como cofactor.

La DHAP además desempeña un papel en la biosíntesis de lípidos éter en el protozoo parásito Leishmania mexicana.