Dimetilheptilpirano

Dimetilheptilpirano
Nombre (IUPAC) sistemático
	3-(1,2-dimetilheptil)-1-hidroxi-7,8,9,10-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo (b,d) pirano
Identificadores
Número CAS	32904-22-6 51811-61-1,
Código ATC	No adjudicado
PubChem	36276
ChemSpider	33359
Datos químicos
Fórmula	C25H38O2
Peso mol.	370.57 g/mol
	SMILES CCCCCC(C)C(C)C1=CC2=C(C3=C(CCC(C3)C)C(O2)(C)C)C(=C1)O
	InChI InChI=QBEFIFWEOSUTKV-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos	; 1,2 dimetilheptil-Δ3THC; 6,6,9-trimetil-3-(3-metiloctano-2-yl)-7,8,9,10-tetrahidrobenzo[c]cromeno-1-ol; A-40824; EA-1476;
Datos físicos
Densidad	1.029 g/cm³
P. de ebullición	481.925 °C (899 °F)
Farmacocinética
Vida media	20-39 horas
Datos clínicos
Estado legal	? (MEX)
Vías de adm.	Vías de administración Oral; Intravenosa;
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El dimetilheptilpirano (DMHP) es un análogo sintético del THC, que fue inventado en 1949 durante los intentos por esclarecer la estructura del Δ9-THC, el componente activo del cannabis.^[1] El DMHP es un aceite de color amarillo pálido, viscoso, que es insoluble en agua, pero se disuelve en alcohol o disolventes no polares.

Farmacología

El DMHP es similar en estructura al THC, sólo difieren en la posición de un doble enlace y la sustitución de la cadena 3-pentil con una cadena 3-(1,2-dimetilheptil). Produce una actividad similar al THC, como el efecto sedante, pero es considerablemente más potente, sobre todo teniendo efectos anticonvulsivos y analgésicos mucho más fuertes que los del THC, aunque comparativamente débiles efectos psicológicos. Se cree que actúa como un agonista de los receptores CB₁, de manera parecida a otros derivados cannabinoides similares.

Metabolismo

El DMHP se metaboliza de manera parecida al THC produciendo el metabolito activo 11-hidroxi-DMHP, pero la lipofilia del DMHP es incluso mayor que la del THC en sí, lo que supone una larga duración de acción y una vida media prolongada en el organismo de entre 20-39 horas, siendo la vida media del metabolito 11-hidroxi-DMHP aún mayor a 48 horas.

Referencias

↑ Adams, R; Harfenist M; Loewe S. (1949). «New Analogs of Tetrahydrocannabinol». Journal of the American Chemical Society 71 (5): 1624-1628. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

Datos: Q5277339
Multimedia: Dimethylheptylpyran / Q5277339

[1] Adams, R; Harfenist M; Loewe S. (1949). «New Analogs of Tetrahydrocannabinol». Journal of the American Chemical Society 71 (5): 1624-1628. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

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