Ácido docosahexaenoico

El ácido docosahexaenoico (DHA) es un ácido graso esencial poliinsaturado de la serie omega-3. Químicamente es, como todos los ácidos grasos, un ácido carboxílico. DHA es una abreviatura que proviene de su nombre en inglés (docosa-hexaenoic-acid). Se encuentra en el aceite de pescado y en algunas algas. La mayor parte del DHA en peces y otros organismos complejos con acceso a comida marina tiene su origen en microalgas heterotróficas fotosintéticas, y se va concentrando a su paso por la cadena alimenticia. Se comercializa el aceite de algas unicelulares como la Crypthecodinium cohnii.​ Centros médicos de los Estados Unidos han concluido que los ácidos grasos n-3, incluido el ácido docosahexaenoico (DHA), reducen el parto prematuro.​ Científicos de la Universidad de California han encontrado evidencia que sugiere que el consumo de este ácido graso puede influir positivamente para evitar el deterioro que causa el Alzheimer,​ aunque esto no se ha confirmado.

Ácido docosahexaenoico
Nombre IUPAC
Ácido (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-  4,7,10,13,16,19-hexaenoico
General
Otros nombres	Ácido cervónico, DHA
Fórmula molecular	C22H32O2
Identificadores
Número CAS	6217-54-5​
ChEBI	28125
ChEMBL	CHEMBL367149
ChemSpider	393183
DrugBank	DB03756
PubChem	445580
UNII	ZAD9OKH9JC
KEGG	C06429
SMILES CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
InChI InChI=InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- Key: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	328,488 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Los genes involucrados aparecen en cursiva en las figuras de color amarillo. ω representa el extremo del metilo y los números indican las posiciones de los átomos de carbono. 22:6 significa que hay 22 carbones y 6 dobles enlaces.

Donde encontrarlo

Es posible metabolizar DHA a través de la conversión en el organismo del Ácido alfa-linolénico (ALA), otro ácido graso omega-3, pero el grado de conversión es reducido, por lo que es difícil obtener a través de la conversión del ALA la cantidad recomendada de 220 mg diarios de DHA.

Podemos encontrarlo en peces de agua fría (como el salmón, el arenque o la anchoa) y según estudios recientes por médicos y científicos de Europa, en un atún de calidad especial, en el aceite de hígado de bacalao y en algunas microalgas (algas microscópicas). Estas últimas son la fuente de DHA de los peces.

Véase también

• Ácidos grasos
• Omega 3
• omega 3,6,9

Enlaces externos

• Farmacología de los ácidos grasos omega-3 [Revista Española de Cardiología Online (español / inglés)]

Referencias

• Datos: Q423345
• Multimedia: Docosahexaenoic acid / Q423345