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Tioles PDF

Este documento proporciona información sobre alcoholes, fenoles, éteres y tioles. Explica las propiedades físicas de estos compuestos, así como métodos comunes para su síntesis, incluida la adición de agua a alquenos, oxidación y reducción de grupos funcionales, y el uso de reactivos de Grignard.

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Química Orgánica Biología

José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.

TEMA 4
ALCOHOLES, FENOLES, ETERES Y TIOLES

4.1- INTRODUCCIÓN.

- Alcoholes

- Cadena carbonada más larga que contenga el grupo –OH. Cada nombre se
deriva agregando al nombre del alcano correspondiente una letra “ol” final.

- El grupo hidroxilo tiene que recibir el número más pequeño posible.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 3-Ciclopentenol

3-Buten-1-ol

- Fenoles.

- Fórmula general ArOH, donde Ar es fenilo, fenilo sustituido.

- El grupo –OH esta directamente unido al anillo aromático.

-Generalmente se nombran como derivados del miembro más sencillo de la familia, el


fenol.

OH OH OH
Cl

CH3
Hidroxibenceno 3-Metilfenol 2-Clorofenol
Fenol
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José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.

OH OH OH
OH

OH
OH
1,2-Dihidroxibenceno 1,3-Dihidroxibenceno 1,4-Dihidroxibenceno
Catecol Resorcinol Hidroquinona

- Éteres.

- Se tratan como alcanos con un sustituyente alcoxi, o sea como alcoxialcanos.

- El sustituyente más pequeño se considera parte del sustituyente alcóxido.

- Pueden considerarse derivados de los alcoholes, donde los nombres de los dos
sustituyentes alquílicos acompañan a la palabra éter.

- Tioles.

- Análogos con azufre de alcoholes y éteres son los tioles y sulfuros.

- La fórmula general de los tioles es: R-SH.

- Los tioles se forman añadiendo el sufijo –tiol; -ditiol, y así sucesivamente, al nombre
del hidrocarburo progenitor.

- Los nombres vulgares se construyen con el nombre del radical seguido de la palabra
mercaptano. Cuando este grupo funcional deba nombrarse como prefijo se utiliza el
nombre mercarto-.
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H
CH3SH H3 C C CH3 HS H2 C CH2 SH

SH
Metanotiol 2-Propanotiol Etanoditiol
H
H3 C S CH2 CH3 H3C C CH2OH HS H2C CH2 OH
SH
Sulfuro de etilo 2-Mercapto-1-propanol 2-Mercapto-etanol
y metilo

4.2- PROPIEDADES FÍSICAS:

4.2.1- Alcoholes.

El grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características y el grupo


alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

Se necesitan bases fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas:
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Con ácidos muy fuertes, se encuentra en forma de iones alquiloxonio, en medio neutro
como alcoholes, y con bases muy fuertes como alcóxidos.

4.2.2- Fenoles.

Los fenoles son un millón de veces más ácido que un alcohol, y esto es debido a que
una vez formado el ion fenóxido este esta estabilizado por resonancia.

4.2.3- Eteres.
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No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y


fusión son mucho más bajos que los alcoholes relacionados.

4.2.4- Tioles.

Los tioles son más ácidos que los alcoholes:

El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de deslocalizar la


carga mejor, así que un sulfuro es más estable que un alcóxido.

4.3- SÍNTESIS DE ALCOHOLES.

4.3.1- Síntesis de alcoholes a partir de alquenos.


- Adición de agua, hidratación.
- Tratamiento de alquenos con ácidos hipohalogenosos.
- Oximercuración-Desmercuración.
- Hidroboración-Oxidación.
- Hidroxilación.

4.3.2- Síntesis de alcoholes por sustitución nucleofílica.

Una forma de soslayar el problema de eliminaciones E2 competitivas en la reacción SN2


de nucleófilos oxígenados, con sustratos secundarios o impedidos estéricamente es la
siguiente:
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CH3 O CH3
NaOH
CH3CH2CHCH2CH2OCCH3 CH3CH2CHCH2CH2OH + CH3COONa
H2 O

4.3.3- Síntesis de alcoholes. Procesos de oxidación-reducción.

4.3.4- Hidrogenación Catalítica.

4.3.5- Reducción del grupo carbonilo.

Al ser electrófilo, el carbono carbonílico este puede ser atacado por el hidruro
nucleófilo, que suministran los hidruros metálicos. Borohidruro sódico (NaBH4), y el
hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).
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Estas reducciones se llevan a cabo en disolventes apróticos como el éter dietílico.

El mecanismo:

Ejemplo:

4.3.6- Oxidación de alcoholes.


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Los alcoholes primarios tienen tendencia a sobreoxidarse a ácidos carboxílicos.

En ausencia de agua, sin embargo, los aldehídos no se sobreoxidan.

Se puede preparar un reactivo de cromo (VI) en medio anhidro.

Ejemplo:

En la oxidación de alcoholes con cromo (VI) la primera etapa es la formación de un


éster crómico intermedio; en él, el estado de oxidación del cromo no se altera.

En la siguiente etapa la oxidación del alcohol es equivalente a una reacción E2.


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4.3.7- Síntesis de alcoholes mediante Reactivos de Grignard.

Los compuestos organometálicos de litio y magnesio pueden prepararse fácilmente por


reacción directa de un haloalcano con el metal suspendido en éter dietílico o
tetrahidrofurano.

Síntesis de reactivos de alquil-litio:

Síntesis de reactivos de alquilmagnesio (Grignard):

Los reactivos de Grignard son sensibles al aire y a la humedad; por tanto, deben ser
preparados y manejados en atmósfera inerte y condiciones anhidras.

El enlace carbono-magnesio es covalente, pero muy polar; el enlace magnesio-halógeno


es esencialmente iónico.
En un haloalcano, la presencia de un halógeno, más electronegativo, convierte al
carbono en un centro electrófilo.:
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Al tratarlo con un metal, esta unidad invierte su polaridad:

En presencia de agua, los reactivos organometálicos se hidrolizan a menudo de forma


violenta para dar un hidróxido metálico y un alcano.

En el proceso se forma un nuevo enlace carbono-carbono.

El tipo de alcohol que resulta de una síntesis de Grignard depende del compuesto
carbonílico empleado:

Alcohol primario:

Alcohol secundario:

Alcohol terciario:

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