Skatoli
| Skatoli | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-metyyli-indoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H9N |
| Moolimassa | 131,172 g/mol |
| Sulamispiste | 93–95 °C (366–368 K) |
| Kiehumispiste | 265 °C (538 K) |
| Liukoisuus veteen | veteen 0,498 g/l |
Skatoli eli 3-metyyli-indoli[1] (C9H9N) on lievästi myrkyllinen orgaaninen yhdiste. Skatoli on puhtaana aineena valkoista, kiteistä ja epämiellyttävän hajuista, ja se tummuu ilman ja valon vaikutuksesta. Skatoli liukenee kuumaan veteen, asetoniin, kloroformiin, etanoliin, eetteriin ja bentseeniin.
Skatoli on merkittävä ulosteiden hajun aiheuttaja, sitä muodostuu nisäkkäiden ruoansulatuskanavassa mikrobien hajottaessa tryptofaanin ensin indoliksi ja siitä edelleen skatoliksi. Hyvin pieninä konsentraatioina sillä on kuitenkin miellyttävä tuoksu ja sitä on aromiaineena useissa tuoksuvissa kukissa ja eteerisissä öljyissä. Sitä käytetään myös esimerkiksi hajusteiden ainesosana.[2]
Skatolia esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Karhunpää, Maija: Laktitolin vaikutus karjunhajun muodostumiseen Maa- ja elintarviketalouden tutkimuskeskus. Viitattu 2.5.2011.
- ↑ Mirsky, Steve: O Mercaptan, My Mercaptan. Scientific American, toukokuu 2011, nro 304, s. 74. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 911. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- PubChem: Skatole (englanniksi)
- Human Metabolome Database: 3-Methylindole (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 3-Methyl-1H-indole (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Skatole (englanniksi)
- ChemBlink: 3-Methylindole (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Skatole (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - skatole (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - skatole (englanniksi)