5-Bromouracile

	5-Bromouracile
	Structure du 5-bromouracile
Identification
Nom UICPA	5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Synonymes	bromouracile,; 5-bromo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione,; 1,2,3,4-tétrahydro-5-bromo-2,4-pyrimidinedione
No CAS	51-20-7
No ECHA	100.000.077
No CE	200-084-0
PubChem	5802
ChEBI	20552
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C4H3BrN2O2;
Masse molaire	190,983 ± 0,005 g/mol ; C 25,16 %, H 1,58 %, Br 41,84 %, N 14,67 %, O 16,75 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le 5-bromouracile (5-BrU) est un dérivé bromé de l'uracile agissant comme antimétabolite ou analogue de base nucléique à la place de la thymine dans l'ADN susceptible d'induire des mutations de la même manière que la 2-aminopurine. On l'utilise essentiellement comme mutagène expérimental, mais son dérivé désoxy, la bromodésoxyuridine, est utilisé comme antinéoplasique.

Le 5-bromouracile possède trois tautomères qui ont des propriétés d'appariement différentes. La forme céto est complémentaire de l'adénine, tandis que l'une des formes énol est complémentaire de la guanine :

(en) Appariement des tautomères céto et énol du 5-bromouracile dans l'ADN.

Il en résulte que le 5-bromouracile est susceptible de s'apparier aussi bien avec l'adénine qu'avec la guanine selon son état tautomérique au moment de la réplication, ce qui introduit des mutations au gré des réplications^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Induction of Specific Mutations with 5-Bromouracil », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 44, n^o 2,‎ février 1958, p. 112-119 (PMID 16590151, PMCID 335373, DOI 10.1073/pnas.44.2.112, Bibcode 1958PNAS...44..112B, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1073/pnas.44.2.112-2] (en) « Induction of Specific Mutations with 5-Bromouracil », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 44, n^o 2,‎ février 1958, p. 112-119 (PMID 16590151, PMCID 335373, DOI 10.1073/pnas.44.2.112, Bibcode 1958PNAS...44..112B, lire en ligne)

[1]

[2]