HALOALKANA

Disusun oleh :
Purnami Tri Wahyuni
 Pengertian Haloalkana

Haloalkana adalah senyawa karbon yang

mengandung halogen. Haloalkana memiliki rumus
umum :
 CnH2n+1X
 X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata
lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan
alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.
 
 Tatanama Haloalkana
1. Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana
Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo,
atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.
Contoh :

CH3–CH2–I Monoiodoetana

CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana

CH2Br–CH2Br 1,2–dibromoetana

CHCl3 Triklorometana (kloroform)

CCl4 Tetraklorometana (karbon

tetraklorida)
2. Isomer Haloalkana
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul
sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa
macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer
fungsional, dan isomer cistrans.
Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan
isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.
Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C 3H7Cl, tetapi posisi atom
klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan
pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini
dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.
Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang
memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus
molekul sama, yakni C4H9Cl.

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh

karena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus
molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–
klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.
3. Sifat Haloalkana
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar
dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah
menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut:
primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 1. Titik Didih Senyawa Haloalkana

Senyawa Titik Didih (°C)

1–kloropropana 46
2–kloropropana 34,8
1–klorobutana 77
2–klorobutana 68
1–kloro–2–metil propana 69
2–kloro–2–metil propana 51
Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985
Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I =
213. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus
alkil yang sama. Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana
relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.

Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika diolah dengan
basa alkali berair. Persamaan reaksinya:

Refluks
C2H5Br + NaOH(berair) → C2H5OH + NaBr

Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada
haloalkana dapat diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan.
Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair
akan membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan reaksinya:

Refluks Alkohol
C2H5Br + KCN → C2H5CN + KBr
Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah
tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya :

∆
C2H5Br + 2HN3 → C2H5NH2 + HBr
Etilamina

Refluks adalah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi yang
disambung dengan alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan terus-
menerus kembali ke dalam wadah.
 CARA PEMBUATAN HALOALKANA
* Alkohol bereaksi dengan Hidrogen Halida
* Alkohol direaksikan dengan Tionil Klorida
* Pada pembuatan dengan cara ini, dihasilkan hidrogen klorida dan
belerang dioksida yang berupa gas dan mudah menguap dari
campuran reaksi, sehingga akan meninggalkan alkil klorida.
* Alkohol direaksikan dengan fosfor halida
* Pada pembuatan cara ini dihasilkan produk samping asam fosfat
yang mempunyai titik didih yang tinggi. Oleh karena itu, alkil halida
mempunyai titik didih rendah sehingga alkil halida mudah
dipisahkan melalui penyulingan.
* Alkana direaksikan dengan gas halida dengan reaksi subtitusi.
* Adisi asam halida dengan alkuna atau alkena dengan aturan
Markovnikov.
 FUNGSI HALOALKANA
NO RUMUS KIMIA NAMA SENYAWA KEGUNAAN
Klorometana/klorometil Bahan pendingin, Industri silikon, dan zat
1 CH3Cl
klorida pewarna,sebagai fumigon
Pemadam kebakaran pesawat terbang,
Bromometana/metil
2 CH3Br bahan pengasapan pada penyimpanan
bromida cair
biji-bijian dan buah-buahan
Pembuatan plastik etil selulosa,anestesi
Klorometana/etil klorida
3 C2H5Cl lokal operasi ringan membuta TEL (tetra
cair
etil lead)
4 CH2Cl2 Dikloromeana Cair Pembuatan cat dan anestesi ringan
Bahan pelarut ekstraksi penisilin, anestesi
Trikloromrtana/klorofom
5 CHCl3 (sudah ditinggalkan karena beracun),
cair
bahan utama freon
Bahan obat luka luar dan luka yang
CHI3 sudah abses (bisul)
Berwarna Triiklorometana/idioform  
6
kuning,berbau padat Note:
khas Dalam jangka panjang akan
menyebabkan kerusakan ginjal dan hati
 CCl4 Bahan pelarut lemak dan oli,bahan
Tetraklorometana/karbo
7 Zat cair tak dasar freon,pencucian
n tetraklorida cair
berwarna kering,memadamkan api
CHCl2F dan CCl2F2 cair untuk
refrigerants pada AC dan kulkas serta
Freon Cair/Kloroflouro
8 CFC pendorong pada aerosol,CCl2F─CClF2
karbon
cair untuk pelarut zat pembersih
kaca,gelas,lapisan logam
2-bromo-2-kloro-1,1,1- Obat bius
9 CF3 ─ CHClBr
trifluoroetana cair
10 (CF2 ═ CF2)n Teflon Pelais antilengket panci, wajan,setrika
11 C2H4Br2 1,2-dibromoetana cair Zat asiktif pada bensin (pengganti (TEL)
H  
l Untuk insektisida
Dikloro difenil
12 Cl─ ─C─ ─Cl
trikloroetana (DDT)
l
Cl
 Memadamkan api
Bromokloro-  
13 BFC
difluorometana Note :
Dilarang karena merusak lapisan ozon
14 C2H3Cl Vinilklorida monomer pembuatan PVC (plastik)
Bahan dasar pada industri plastik dan
15 Kloroprena
karet
16 C2H3Cl3 Pelarut polar
1,1-dibromo-1-kloro
17 C3H5Br2Cl Intsektisida pertanian
propana
Dikloro difenil trikloro
18 DDT insektisida
etana
digunakan pada pendingin,
19 HFC Hidrofluorokarbon, mengembangkan plastik yang memuai
dan sebagai bahan bakar dalam aerosol.
Senyawa-senyawa ini juga tidak
memiliki pengaruh terhadap lapisan
ozon
20 Hidrokarbon Senyawa-senyawa ini sangat mudah
terbakar dan terlibat dalam masalah-
masalah lingkungan seperti
pembentukan kabut fotokimia.
 digunakan untuk membuat poli
21 CF2=CF2 Tetrafluoroetena
(tetrafluoroetena) – PTFE.
digunakan untuk membuat poli(kloroetea) –
22 CH2=CHCl, Kloroetena,
biasa disebut PVC.
obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut
untuk lemak, lilin, dan minyak. Namun
demikian, efek samping dari kloroform
23 CHCl3 Kloroform
dapat merusak hati sehingga jarang dipakai
sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian
di laboratorium
berwujud padat pada suhu kamar,
berwarna kuning, dan mempunyai bau yang
24 CHI3 Iodoform
khas
sebagai antiseptik
zat cair yang tidak berwarna dengan massa
jenis lebih besar dari air.
tidak terbakar sehingga sering digunakan
25 CCl4 Tetraklorokarbon
sebagai pemadam kebakaran. Selain itu,
juga digunakan sebagai pelarut untuk
lemak dan minyak
senyawa karbon yang mudah menguap,
tidak beracun, tidak mudah terbakar, dan
26 CF2Cl2 Fluorokarbon tidak berbau, digunakan secara luas
sebagai pendingin dan sebagai gas
propelan dalam aerosol
SELAMAT BELAJAR

TERIMA KASIH