Ακόμα και όταν ήταν το κακό παιδί της underground hip-hop, τα πιο προκλητικά και ειρωνικά άλμπουμ του Tyler, The Creator έριχναν φως στα άγχη και τη δύσκολη σχέση με τον εαυτό του. Όμως, το τέταρτο σόλο άλμπουμ του, το Flower Boy του 2017, ήταν η στιγμή που ο Tyler αποδέχτηκε πλήρως τη συναισθηματική ειλικρίνεια — άφησε πίσω τις προσπάθειες να σοκάρει και αφοσιώθηκε πλήρως στην έκφραση του έρωτα και της μοναξιάς. Μάλιστα, καταφέρνει να υπερβεί τα όρια των μουσικών ειδών: Τη μια στιγμή ρίχνει ρίμες και την άλλη τραγουδάει με ένα φαλσέτο που θυμίζει Pharrell. Το αποτέλεσμα βρίσκεται κάπου ανάμεσα σε hip-hop, neo-soul και chilled jazz.
Από πολλές απόψεις, το Flower Boy προμήνυε την κατεύθυνση ολόκληρης της μουσικής βιομηχανίας, με πρώιμες εμφανίσεις μελλοντικών αστεριών, όπως ο Steve Lacy και η Kali Uchis. Ο Tyler είχε συγκεντρώσει μια πληθώρα καλεσμένων, με φίλους (Frank Ocean), ήρωές του (Pharrell Williams) και rap σούπερ σταρ (A$AP Rocky, Lil Wayne, ScHoolboy Q), αλλά το Flower Boy δεν παύει στιγμή να είναι ένα βαθιά προσωπικό έργο από έναν μοναδικό καλλιτέχνη. Απλώς, έτυχε να θέσει τη hip-hop προς μια νέα συναρπαστική κατεύθυνση.