Hidrato de cloral
| Hidrato de cloral Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2,2,2-trichloroethane-1,1-diol |
| Outros nomes | tricloroacetaldeído monohidrato Marcas: Aquachloral, Novo-Chlorhydrate, Somnos, Noctec, Somnote |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H3Cl3O2 |
| Massa molar | 165.403 g/mol |
| Aparência | Sólido incolor |
| Densidade | 1.91 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
57 °C, 330 K, 135 °F |
| Ponto de ebulição |
98 °C, 371 K, 208 °F |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | bem absorvível |
| Via(s) de administração | Cápsulas orais/xarope, supositório retal |
| Metabolismo | convertido a tricloroetanol, hepático e renal |
| Meia-vida biológica | 8–10 horas no plasma |
| Excreção | bile, fezes, urina (vários metabólitos não alterados) |
| Classificação legal |
|
| Riscos na gravidez e lactação |
C (EUA) |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Classificação UE | Nocivo (Xn) |
| Frases R | R22 R36 R37 R38 |
| Compostos relacionados | |
| Hidratos de tri-halo-etanal relacionados | Hidrato de fluoral Hidrato de bromal |
| Compostos relacionados | Cloral (tricloroetanal) Tricloroetanol Ácido tricloroacético |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Hidrato de cloral é um sedativo e hipnótico assim como um reagente químico e precursor de sínteses orgânicas. O nome hidrato de cloral indica que é formado do cloral (tricloroacetaldeído) pela adição de uma molécula de água. Sua fórmula química é C2H3Cl3O2.
Foi descoberto através da cloração do etanol em 1832 por Justus von Liebig em Gießen.[1][2] As propriedades sedativas foram primeiro publicadas em 1869 e subsequentemente por causa de sua fácil síntese ele teve uma grande divulgação de seu uso.[3]
Foi largamente usado excessivamente e receitado no final do século XIX. O hidrato de cloral é solúvel tanto em água quanto em etanol, facilmente formando soluções concentradas. Uma solução de hidrato de cloral em etanol chamada popularmente "gota knockout" foi usada para preparar uma "Mickey Finn", como chamou-se no passado, nos EUA, ou como é chamado no Brasil, um "boa noite Cinderela", ou acréscimo de sonífero numa bebida com fins criminosos.
O Hidrato de cloral também é utilizado no preparo lâminas para microscopia em meio de Hoyers.[4] Este meio é um dos mais amplamente utilizados na preservação de ácaros em coleções zoológicas.[4] Contudo, devido ao seu efeito sedativo o Hidrato de Cloral é rigidamente controlado no Brasil, dificultando sua utilização para este fim.
O hidrato de cloral, é, juntamente com o clorofórmio, um subproduto da cloração da água com fins de abastecimento público, se resíduos orgânicos estão presentes, com concentrações raramente excedendo 5 microgramas por litro (µg/l).
Produção
[editar | editar código-fonte]Hidrato de cloral é produzido a partir do cloro e etanol em solução ácida. Em condições básicas a reação de halofórmio toma lugar e clorofórmio é produzido.
- 4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl
Referências
- ↑ Justus Liebig (1832). «Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor». Annalen der Pharmacie. 1 (1): 31-32. doi:10.1002/jlac.18320010109
- ↑ Justus Liebig (1832). «Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen». Annalen der Pharmacie. 1 (2): 182-230. doi:10.1002/jlac.18320010203
- ↑ Liebreich, Oskar (1869). Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. [S.l.]: Müller Texto " place Berlin " ignorado (ajuda)
- ↑ a b Krantz, Gerald William (2009). A Manual of Acarology (em inglês). [S.l.]: Texas Tech University Press