N-Acetilmuraminska kiselina

N-Acetilmuraminska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	10597-89-4
PubChem	5462244
ChemSpider	4575341
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO)C
InChI
	InChI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 ; Kod: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N InChI=1/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1; Kod: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
Svojstva
Molekulska formula	C11H19NO8
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

N-Acetilmuraminska kiselina, ili MurNAc, je etar mlečne kiseline i N-acetilglukozamina sa hemijskom formulom C₁₁H₁₉N O₈. Ona je deo polimera bakterijskog ćelijskog zida, koji se formira od naizmeničnih jedinica N-acetilglukozamina (GlcNAc) i N-acetilmuraminske kiseline (MurNAc), unakrsno povezanim sa oligopeptidima na mlečno kiselinskim ostacima MurNAc. Ova slojasta struktura se naziva peptidoglikan.

MurNAc je monosaharidni derivat N-acetilglukozamina.

Klinički značaj

Za razliku od većine bakterijskih ćelijskih zidova, zidu bakterije Chlamydia nedostaje muraminska kiselina. Iz tog razloga penicilin nije veoma efektivan u tretmanu tog tipa bakterijske infekcije. Blokatori proteinske sinteze poput doksiciklina ili azitromicina se koriste umesto penicilina.

N-Acetilmuraminska kiselina (MURNAc) je deo peptidoglikanskog polimera Gram-pozitivnog bakterijskog ćelijskog zida. MURNAc je kovalentno vezana za N-acetilglukozamin, a isto tako može da bude vezana putem hidroksila na ugljeniku u poziciji 4 sa ugljenikom L-alanina. Pentapeptid formiran od L-alanil-d--izoglutaminil-L-lizil-D-alanin-D-alanina se dodaje na MURNAc u procesu formiranja peptidoglikanskih niti ćelijskog zida.

Fosfomicin inhibira sintezu.^[4]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (August 2001). „In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances”. Journal of antimicrobial chemotherapy 48 (2): 209–17. DOI:10.1093/jac/48.2.209. PMID 11481290.

Povezano

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[pmid11481290-4] Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (August 2001). „In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances”. Journal of antimicrobial chemotherapy 48 (2): 209–17. DOI:10.1093/jac/48.2.209. PMID 11481290.

[1]

[2]

[3]

[4]