1,2-Dichloroethan

1,2-Dichloroethan
1,2-Dichloroethan	1,2-Dichloroethan
Danh pháp
	IUPAC name 1,2-Dichloroethan
	Other names Ethylene dichloride 1,2-DCA DCE Ethane dichloride Dutch liquid, Dutch oil Freon 150
Tỏng quan
CAS Number	107-06-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:27789 ;
ChEMBL	ChEMBL16370 ;
ChemSpider	13837650 ;
ECHA InfoCard	100.003.145
KEGG	C06752 ;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	11;
RTECS number	KI0525000
UNII	55163IJI47 Lưu trữ 2012-03-11 tại Wayback Machine ;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID6020438 ;
	InChI InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2 Key: WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES ClCCCl;
Tính chất
Chemical formula	C2H4Cl2
Molar mass	98.95 g·mol−1
Appearance	Colorless liquid
Odor	characteristic, pleasant chloroform-like odor
Density	1.253 g/cm³, liquid
Melting point	−35 °C (−31 °F; 238 K)
Boiling point	84 °C (183 °F; 357 K)
Solubility in water	0.87 g/100 mL (20 °C)
Viscosity	0.84 mPa·s at 20 °C
Cấu trúc
Dipole moment	1.80 D
Nguy hiểm
Main hazards	Toxic, flammable, carcinogenic
Safety data sheet	See: data page
R-phrases (outdated)	R11 R45 R36/37/38
S-phrases (outdated)	S45 S53
NFPA 704	3 3 0
Flash point	13 °C (55 °F; 286 K)
Explosive limits	6.2%-16%
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LC50 (median concentration)	3000 ppm (guinea pig, 7 hr); ; 1000 ppm (rat, 7 hr)
LCLo (lowest published)	1217 ppm (mouse, 2 hr); ; 1000 ppm (rat, 4 hr); ; 3000 ppm (rabbit, 7 hr)
	US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)	TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5-minute maximum peak in any 3 hours]
REL (Recommended)	Ca TWA 1 ppm (4 mg/m³) ST 2 ppm (8 mg/m³)
IDLH (Immediate danger)	Ca [50 ppm]
Các hợp chất liên quan
Related haloalkanes	Methyl chloride; ; Methylen chloride; ; 1,1,1-Trichloroethane
Related compounds	Ethylen; ; Chlor; ; Vinyl chloride
Dữ liệu
Structure and<br><br>properties	Refractive index (n),; ; Dielectric constant (εr), etc.
Thermodynamic; ; data	Phase behaviour; ; solid–liquid–gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

1,2-Dichloroethan thường được gọi là etylen dichloride (EDC), là một dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 1,2-Dichloroethan là chất lỏng không màu, mùi giống như chloroform. 1,2-Dichloroethan được dùng phổ biến trong sản xuất vinyl chloride, monome của polyvinyl chloride (PVC) vốn được làm đồ nội thất và bọc ô tô, tấm phủ tường, đồ gia dụng và phụ tùng.^[4] 1,2-Dichloroethan được sử dụng làm chất trung gian cho các hợp chất hữu cơ khác và làm dung môi. Nó tạo thành hỗn hợp đẳng phí với nhiều dung môi, bao gồm cả nước (b.p. 70,5 °C) và các chlorocarbon khác.^[5]

Lịch sử

Năm 1794, bác sĩ Jan Rudolph Deiman, thương gia Adriaan Paets van Troostwijk, nhà hóa học Anthoni Lauwerenburg, và nhà thực vật học Nicolaas Bondt, dưới tên Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen (tiếng Hà Lan: Hiệp hội Hóa học Hà Lan), là những người đầu tiên sản xuất 1,2-Dichloroethan từ khí olefin (khí dầu, ethylen) và khí chlor.^[6] Mặc dù Gezelschap trong thực tế không thực hiện nhiều nghiên cứu khoa học chuyên sâu, nhưng các ấn phẩm của hiệp hội được đánh giá cao. 1,2-Dichloroethan hay "dầu Hà Lan" là minh chứng cho điều đó.

Sản xuất

Gần 20 triệu tấn 1,2-dichloroethan được sản xuất tại Hoa Kỳ, Tây Âu và Nhật Bản.^[7] Sản xuất chủ yếu thông qua phản ứng giữa etilen với chloro, xúc tác sắt (III) chloride.

H₂C=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂−CH₂Cl

1,2-Dichloroethan cũng được tạo ra bởi phản ứng oxy-chlor hóa ethylen với xúc tác đồng(II) chloride:

2 H₂C=CH₂ + 4 HCl + O₂ → 2 ClCH₂−CH₂Cl + 2 H₂O

Về nguyên tắc, 1,2-Dichloroethan có thể được điều chế bằng cách chlor hóa ethane và, ít trực tiếp hơn, từ ethanol.

Ứng dụng

Sản xuất monome vinyl chloride (VCM)

Khoảng 95% sản lượng 1,2-Dichloroethan trên thế giới được sử dụng trong sản xuất monomer vinyl chloride (VCM, chloroethen), hydro chloride làm sản phẩm phụ. VCM là tiền chất của polyvinyl chloride.

Cl−CH₂−CH₂−Cl → H₂C=CH−Cl + HCl

HCl được tái sử dụng trong sản xuất 1,2-Dichloroethan qua phản ứng oxi-chlor hóa etilen với xúc tác đồng(II) chloride được mô tả ở trên.^[8]

Ứng dụng khác

Là một dung môi phân cực dạng aprotic (dạng không chứa proton), 1,2-Dichloroethan được sử dụng làm chất tẩy nhờn và tẩy sơn nhưng hiện bị cấm sử dụng do độc tính và khả năng gây ung thư. Nó được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất các hợp chất hữu cơ, ví dụ như ethylendiamin. Trong phòng thí nghiệm, bằng phản ứng loại bỏ eten và chloride có thể điều chế chlor tinh khiết.

Qua nhiều bước, 1,2-Dichloroethan là tiền thân của 1,1,1-trichloroethane, được sử dụng trong giặt khô. Trong lịch sử, 1,2-Dichloroethan được sử dụng làm phụ gia chống kích nổ trong nhiên liệu chì để làm sạch chì từ xi lanh và van ngăn tích tụ.^[9]

An toàn

1,2-Dichloroethan độc (đặc biệt là do hít phải do áp suất hơi cao), rất dễ cháy,^[10] và có thể gây ung thư. Độ hòa tan cao và thời gian bán hủy 50 năm trong các tầng ngậm nước anoxic khiến 1,2-Dichloroethan trở thành chất gây ô nhiễm và có nguy cơ gây hại sức khỏe, rất tốn kém để xử lý và đòi hỏi phải có phương pháp xử lý môi trường bằng sinh học.^[11] Hóa chất này không được sử dụng trong các sản phẩm tiêu dùng được sản xuất tại Mỹ. Một trường hợp đã được báo cáo vào năm 2009 về các sản phẩm tiêu dùng bằng nhựa đúc (đồ chơi và đồ trang trí ngày lễ) tại Trung Quốc đã giải phóng 1,2-Dichloroethan vào trong nhà dân ở mức độ đủ cao gây ung thư.^[12]^[13] Thay thế 1,2-Dichloroethan đã được khuyến nghị. Dioxolane và toluen là những chất thay thế có thể làm dung môi. Dichloroethan không ổn định khi tiếp xúc với nhôm và không ổn định khi tiếp xúc với kẽm và sắt trong không khí ẩm.

Tham khảo

^ Staff writer. "Standard Abbreviations and Acronyms" (PDF). The Journal of Organic Chemistry.DCE: 1,2-dichloroethane
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0271". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Ethylene dichloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ “ATSDR - Toxic Substances - 1,2-Dichloroethane”. www.atsdr.cdc.gov. Truy cập ngày 23 tháng 9 năm 2015.
^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's EncyChloropedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
^ Deimann, van Troostwyk, Bondt và Louwrenburgh (1795) "ueber chết Gasarten, welche người aus Verbindungen von trần trụi Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Trên các loại khí mà người ta có được từ sự kết hợp của acid cay độc mạnh và rượu), Chemische Annalen..., 2: 195-205, 310-316, 430-440. Việc sản xuất và mô tả 1,2-dichloroethane xuất hiện trên các trang 200-202. Các nhà điều tra đã cố gắng phát hiện sự hiện diện của carbon (Kohl) trong ethylene (Luft, nghĩa đen là "không khí") bằng cách thêm chlor (zündend Salzgas, nghĩa đen là "đốt khí từ muối"). Thay vì bồ hóng dự kiến, một loại dầu (Oehl) đã hình thành.
^ Field, J.A; Sierra-Alvarez, R (tháng 9 năm 2004). “Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds”. Reviews in Environmental Science and Bio/Technology (bằng tiếng Anh). 3 (3): 185–254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8. ISSN 1569-1705.
^ “Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit”. www.ihs.com. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2018.
^ Seyferth, D. (2003). “The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2”. Hợp chất cơ kim. 22 (25): 5154–5178. doi:10.1021/om030621b.
^ "MSDS 1,2-Dichoroethane." Hóa chất Mallinckrodt. 19 tháng 5 năm 2008 Web.< http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
^ De Wildeman, S.; Verstraete, W. (tháng 4 năm 2003). “The quest for microbial reductive dechlorination of C 2 to C 4 chloroalkanes is warranted”. Applied Microbiology and Biotechnology (bằng tiếng Anh). 61 (2): 94–102. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. ISSN 0175-7598.
^ “Toxic Christmas: Plastic Ornaments May Pollute Your Air”. rodale.com. Bản gốc lưu trữ ngày 18 tháng 3 năm 2012. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2018.
^ Doucette, W.J.; Hall, A.J.; Gorder, K.A. (tháng 2 năm 2010). “Emissions of 1,2-Dichloroethane from Holiday Decorations as a Source of Indoor Air Contamination”. Ground Water Monitoring & Remediation (bằng tiếng Anh). 30 (1): 67–73. doi:10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x.

Liên kết ngoài

[1] Staff writer. "Standard Abbreviations and Acronyms" (PDF). The Journal of Organic Chemistry.DCE: 1,2-dichloroethane

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0271". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "Ethylene dichloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] “ATSDR - Toxic Substances - 1,2-Dichloroethane”. www.atsdr.cdc.gov. Truy cập ngày 23 tháng 9 năm 2015.

[5] Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's EncyChloropedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[6] Deimann, van Troostwyk, Bondt và Louwrenburgh (1795) "ueber chết Gasarten, welche người aus Verbindungen von trần trụi Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Trên các loại khí mà người ta có được từ sự kết hợp của acid cay độc mạnh và rượu), Chemische Annalen..., 2: 195-205, 310-316, 430-440. Việc sản xuất và mô tả 1,2-dichloroethane xuất hiện trên các trang 200-202. Các nhà điều tra đã cố gắng phát hiện sự hiện diện của carbon (Kohl) trong ethylene (Luft, nghĩa đen là "không khí") bằng cách thêm chlor (zündend Salzgas, nghĩa đen là "đốt khí từ muối"). Thay vì bồ hóng dự kiến, một loại dầu (Oehl) đã hình thành.

[7] Field, J.A; Sierra-Alvarez, R (tháng 9 năm 2004). “Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds”. Reviews in Environmental Science and Bio/Technology (bằng tiếng Anh). 3 (3): 185–254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8. ISSN 1569-1705.

[8] “Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit”. www.ihs.com. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2018.

[Seyferth-9] Seyferth, D. (2003). “The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2”. Hợp chất cơ kim. 22 (25): 5154–5178. doi:10.1021/om030621b.

[10] "MSDS 1,2-Dichoroethane." Hóa chất Mallinckrodt. 19 tháng 5 năm 2008 Web.< http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.

[11] De Wildeman, S.; Verstraete, W. (tháng 4 năm 2003). “The quest for microbial reductive dechlorination of C 2 to C 4 chloroalkanes is warranted”. Applied Microbiology and Biotechnology (bằng tiếng Anh). 61 (2): 94–102. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. ISSN 0175-7598.

[12] “Toxic Christmas: Plastic Ornaments May Pollute Your Air”. rodale.com. Bản gốc lưu trữ ngày 18 tháng 3 năm 2012. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2018.

[13] Doucette, W.J.; Hall, A.J.; Gorder, K.A. (tháng 2 năm 2010). “Emissions of 1,2-Dichloroethane from Holiday Decorations as a Source of Indoor Air Contamination”. Ground Water Monitoring & Remediation (bằng tiếng Anh). 30 (1): 67–73. doi:10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

x t s Hợp chất chlor
Oxide và một số ion	ClN₃ ClNO₃ Cl₂O ClO Cl₂O₂ Cl₂O₃ ClO₂ Cl₂O₄ Cl₂O₅ (giả thuyết) Cl₂O₆ Cl₂O₇ ClF ClF₃ ClF₅ ClO₂F ClO₃F PSClF₂
Acid	HCl HClO (NaClO) HClO₂ (NaClO₂) HClO₃ HClO₄
Muối	NaCl NaClO₃ KCl KClO₃ AgClO₃ RbClO₄ FrCl EuCl₂
Hữu cơ	C₆H₅Cl CH₃Cl CH₂Cl₂ CHCl₃ CCl₄ C₂H₄Cl₂ C₆H₅SO₂NClNa CH₃C₆H₄SO₂NClNa C₆H₆Cl₆ C₁₂H₄Cl₄O₂ C₂H₃Cl₃ C₂H₂Cl₂ C₂H₃Cl CHBr₂Cl
Hợp chất halogen Fluor Chlor Brom Iod