Bromobenzen
| Bromobenzene | |||
|---|---|---|---|
|
| |||
| Danh pháp IUPAC | Bromobenzene[1] | ||
| Tên khác | Phenyl Bromide Bromobenzol Monobromobenzene | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| KEGG | |||
| ChEBI | |||
| Số RTECS | CY9000000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| ChemSpider | |||
| Tham chiếu Beilstein | 1236661 | ||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C6H5Br | ||
| Bề ngoài | Chất lỏng không màu | ||
| Mùi | Mùi thơm dễ chịu | ||
| Khối lượng riêng | 1.495 g cm−3, chất lỏng | ||
| Điểm nóng chảy | −30,8 °C (242,3 K; −23,4 °F) | ||
| Điểm sôi | 156 °C (429 K; 313 °F) | ||
| Độ hòa tan trong nước | 0.041 g/100 mL | ||
| Độ hòa tan | tan trong diethyl ether, etanol, carbon tetrachloride, benzen, chlorrofom, benzen | ||
| Áp suất hơi | 4.18 mm Hg | ||
| MagSus | -78.92·10−6 cm³/mol | ||
| Chiết suất (nD) | 1.5602 | ||
| Độ nhớt |
| ||
| Các nguy hiểm | |||
| NFPA 704 |
2
2
0
| ||
| Ký hiệu GHS | |||
| Báo hiệu GHS | Nguy hiểm | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H226, H315, H411 | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Bromobenzen là một hydrocarbon thơm chứa halogen, có công thức phân tử là C6H5Br. Nó là một chất lỏng không màu mặc dù các mẫu cũ hơn có thể có màu vàng. Nó là một thuốc thử trong tổng hợp hữu cơ.
Tổng hợp và phản ứng
[sửa | sửa mã nguồn]Bromobenzen được điều chế bằng cách cho bromine tác dụng với benzen khi cho thêm chất xúc tác là bột sắt[3], ngoài cho ra bromobenzen, sản phẩm phụ là khí hydro bromide:
- C6H6 + Br2 (x.t Fe)→ C6H5Br + HBr
Bromobenzen được sử dụng để đưa một nhóm phenyl vào các hợp chất khác. Một phương pháp liên quan đến việc chuyển đổi nó thành thuốc thử Grignard, phenylmagnesi bromide. Thuốc thử này có thể được sử dụng, ví dụ như trong phản ứng với khí carbon dioxide để điều chế benzoic acid[4]. Các phương pháp khác liên quan có thể dùng chất xúc tác là paladi như trong phản ứng Suzuki. Bromobenzen được sử dụng làm tiền chất trong sản xuất phencyclidine.
Độc tính
[sửa | sửa mã nguồn]Thử nghiệm trên động vật cho thấy độc tính thấp[5]. Ít được biết về các hiệu ứng mãn tính[6][7].
Đối với nhiễm độc gan, 3,4-epoxide là chất trung gian được đề xuất[8].
Xem thêm
[sửa | sửa mã nguồn]Hợp chất hydrocarbon thơm chứa halogen khác:
[sửa | sửa mã nguồn]Tham khảo
[sửa | sửa mã nguồn]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 10, 31. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). “Density, Viscosity, Refractive Index, and Speed of Sound in the Binary Mixtures of Ethyl Chloroacetate + Cychlorhexanone, + Chlorobenzene, + Bromobenzene, or + Benzyl Alcohol at (298.15, 303.15, and 308.15) K”. Journal of Chemical & Engineering Data. 48 (3): 628–631. doi:10.1021/je0201828. ISSN 0021-9568.
- ^ “Preparation of bromobenzene and iodobenzene”. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 38: 316.
- ^ G. S. Hiers. “Triphenylstibine”. Org. Synth. 7: 80.
- ^ Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung, e.V. “IFA - Databases on hazardous substance (GESTIS): GESTIS database on hazardous substances”. Lưu trữ bản gốc ngày 27 tháng 3 năm 2018. Truy cập ngày 29 tháng 3 năm 2018.
- ^ Szymańska, J. A. (tháng 11 năm 2000). “Hepatotoxicity of monobromobenzene and hexabromobenzene: effects of repeated dosage in rats”. Chemosphere. 41: 1689–1696.
- ^ Council, National Research. Drinking Water and Health,: Volume 1. tr. 693. ISBN 9780309026192.
- ^ U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. “TOXICOLOGICAL REVIEW OF BROMOBENZENE” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 26 tháng 8 năm 2021. Truy cập ngày 26 tháng 8 năm 2021.