PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II IODOFORM

Kelompok D-16 Oleh :

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA 2011

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ....................................................................... DAFTAR ISI ................................................................................... PUSTAKA. ................................................................................. TUJUAN PRAKTIKUM................................................................. PROSEDUR ASLI .......................................................................... DASAR TEORI............................................................................... GAMBAR PEMASANGAN DAN PENGGUNAAN ALAT ........ REAKSI....................................................................................... MEKANISME REAKSI ................................................................. ALAT DAN BAHAN ..................................................................... CARA KERJA ................................................................................ SKEMA KERJA ............................................................................. HASIL PRAKTIKUM .................................................................... PEMBAHASAN ............................................................................. DISKUSI ......................................................................................... KESIMPULAN ...............................................................................

I.

Pustaka

1.

Wertheim E, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of Arkansas, 3rd edition, London 1953, page 51-52.

2. http://fherays.wordpress.com/2011/06/16/sintesis-iodoform/ diambil pada tanggal 25 sept 2011 17: 24

II.

Tujuan Praktikum
a. Memahami reaksi haloform. b. Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air. c. Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning.

III.

Prosedur Asli
PREPARATION OF IODOFORM Make a short abstract of these directions to use as a guide while doing the work. Make a habit of preparing such abstracts for all experiments. Directions. In a 500 cc Florence flask place 10 g of iodine and pour onto this 10 g of acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a solution made up of 20 cc of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc of water. If the flask becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When sufficient sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No free iodine should be present at this time, nor any suggestion of brown color in the liquid. Look carefully on the bottom of the flask for unattacked iodine. After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner funnel. Place filtrate at once in bottle labeled Iodoform Filtate. Wash the solid on the funnel with a little water. The compound is then to be dissolved in the smallest possible quantity of hot ethyl alcohol as follows : put the iodoform in a small flask srranged for refluxing. Pour a few cc of alcohol down the condenser (no flames within 6 ft), and warm on the electric hot plate or the steam-bath, shaking the flask at times. When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot to see whether enough has been added to dissolve all (there will always be a few shred of filter paper, etc., which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longer than necessary and avoid actual boiling if possible.

When enough solvent (about 40 cc) has been added to dissolve all the iodoform at the boiling point of the solution, add about 2 cc, additional solvent, then filter the hot solution through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hot-plate or steam-bath. Caution - do not inhale the vapor from the solution. Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes add about 25 cc of water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform, then filter with the Buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with a few drops of cold alcohol (cut of solution during the washing). Remove the crystals from the filter paper, spread them on a fresh, dry piece of filter paper. The best way to remove paper, etc., from the Buchner funnel is to hold it over a clean filter paper and blow gently through the steam. The end of the funnel steam should first be washed so that no chemical can get on the lips. Any crystals remaining in the funnel are removed with knife or spatula. The crystals are to be placed in the desiccator. Place an identification slip in the dessicator. Products in course of preparation should always be labeled; do not rely on the memory. The bottom of desiccator should contain granules of calcium chloride to a depth of about 15 mm. The melting point and weight of the preparation will be determined after it is dry, at the next laboratory period. For directions for melting point determinations. Submit the product in a simple bottle, properly labeled. During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the shape of the iodoform crystals with the microscope. Put a sketch of the crystals in your report. Yield, about 55%

IV.

Dasar Teori
Idoforom termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton . Sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai dasar uji idoform untuk senyawasenyawa metil keton. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat mengkristalkan kembali dari caiaran pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas ( atau

campuran pelarut) kemudian medinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal murni. Tujuan rekristalisasi :
Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun fisis Mendapatkan kristal yang bagus

Proses rekristalisasi terdir dari :

Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik didihnya Pendiaman larutan panas menjadi dingin , sehingga terbentuk kristal Pemisahan kristal dari larutan induk Pengeringan

V.

Reaksi
O || I2 Iod + CH3 C CH3 Aseton
NaOH

O || I3C C CH3 + 3 HI AsamIodida

Triod Aseton

O || 3 I3C C CH3 Triod Asetat + NaOH CHI3 Iodoform +

O || CH3 C ONa

Na Asetat

VI.

Mekanisme Reaksi
O O

OHH3C C CH3
O O OHH3C C CH2I O O OHH3C C CHI2 O

H3C C CH2

I2

H3C C CH2I + I-

O I2 H3C C CHI2 + I-

H3C C CHI

O I2 H3C C CI3 + I-

H3C C CI2

O
H3C C CI3 OH O H3C C O +

O H3C C CI3 OH

O
H3C C + CI3 O

CHI3 Iodoform

VII.

Alat dan Bahan

Alat

1. Labu Erlenmeyer 2.Labu hisap 3.Corong Buchner 4.Corong 5.Pengaduk 6.Magnetic Stirrer 7.Gelas ukur 8.Beaker glass 9.Gelas arloji 10. Corong panas

Bahan (1/2 prosedur) 1. Aseton 6 ml / 5 g 2. Iodine 5 g 3. NaOH 4. Aquadem 5. Etanol

VIII.

Cara Kerja
Cara Kerja : 1. Membuat NaOH 1,6 N yaitu dengan menimbang NaOH 3,2 g dilarutkann dalam 10 ml aquadem dan diencerkan ad 50 ml dalam beaker glass, lalu dibiarkan dingin. 2. Memasukkan ke dalam Erlenmeyer 6 ml aseton, 5 ml aquadem, lalu menimbang iodine 5 g di kaca arloji dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer sambil digoyanggoyang. 3. Memasukkan ke dalam Erlenmeyer larutan NaOH sedikit demi sedikit sambil digoyang teratur ad warna coklat hilang (Iodium bereaksi habis) segera menambahkan 125 ml air dan disaring dengan corong buchner.

4. Rekristalisasi 5. Memanaskan etanol dalam erlenmeyer, di magnetic stirrer. Memasukkan hasil (setelah disaring dengan corong buchner) ke dalam erlenmeyer. Memasukkan etanol ke dalam erlenmeyer tadi, lalu memindahkan erlenmeyer ke magnetic stirrer sampai 1 menit (sampai larut). Bila terdapat kotoran, disaring panas lalu didinginkan 15 menit. Menambahkan 12,5 ml air, dikocok kuat sampai endapan iodoform sempurna, lalu disaring dengan corong buchner. mencuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin.

Mengeringkan kristal, lalu ditimbang.

IX.

Skema Kerja
Masukkan aceton 6 ml dalam Erlenmeyer + aquadem 5 ml

Timbang Iodium 5 g

Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit ke Erlenmeyer (sumbat, kocok )

X.

GAMBAR PEMASANGAN DAN PENGGUNAAN ALAT

XI.

Hasil Praktikum
Hasil teoritis Hasil praktikum Presentasi hasil : 2,58 g : 1,6 g : 0,8 / 2,58 x 100% = 31,00%

XII.

Pembahasan
Reaksi iodoform adalah suatu reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodonasi dalam suasana basa sampai

terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarn a kuning . O O

R-C-CH3 + I2

CHI3 + R-C-ONa (iodoform)

Dalam percobaan ini gugus metil keton yang dipakai adalah aseton, yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa akan menghasilkan iodoform. Masukkan 6 ml aseton + 5 g iod kemudian tambahkan NaOH sebagai suasana basa. NaOH berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini setelah iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan penambahan air sesegara mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus. Penambahan NaOH harus tepat karena jika terlalu sedikit suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak,sisa NaOH yang terdapat dikristal akan dapat menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol, karena NaOH bersifat katalis.

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar , zat kristalnya akan terjadi. Rekristalisasi pada percobaan ini menggunakan pelarut etanol sebanyak 42 mL( kelarutan iodoform dalam etanol panas 1 :16) . Etanol

dipanaskan diatas hot plate,karena etanol sifatnya mudah terbakar jadi pemanasan menggunakan erlenmayer yang ditutup dengan corong dan ditutp dengan kapas agar menghindari terjadinya penguapan etanol. Etanol panas dimasukkan kedalam erlenmayer lain yang sudah berisi iodoform , penambahannnya dilakukan sedikit demi sedikit sampai kristal iodoformnya

tepat larut. Jika etanol ditambah berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal kembali. Setelah itu didinginkan lalu ditambah air dan segera disaring dengan corong buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan di dalam oven 40o C, setelah kering hasilnya ditimbang. Dalam praktikum hasil yang didapatkan kurang dari hasil teoritis, hal ini disebabkan karena karena beberapa faktor :
Penimbangan bahan yang kurang tepat

Reaksi antara aseton dan iod yang kurang sempurna artinya tidak semua membentuk iodoform.
Penambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam NaOH. Penambahan etanol yang terlalu sedikit atau panas, jika ditambah berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya mengkristal kembali. Iodium yang mudah menguap akan sulit mengendap atau

XIII.

Diskusi

1. Mengapa seton diencerkan dengan air? Aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap karena itu dengan adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang / tidak terjadi sehingga volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang.

2. Apa fungsi dari NaOH?

Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform tersebut. Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO, kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah aseton menjadi triiodoaseton. Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 (iodofom).

3. Apa artinya setelah Iodium habis bereaksi, segera ditambah sejumlah air? Iodium yang sudah habis bereaksi ditandai dengan warna coklat dari larutan tersebut sudah hilang. Penambahan air untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya dan juga untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih, serta untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk.

4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform?

Karena reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, sehingga tidak semua reaksinya membentuk iodoform. Karena penimbangan yang tidak tepat / tidak akurat. Karena suasananya kurang basa. Karena penguapan iodium. Karena kelebihan atau kekurangan NaOH.

5.

Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform?

Pembuatan sama seperti iodoform

hany gugus halogen yang diganti.

Iodoform menggunakan gugus I sedangkan kloroform menggunakan gugus Cl dan bromoform menggunakan gugus Br

a)

Pembuatan Kloroform

O OHH3C C CH3 O O OHH3C C CH2Cl O O OHH3C C CHCl2 O O H3C C CCl3 OH O H3C C O + CHCl3 (kloroform) O H3C C CCl3 OH O H3C C CCl2 Cl2 H3C C CHCl Cl2 H3C C CH2Cl2

O H3C C CH2Cl + Cl -

O H3C C CHCl2 + Cl -

O H3C C CCl3 + Cl -

H3C C O

+ CCl3

b) Pembuatan Bromoform

O OH H3C C CH3 O O OHH3C C CH2Br O O OHH3C C CHBr2 O O H3C C CBr3 OH O H3C C O + CHBr3 Bromoform O H3C C CBr3 OH H3C C CBr2 Br2 H3C C CHBr Br2
-

O Br2 H3C C CH2Br + Br -

H3C C CH2-

O H3C C CHBr2 + Br -

O H3C C CBr3 + Br -

O H3C C O + CBr3

XIV.

Kesimpulan
1) Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. 2) Gugus metil keton (aseton) yang direaksikan dengan iodium dalam suasana basa akan menghasilkan iodoform (CHI3) yang padat dan berwarna kuning.

Dengan reaksi sebagai berikut: O R C CH3 Aseton + I2 CHI3 + O R C ONa

Iodoform

3) NaOH dalam pembentukan idoforom berfungsi untuk :

Suasana basa dalam reaksi iodoform Oksidator yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO dan senyawa ini akan terurai menjadi dan Onasen. Onasen ini memiliki sifat sebagai oksidator yang akan mengoksidasi aseton menjadi triiodoaseton. Selain itu NaOh juga berfungsi sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil dan segera membentuk CHI3 (iodofirm)

4) Iod telah habis bereaksi ditandai dengan hilangnya warna coklat 5) Pemilihan etanol sebagai pelarut karena
Pelarut senyawa organic Bercampur sempurna dengan air Keton paling sederhana

dapat membentuk kristal yang baik mudah didapat

6) Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalisasi kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam

pelarut panas ( atau campur pelarut), kemudian mendingikan larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal yang murni .