7-니트로인다졸

7-Nitroindazole
7-니트로인다졸
Structure of 7-Nitroindazole.png
이름
선호 IUPAC 이름
7-니트로-1H-인다졸
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.019.032 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C7H5N3O2/c11-10(12)6-3-1-2-5-8-9-7(5)6/h1-4H, (H,8, checkY9)
    키: PQCAUHUKTBHUSA-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C7H5N3O2/c11-10(12)6-3-1-2-5-8-9-7(5)6/h1-4H, (H,8,9)
    키: PQCAUHUKTBHUSA-UHFFFAOYAE
  • [O-][N+]=O)c1cccc2c1[nH]nc2
특성.
C7H5N3O2
어금질량 163.1335
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

7-니트로인다졸(Seven-Nitroindazole, 7-NI)은 7개 위치에서 질화시킨 인다졸 링을 함유한 헤테로사이클릭 소형 분자다. 니트로인다졸은 뉴런 조직에서 아르기닌을 시트룰린과 질소산화물(NO)으로 변환하는 헤모프로테인 효소인 뉴런 질소산화물 신타아제의 선택적 억제제 역할을 한다.[1] 산화질소는 혈장막을 통해 인접 세포로 확산되어 세포 신호 전달이 가능하므로 니트로인다졸은 이 신호 전달 과정을 간접적으로 억제한다.[2][3][4] 다른 억제제로는 3-브로모-7-니트로인다졸이 존재하는데, 이것은 더 강력하지만 덜 구체적이다.[5] 또는 다른 사이트에서 작용하는 NPA(N-propyl-L-arginine)가 있다.[6]

약리학

7-니트로인다졸은 흥분성이나 신경퇴행성 질환으로 인한 신경손상에 대한 가능한 보호제로 조사중이다.[1][7] 산화 스트레스를 줄이거나 이러한 조직에서 형성되는 과옥시니트라이트의 양을 감소시킴으로써 작용할 수 있다. 이러한 영향은 제1종 질소산화물 신타아제의 억제와 관련이 있다. 그러나 항경련 효과는 일부 다른 메커니즘에서 도출된다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Southan GJ; Szabó C (February 1996). "Selective pharmacological inhibition of distinct nitric oxide synthase isoforms". Biochem. Pharmacol. 51 (4): 383–94. doi:10.1016/0006-2952(95)02099-3. PMID 8619882.
  2. ^ Moore PK; Wallace P; Gaffen Z; Hart SL; Babbedge RC (September 1993). "Characterization of the novel nitric oxide synthase inhibitor 7-nitro indazole and related indazoles: antinociceptive and cardiovascular effects". Br. J. Pharmacol. 110 (1): 219–24. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb13795.x. PMC 2175981. PMID 7693278.
  3. ^ Babbedge RC; Bland-Ward PA; Hart SL; Moore PK (September 1993). "Inhibition of rat cerebellar nitric oxide synthase by 7-nitro indazole and related substituted indazoles". Br. J. Pharmacol. 110 (1): 225–8. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb13796.x. PMC 2175991. PMID 7693279.
  4. ^ Moore PK; Babbedge RC; Wallace P; Gaffen ZA; Hart SL (February 1993). "7-Nitro indazole, an inhibitor of nitric oxide synthase, exhibits anti-nociceptive activity in the mouse without increasing blood pressure". Br. J. Pharmacol. 108 (2): 296–7. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12798.x. PMC 1907983. PMID 7680591.
  5. ^ Gammie SC; Olaghere-da Silva UB; Nelson RJ (July 2000). "3-bromo-7-nitroindazole, a neuronal nitric oxide synthase inhibitor, impairs maternal aggression and citrulline immunoreactivity in prairie voles". Brain Res. 870 (1–2): 80–6. doi:10.1016/S0006-8993(00)02404-5. PMID 10869504.
  6. ^ Kampf C; Roomans GM (May 2001). "Effects of hypochlorite on cultured respiratory epithelial cells". Free Radic. Res. 34 (5): 499–511. doi:10.1080/10715760100300441. PMID 11378533.
  7. ^ Schulz JB; Matthews RT; Klockgether T; Dichgans J; Beal MF (September 1997). "The role of mitochondrial dysfunction and neuronal nitric oxide in animal models of neurodegenerative diseases". Mol. Cell. Biochem. 174 (1–2): 193–7. doi:10.1023/A:1006852306789. PMID 9309687.
  8. ^ Matsumura, N.; Kikuchi-Utsumi, K.; Nakaki, T. (2008). "Activities of 7-nitroindazole and 1-(2-(trifluoromethylphenyl)-imidazole independent of neuronal nitric-oxide synthase inhibition". J Pharmacol Exp Ther. 325 (2): 357–62. doi:10.1124/jpet.107.135160. PMID 18270316.

외부 링크