아가리틴

Agaritine
아가리틴
Stereo structural formula of agaritine ((2S)-2-amino)
Ball and stick model of agaritine ((2S)-2-amino)
이름
IUPAC 이름
2-[4-(히드록시메틸)페닐]-글루타모하이드라자이드
기타 이름
β-N-[γ-글루타밀]-4-hydroxymethylphylphylhydrazine
N2-(γ-glutamyl)-4-hydroxymethylphylphylhydrazine
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 AGT
757731
체비
켐스파이더
케그
메슈 아가리틴
펍켐 CID
RTECS 번호
  • MA1284000
유니
  • InChI=1S/C12H17N3O4/c13-10(12(18)19)5-6-11(17)15-14-9-3-1-8(7-16)2-4-9/h1-4,10,14,16H,5-7,13H2,(H,15,17)(H,18,19)/t10-/m0/s1 checkY
    키: SRSPQXBFDCGXIZ-JTQLQIEISA-N checkY
  • InChI=1/C12H17N3O4/c13-10(12(18)19)5-6-11(17)15-14-9-3-1-8(7-16)2-4-9/h1-4,10,14,16H,5-7,13H2,(H,15,17)(H,18,19)/t10-/m0/s1
    키: SRSPQXBFDCGXIZ-JTQLQIEIBZ
  • [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CCC(=O)Nc1cc(cc1)CO
특성.
C12H17N3O4
어금질량 267.285 g·190−1
녹는점 203°C(397°F, 476K)
도(pKa) 3.4
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
독성의
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란checkY☒N?
Infobox 참조 자료

아가리틴(Agaritine)은 아가리쿠스(Agaricus)의 버섯종에서 향기로운 히드라진-파생성 미코톡신이다.[1]

발생

아가리틴은 적어도 24종류의 아가리쿠스, 레우코아가리쿠스, 마크로레피오타의 신선한 샘플에 천연 식물화학물질로 존재한다.[1][2]이 종들의 버섯은 전세계에서 발견된다.[3]이 버섯들은 광범위한 서식지에서 자란다; 사실, 한 종인 아가리쿠스 비스포르는 70개 이상의 나라와 남극을 제외한 모든 대륙에서 재배된다.[4]흔한 단추 버섯으로도 알려진 비스포르스는 선진국에서 특히 사회 경제적 중요성이 크다.[4]

아가리타인 함량은 개별 버섯과 종마다 다르다.[2]예를 들어, 원 Agaricus bisporus의 Agaritine 함량(% 신선 중량)은 0.033% ~ 0.173%이며 평균 0.088%[5]이다.열매를 맺는 몸의 뚜껑과 아가미에서 가장 많은 양의 아가리틴이 발견되고, 줄기에서 가장 낮은 것이 발견된다.[6]그러나 아가리틴은 보관 시 빠르게 산화되며, 물이나 메탄올을 이용한 추출물에 노출되고 추출물과의 절연에 여러 방법 중 하나로 48시간 후에 완전히 분해된다.[7]조리 시(최대 90% 감소), 냉동 시(최대 75% 감소)에도 쉽게 분해되는 것으로 나타났다.[8]

독성학

인간에게 있어 아가리틴의 잠재적인 독성에 대한 연구는 없다.[1]다량으로, 그것은 실험적으로 발암물질로 사용된다.[1]아가리틴은 동물 신장에 있는 효소에 의해 독성 대사물 4-(히드록시메틸)페닐하이드라진과 4-(히드록시메틸)벤젠디아조늄 이온으로 분해된다.[citation needed]

생합성

(4) L-시킴산(L-시킴산), L-시크미탈의 완전 양성자 결합산(L-시크미탈산)
(6) p-exybenzoic acid라고도 하는 4-oxybenzoic acid

아가리틴은 식물성 균사체에서 합성된 후 열매를 맺는 체내에 번역된다.[citation needed]

산업

버섯 노폐물에서 아가리틴을 추출하는 작업은 물이나 메탄올 등으로 진행되며, 추출물로부터의 격리는 다양한 방법으로 이루어진다.[1]아가리틴의 총 산업합성물이 완성되어 83%의 수율과 33%[9]의 전체 수율을 자랑한다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e "Agaritine". PubChem, US National Library of Medicine. 24 July 2021. Retrieved 27 July 2021.
  2. ^ a b Schulzová, V.; Hajslova, J.; Peroutka, R.; Hlavasek, J.; Gry, J.; Andersson, H.C. (2009). "Agaritine content of 53 Agaricus species collected from nature" (PDF). Food Additives & Contaminants: Part A. 26 (1): 82–93. doi:10.1080/02652030802039903. PMID 19680875. S2CID 427230.
  3. ^ Rinaldi, Augusto; Tyndalo, Vassili; Maggiora, Laura Rosano (1974). The complete book of mushrooms : over 1,000 species and varieties of American, European, and Asiatic mushrooms. Crown Publishers. ISBN 978-0-517-51493-1.[페이지 필요]
  4. ^ a b Hayes, W. A.; Chang, S. T. (1978). The Biology and cultivation of edible mushrooms. Academic Press. ISBN 978-0-12-168050-3.[페이지 필요]
  5. ^ Liu, J.-W.; Beelman, R. B.; Lineback, D. R.; Speroni, J. J. (1982). "Agaritine Content of Fresh and Processed Mushrooms [Agaricus bisporus (Lange) Imbach]". Journal of Food Science. 47 (5): 1542–4. doi:10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x.
  6. ^ Ross, A.E.; Nagel, D.L.; Toth, B. (1982). "Occurrence, stability and decomposition of β-n[γ-l( + )-glutamyl]-4-hydroxymethylphenylhydrazine (agaritine) from the mushroom Agaricus bisporus". Food and Chemical Toxicology. 20 (6): 903–7. doi:10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID 6131022.
  7. ^ Hajšlová, J.; Hájková, L.; Schulzová, V.; Frandsen, H.; Gry, J.; Andersson, H. C. (2002). "Stability of agaritine - a natural toxicant ofAgaricusmushrooms". Food Additives and Contaminants. 19 (11): 1028–33. doi:10.1080/02652030210157691. PMID 12456273. S2CID 19357429.
  8. ^ Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, H. C. (2002). "Influence of storage and household processing on the agaritine content of the cultivatedAgaricusmushroom". Food Additives and Contaminants. 19 (9): 853–62. doi:10.1080/02652030210156340. PMID 12396396. S2CID 23953741.
  9. ^ Datta, Subir; Hoesch, Lienhard (1987). "Novel Synthesis of Agaritine, a 4-Hydrazinobenzyl-Alcohol Derivative Occurring in Agaricaceae". Helvetica Chimica Acta. 70 (5): 1261–7. doi:10.1002/hlca.19870700505.