아미그달린

Amygdalin

아미그달린
이름
IUPAC명
(2R)-[β-D-Glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyloxy]phenylacetonitrile
체계적인 IUPAC 이름
(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitrile
식별자
3D 모델(JSmol)
66856
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.045.372 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 249-925-3
MeSH 아미그달린
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 checkY
    Key: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N checkY
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    Key: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
  • O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
  • N#C[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
특성.
C20H27NO11
어금니 질량 457.429
융점 223-226 °C(lit.)
H2O : 0.1g/mL 고온, 투명 ~ 매우 희미하게 탁함, 무색
위험성
GHS 라벨:
GHS07: Exclamation mark
경고문
H302
P264, P270, P301+P312, P330, P501
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
안전 데이터 시트(SDS) A6005
관련 화합물
관련 화합물
 비시아닌, 래트리얼, 프루나신, 삼부니그린
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다(25°C [77°F], 100kPa).
☒확인(무엇입니까?)

아밀달린(Amygdalin, 고대 그리스어: ἀμ υγδα λή 아밀달 ē '아몬드')은 많은 식물에서 발견되는 자연 발생 화학 화합물입니다. 특히 살구, 쓴 아몬드, 사과, 복숭아, 체리, 자두의 씨앗(커넬)과 마니옥의 뿌리에서 발견됩니다.

아미그달린은 각각의 아미그달린 분자에 니트릴기가 포함되어 있기 때문에, 베타-글루코시다아제의 작용에 의해 독성 시안 음이온으로 방출될 수 있기 때문에 시안 생성 글리코사이드로 분류됩니다. 아밀달린을 먹으면 인체에서 시안화물을 배출하게 되고, 시안 중독으로 이어질 수 있습니다.[1]

1950년대 초부터 아밀달린과 라에트릴이라는 화학 유도체는 모두 비타민 B17(아밀달린이나 라에트릴은 비타민이 아님)라는 잘못된 이름으로 종종 대체 암 치료제로 홍보되었습니다.[2] 과학적 연구 결과, 이들은 암 치료에 임상적으로 효과가 없을 뿐만 아니라 시안 중독으로 인해 입으로 복용했을 때 잠재적으로 독성이 있거나 치명적일 수 있다는 사실이 밝혀졌습니다.[3] 암을 치료하기 위한 래트리얼의 촉진은 의학 문헌에서 돌팔이의 전형적인 예로 설명되었으며,[4][5] "의학 역사상 가장 능란하고, 가장 정교하며, 확실히 가장 보수적인 암 돌팔이 촉진"으로 묘사되었습니다.[2]

화학

아미그달린은 방향족 아미노산 페닐알라닌에서 유래한 시안 생성 글리코사이드입니다. Amygdalin과 Prunasin은 장미과 식물, 특히 Prunus, Poaceae (풀), Fabaceae (콩과) 및 아마씨와 마니옥을 포함한 다른 식품 식물에서 흔히 볼 수 있습니다. 이들 식물 내에서 아밀달린과 이를 가수분해하는 데 필요한 효소는 별도의 장소에 보관되고 조직 손상의 결과로 혼합될 뿐입니다. 이는 자연스러운 방어 시스템을 제공합니다.[6]

Amygdalin은 아몬드, 살구(14g/kg), 복숭아(6.8g/kg), 자두(품종에 따라 4~17.5g/kg)와 같은 돌 과일 알맹이와 사과의 씨앗(3g/kg)에도 들어 있습니다.[7] 아미그달린에서 방출되는 벤즈알데히드는 쓴맛을 제공합니다. 스위트커널[Sk]이라고 불리는 열성 유전자의 차이 때문에, 쓴 아몬드보다 쓴 아몬드(또는 달콤한) 아몬드에 훨씬 적은 양의 아미그달린이 존재합니다.[8] 한 연구에서 쓴 아몬드 아밀달린 농도는 품종에 따라 33~54g/kg이었고, 반비터 품종은 평균 1g/kg, 단 품종은 평균 0.063g/kg으로 품종과 재배 지역에 따라 상당한 변동성을 보였습니다.[9]

아밀달린을 분리하는 한 가지 방법으로, 과일에서 돌을 제거하고 갈라 낟알을 얻으며, 이 낟알은 햇볕이나 오븐에서 건조됩니다. 낟알은 에탄올에 끓이고 용액을 증발시키고 디에틸 에테르를 첨가하면 아밀달린이 미세한 흰색 결정으로 침전됩니다.[10] 천연 아밀달린은 키랄 페닐 중심에 (R)-구성을 가지고 있습니다. 가벼운 기본 조건에서 이 입체 중심은 이성질체로 변하며, (S)-에피머는 네오아미그달린이라고 불립니다. 아밀달린의 합성 버전은 (R)-에피머이지만, 제조사가 화합물을 올바르게 보관하지 않으면 니트릴 및 페닐 그룹에 부착된 입체 중심은 쉽게 에피머화됩니다.[11]

아미그달린은 장내 베타-글루코시다아제(에멀신)[12]와 아미그달린 베타-글루코시다아제(아미그달라아제)에 의해 가수분해되어 젠티오비오스와 L-만델로니트릴을 제공합니다. 겐티오비오스는 추가로 가수분해되어 글루코스를 생성하는 반면, 만델로니트릴(벤즈알데히드의 시아노히드린)은 분해되어 벤즈알데히드와 시안화수소를 생성합니다. 충분한 양의 시안화수소(하루 섭취 허용량: ~0.6mg)는 체중 kg당 0.6–1.5mg의 치명적인 경구 용량 범위를 갖는 시안화수소 중독을 유발합니다.[13]

래트리얼

래트리얼
이름
IUPAC명
(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-cyano(phenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
기타명
L-만델로니트릴-β-D-글루쿠로나이드, 비타민17 B
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.045.372 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChI=1S/C14H15NO7/c15-6-8(7-4-2-1-3-5-7)21-14-11(18)9(16)10(17)12(22-14)13(19)20/h1-5,8-12,14,16-18H,(H,19,20)/t8-,9-,10-,11+,12-,14+/m0/s1
    Key: XLSLFPQAPYONPW-WHUHBCJBSA-N
  • c1ccc(cc1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C(=O)O)O)O)O
특성.
C14H15NO7
어금니 질량 309.2714
융점 214 to 216 °C (417 to 421 °F; 487 to 489 K)
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다(25°C [77°F], 100kPa).

래트리얼(Laetrile, 1961)은 아밀달린의 보다 단순한 반합성 유도체입니다. 라에트릴은 가수분해에 의해 아밀달린으로부터 합성됩니다. 일반적으로 선호되는 상업적 출처는 살구 알맹이(Prunus Armeniaca)입니다. 이름은 "laevorotatory"와 "mandelonitrile"이라는 별개의 단어에서 유래되었습니다. 만델로니트릴은 분해에 의해 시안화물이 방출되는 분자의 부분을 가리키며, 레보로타토리는 분자의 입체화학을 설명합니다.[14] 500 mg의 래트리얼 정제에는 2.5~25 mg의 시안화수소가 포함될 수 있습니다.[15]

아밀달린과 마찬가지로 라에트릴은 십이지장(알칼리)에서, 장(효소적으로)에서 D-글루쿠론산과 L-만델로니트릴로 가수분해되며, 후자는 벤즈알데히드와 시안화수소로 가수분해되어 시안화 중독을 유발합니다.[16]

래트리얼에 대한 주장은 세 가지 다른 가설에 근거했습니다.[17] 첫 번째 가설은 암세포가 가수분해를 통해 laetrile로부터 HCN을 방출하는 베타-글루코시다아제를 많이 함유하고 있다고 제안했습니다. 정상 세포는 저농도의 베타-글루코시다아제와 고농도의 로다인을 함유하고 있어 HCN을 독성이 덜한 티오시아네이트로 전환시키기 때문에 영향을 받지 않은 것으로 알려졌습니다. 그러나 나중에 암세포와 정상세포 모두 미량의 베타글루코시다아제와 유사한 양의 로다인을 함유하고 있음이 밝혀졌습니다.[17]

두 번째는 섭취 후 아미그달린을 만델로니트릴로 가수분해하여 간으로 온전한 상태로 운반한 후 베타글루쿠로니드 복합체로 전환하고, 이를 암세포로 운반하여 베타글루쿠로니다제에 의해 가수분해하여 만델로니트릴을 방출한 다음 HCN을 방출하는 것을 제안했습니다. 그러나 만델로니트릴은 벤즈알데히드와 시안화수소로 해리되어 글리코실화에 의해 안정화될 수 없습니다.[18]: 9

마지막으로 세 번째는 라에트릴이 발견된 비타민 B-17이라고 주장했고, 나아가 암이 "B-17 결핍"의 결과임을 시사했습니다. 따라서 이러한 형태의 래트리얼을 정기적으로 식이 투여하면 실제로 모든 암 발병을 예방할 수 있다고 가정했습니다. 생리학적 과정, 영양 요구 사항 또는 결핍 증후군의 식별 형태로 이러한 추측을 뒷받침하는 증거는 없습니다.[19] "비타민 B-17"이라는 용어는 미국 영양 비타민 협회의 명명법 위원회에서 인정하지 않습니다.[14] 에른스트 T. 크렙스(구연산 회로의 발견자인 한스 아돌프 크렙스와 혼동하지 않기 위해)는 라에트릴을 의약품이 아닌 영양 보충제로 분류하기 위해 비타민으로 브랜드화했습니다.[2]

래트리얼의 역사

조기사용

아미그달린은 1830년 피에르 장 로비케(Pierre-Jean Robiquet)와 앙투안 부트론-샤를라드(Antoine Boutron-Charlard)에 의해 쓴 아몬드 씨앗(Prunus dulcis)에서 처음 분리되었습니다.[20] 리비히(Liebig)와 뵐러(Wöhler)는 아밀달린(amygdalin)의 세 가지 가수분해 생성물, 즉 설탕, 벤즈알데히드, 프루산(prussic acid, 시안화수소, HCN)을 발견했습니다.[21] 이후 연구에 따르면 황산은 D-글루코스, 벤즈알데히드, 프루산으로 가수분해하고, 염산은 만델산, D-글루코스, 암모니아를 공급합니다.[22]

1845년에는 러시아에서 암 치료제로, 1920년대에는 미국에서 암 치료제로 사용되었지만 너무 독이 있는 것으로 여겨졌습니다.[23] 1950년대에, 독성이 없는 것으로 알려진 합성 형태가 고기 보존제로 사용하기 위해 특허를 받았고,[24] 나중에 암 치료를 위한 라에트릴로 시판되었습니다.[23]

미국 식품의약국은 1977년 아미그달린과 래트리얼의 주간 운송을 금지했습니다.[25][26] 그 후, 미국의 27개 주가 그 주들 내에서 아미그달린의 사용을 합법화했습니다.[27]

이후 결과

1977년 대조된 맹검 시험에서 라에트리얼은 위약보다 더 많은 활성을 나타내지 않았습니다.[28]

그 후, 효과의 증거 없이 14개의 종양 시스템을 대상으로 laetrile을 테스트했습니다. 메모리얼 슬론-케터링 암 센터(MSKCC)는 "레트릴은 유익한 효과를 나타내지 않았다"고 결론 내렸습니다.[28] MSKCC의 이전 보도 자료에서 실수는 MSKCC의 전 공보관인 랄프 모스가 이끄는 래트리얼 지지자 그룹에 의해 강조되었으며, 랄프 모스는 병원이 래트리얼의 혜택을 은폐했다고 비난하며 기자 회견에 출연한 후 해고되었습니다.[29] 이러한 실수는 과학적으로 중요하지 않은 것으로 여겨졌지만, 과학 분야의 니콜라스 웨이드는 "엄격한 객관성에서 벗어나는 모습조차 불행하다"고 말했습니다.[28] 이 연구 결과는 모두 함께 발표되었습니다.[30]

2015년 코크레인 콜라보레이션(Cochrane Collaboration)의 체계적인 리뷰 결과:

래트리얼이나 아밀달린이 암 환자에게 유익한 효과가 있다는 주장은 현재 건전한 임상 데이터에 의해 뒷받침되지 않고 있습니다. 특히 경구 섭취 후 라에트릴이나 아밀달린 중독으로 인한 시안 중독으로 인한 심각한 부작용의 위험이 상당히 있습니다. 따라서 암 치료제로서 laetrile 또는 amygdalin의 위험-편익 균형은 명확하게 부정적입니다.[3]

저자들은 또한 윤리적이고 과학적인 근거로 래트리얼이나 아밀달린에 대한 더 이상의 임상 연구를 수행하지 말 것을 권고했습니다.[3]

근거가 부족한 점을 감안해 래트리얼은 미국 식품의약국이나 유럽연합 집행위원회의 승인을 받지 못했습니다.

미국 국립보건원은 증거를 따로 평가한 결과 암에 대한 아밀달린의 임상시험 결과 거의 또는 전혀 효과가 없는 것으로 결론 내렸습니다.[23] 예를 들어, 1982년 메이요 클리닉이 175명의 환자를 대상으로 시행한 실험에서 한 명을 제외한 모든 환자에서 종양 크기가 증가한 것으로 나타났습니다.[31] 저자들은 "아미그달린 요법의 위험성은 시안 독성 증상이나 혈중 시안 수치가 치명적인 범위에 접근함으로써 여러 환자에서 입증되었다"고 보고했습니다.

이 연구는 "이 물질에 노출된 환자들에게 시안 중독의 위험에 대해 설명하고, 그들의 혈중 시안화물 수치를 주의 깊게 관찰해야 합니다. 암 치료제로 효과가 없는 독성 약물은 아미그달린(Laetrile)입니다."

또 "라에트릴의 대조 임상시험(새로운 치료를 받은 환자군과 그렇지 않은 환자군을 비교하는 시험)은 보고되지 않았다"고 덧붙였습니다.[23]

레트릴 치료의 부작용은 시안 중독 증상입니다. 이러한 증상은 메스꺼움과 구토, 두통, 어지러움, 체리 레드 피부색, 간 손상, 비정상적으로 낮은 혈압, 윗눈꺼풀 처짐, 신경 손상으로 인한 보행 곤란, 발열, 정신적 혼란, 혼수, 사망 등입니다.

유럽 식품 안전청의 먹이 사슬 오염 물질 패널은 살구 알갱이에 있는 아밀달린의 잠재적인 독성을 연구했습니다. 패널은 "소비자들이 살구 낟알의 소비를 촉진하는 웹사이트의 권고를 따를 경우 시안화물에 대한 노출은 독성이 있을 것으로 예상되는 용량을 크게 초과할 것"이라고 보고했습니다. 패널은 또한 급성 시안화물 독성이 20개 이상의 낟알을 섭취한 성인에게서 발생했으며 어린이의 경우 "5개 이상의 낟알이 독성이 있는 것으로 보인다"고 보고했습니다.[18]

래트리얼의 옹호 및 합법성

래트리얼 옹호론자들은 미국 식품의약국, 제약업계, 미국의사협회와 미국암학회 등 의료계가 미국 국민, 특히 암 환자들을 착취하려는 음모가 있다고 주장합니다.[32]

래트리얼의 사용을 옹호하는 사람들은 또한 래트리얼의 사용에 대한 근거를 바꾸었습니다. 처음에는 암의 치료제로, 다음에는 비타민으로, 그 다음에는 "전체적인" 영양 요법의 일부로, 또는 무엇보다도 암의 고통에 대한 치료제로, 그 중 어느 것도 래트리얼의 사용을 지지하는 중요한 증거가 없습니다.[32]

래트리얼은 사용에 대한 근거가 부족함에도 불구하고 부작용이 큰 수술 및 화학 요법의 대안으로 암의 "무통증" 치료제로 널리 홍보되어 상당한 추종자를 얻었습니다. 래트릴의 사용으로 인해 많은 사망자가 발생했습니다.[32] 1970년대에 시작된 FDA와 AMA 단속은 암시장의 가격을 효과적으로 높였고, 음모 이야기에 참여했으며, 부도덕한 수익자들이 수백만 달러의 밀수 제국을 육성할 수 있도록 했습니다.[33]

일부 미국 암 환자들은 이 물질로 치료를 받기 위해 멕시코로 여행을 갔습니다. 예를 들어, 티후아나의 오아시스 희망 병원.[34] 배우 스티브 맥퀸이 윌리엄 D의 보살핌 아래 흉막 중피종(석면 노출과 관련된 암)에 대해 연장 치료를 받은 후 위 종양 제거 수술을 받은 후 멕시코에서 사망했습니다. 췌장 효소, 매일 비타민과 미네랄 50개, 자주 사용하는 바디 샴푸, 관장제, 그리고 특정 식단을 포함하는 암 치료법을 고안했다고 주장한 치과의사이자 교정술사인 켈리(Kelley).[35]

미국의 래트리얼 옹호자로는 전 국립 암 연구소 세포 화학 연구소의 수석 화학자였던 딘 버크와 [36]팔씨름 국가대표 챔피언 제이슨 베일이 있는데, 그는 살구씨를 먹음으로써 신장암과 췌장암이 치료되었다고 거짓 주장했습니다. 베일은 2004년 암 치료제로 래트리얼을 부정하게 판매한 혐의로 유죄 판결을 받았습니다.[37] 법원은 또한 베일이 그의 사기적인 래트리얼 판매로 최소 50만 달러를 벌었다고 판결했습니다.[38]

1970년대에 몇몇 주의 법원 판례는 생명을 구하는 약이라고 주장하는 것에 대한 접근을 제한하는 FDA의 권한에 이의를 제기했습니다. 20개 이상의 주에서 래트리얼 사용을 합법화하는 법을 통과시켰습니다. 미국 대 러더퍼드[39] 판결에서 주간 운송이 불법이라는 대법원의 만장일치 판결 이후 사용량이 급격히 감소했습니다.[14][40] 미국 식품의약국은 암 치료를 위해 라에트릴을 판매하는 판매업체들에 대해 "암 치료에 어떤 효과도 나타나지 않은 매우 독성이 강한 제품"이라며 징역형을 계속 구형하고 있습니다.[41]

대중문화에서

Law & Order 에피소드 '두 번째 의견'은 '닥터' 하스라는 영양 상담사가 유방 절제술을 받는 대신 유방암의 암 치료제로 환자들에게 라에트릴을 투여하는 내용입니다.

참고 항목

참고문헌

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