아자시클로놀

Azacyclonol
아자시클로놀
Azacyclonol.svg
임상자료
기타 이름MER-17; MDL-4829; 디페닐메탄올피페리딘
경로:
행정
구강
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
  • 일반: ℞ (처방에만 해당)
식별자
  • 디페닐(피페리딘-4-yl)메탄올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.003.720 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C18H21NO
어금질량267.372 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • OC(c1ccc1)(c2ccc2)C3CCNCC3
  • InChi=1S/C18H21NO/c20-18(15-7-3-1-4-8-15,16-9-5-2-6-10-16)17-13-19-14-19-17-17,19-20H,11-14H2 checkY
  • 키:ZMISODWVFHWNR-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

아자시클로놀(무역명 아타락탄, 칼메란, 프레노톤, 프렌켈, 사이코산)은 아타락탄(Ataractan, Calmeran, Frenquel, Cyocosan)으로, γ-피프라드롤로도 알려져 있는 약물로, 정신이상자에게서 환각을 감소시키는 약이다.[1][2]이러한 정의는 실제로 그러한 성질을 가지고 있지 않기 때문에 정확하지 않지만, 신경안정제, 항정신병약이라고도 불려왔다.pipradrol위치 이성질체임에도 불구하고, 그것은 심리적인 자극제가 아니며, 그 대신 가벼운 압박 효과를 가지고 있다.[1][3]

이 약은 인간의 LSD메스칼린의 주관적 정신감응 효과를 약화시키는 것으로 밝혀졌기 때문일 가능성이 높은 조현병 치료를 위해 1950년대 중반 유럽에 도입되었다.[1][4]그러나 임상적 효과의 저하와 혼합으로 인해 널리 받아들여지지 않았고 결국 중단되었다.[4]

아자시클로놀은 디페닐메탄올피페리딘으로도 알려져 있으며 항히스타민 펙소페나딘과 테르페나딘모구조물이다.테르페나딘은 주요 활성 대사물로 아자시클로놀을 생산한다.[5]

그것은 벤조페논에 4-브로모피리딘을 유기농법으로 첨가한 후 피페리딘에 피리딘 이형성 링 시스템의 촉매 수소를 첨가하여 만들어진다.[6]

참조

  1. ^ a b c BRAUN DL, BROWN BB, FELDMAN RG (October 1956). "The pharmacologic activity of alpha-(4-piperidyl)-benzhydrol hydrochloride (azacyclonol hydrochloride); an ataractive agent". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 118 (2): 153–61. PMID 13368052.
  2. ^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0.
  3. ^ FARRANT J (June 1963). "Interactions between cocaine, tyramine and noradrenaline at the noradrenaline store". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 20 (3): 540–9. doi:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01491.x. PMC 1703814. PMID 13944436.
  4. ^ a b FORSTER W, HENDERSON AL (January 1957). "A clinical study of Frenquel (alpha (4-piperidyl) benzhydrol hydrochloride) in chronic schizophrenia". Canadian Medical Association Journal. 76 (2): 97–101. PMC 1823487. PMID 13383414.
  5. ^ Martens J (April 1996). "Determination of the terfenadine metabolite azacyclonol in human serum using gas chromatography-mass spectrometry". Journal of Chromatography B. 678 (2): 349–53. doi:10.1016/0378-4347(95)00561-7. PMID 8738042.
  6. ^ 캄펜 주니어 마커스 G 밴, 포게 레이몬드 C, 슈만 에드워드 L; Wm S 메렐 Co; 미국 특허 2,804,422 (1957)