벤조피란

Benzopyran
벤조피란
4H-Chromen.svg
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C9H7O/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H checkY
    키: QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • c12cc1CC=CO2
특성.
C9H8O
몰 질량 132.15g/140g/140−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

벤조피란은 벤젠 고리와 복소환 피란 고리의 융합으로 발생하는 다환식 유기 화합물이다.

현재의 IUPAC 명명법에 따르면 이전 권장사항에서 사용된 크롬 이름은 유지되지만, 계통적인 '벤조' 이름(예: 2H-1-벤조피란)은 크롬, 이소크로멘, 크로만, 이소크로만 및 이들의 [1]칼코겐 유사체에 대해 선호되는 IUPAC 이름입니다.벤조피란에는 산소와 비교하여 두 고리의 융합 방향에 따라 달라지는 두 가지 이성체가 있으며, 결과적으로 1-벤조피란(크로멘)과 2-벤조피란(이소크로멘)이 생성된다. 이 숫자는 표준 나프탈렌 유사 명명법에 의해 산소 원자가 위치한 위치를 나타낸다.

일부 벤조피랜은 [2]체외에서 항암 활성을 보였다.

벤조피란의 라디칼 형태는 상사성이다.짝을 이루지 않은 전자는 전체 벤조피란 분자에 걸쳐 비국소화되므로, 그렇지 않을 경우 예상되는 것보다 덜 반응하게 만든다.비슷한 예는 시클로펜타디에닐 라디칼이다.일반적으로 벤조피란은 하나의 수소 원자에 부분적으로 포화되어 피란 고리에 사면체2 CH기를 도입하는 환원 상태에서 조우한다.따라서 산소 원자와 사면체 탄소 원자의 여러 가능한 위치 때문에 많은 구조적 이성질체가 있습니다.

크롬의 구조 이성질체
2H-Chromen.svg
2H크롬
(2H-1-벤조피란)		 4H-Chromen.svg
4H크롬
(4H-1-벤조피란)
5H크롬 7H크롬
8aH-크롬
이소크롬의 구조 이성질체
1H-Isochromen.svg
1H-이소크롬
(1H-2-벤조피란)		 3H-Isochromen.svg
3H-이소크롬
(3H-2-벤조피란)

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G (2018). "Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo". Scientific Reports. 8 (1): 5144. Bibcode:2018NatSR...8.5144S. doi:10.1038/s41598-018-22882-w. PMC 5865165. PMID 29572477.