에틸디아조아세테이트

Ethyl diazoacetate
에틸디아조아세테이트[1][2]
Ethyl diazoacetate skeletal.png
이름
우선 IUPAC 이름
에틸디아조아세테이트
기타 이름
에틸2-디아조아세테이트
2-디아조아세트산에틸에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.009.828 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 210-810-8
유니
  • InChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H, 2H2,1H3 checkY
    키: YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H, 2H2, 1H3
    키: YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYAC
  • CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
특성.
채널4622
몰 질량 114.10 g/g
외모 황색 기름
밀도 1.085 g/cm3
녹는점 -22 °C (-8 °F, 251 K)
비등점 140~141°C(284~286°F, 413~414K) 720mmHg
위험 요소
GHS [3]라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS01: Explosive
위험.
H226, , , , , ,
P281, P305+P351+P338, P501
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
2
0
안전 데이터 시트(SDS) 에틸디아조아세테이트
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에틸디아조아세테이트(N=N=CHC(O)OCH25)는 유기화학에서의 디아조 화합물 및 시약이다.그것은 1883년 [4]테오도르 커티우스에 의해 발견되었다.이 화합물은 글리신의 에틸에스테르와 아질산나트륨 및 아세트산나트륨을 물에서 반응시켜 제조할 수 있다.

Ethyl diazoacetate synthesis

카르벤 전구체로서 알케인의 사이클로프로판화에 사용된다.

이 화합물은 위험하지만,[5] 화학 산업에서 트로바플록사신의 전구체로 사용됩니다.안전한 산업용 취급을 위한 절차가 발표되었습니다.[6]

EDA가 사용된 또 다른 장소는 최근에 발명된 5-HT2C 작용제인 BI-4752의 생산으로, 심지어 로카세린보다 우수합니다.

레퍼런스

  1. ^ Womack, E. B.; Nelson, A. B. (1944). "Ethyl Diazoacetate". Organic Syntheses. 24: 56.; Collective Volume, vol. 3, p. 392
  2. ^ "Ethyl diazoacetate". Sigma-Aldrich.
  3. ^ http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/623-73-4_Sigma-Aldrich.pdf[베어 URL PDF]
  4. ^ Curtius, T. (1883). "Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther" [On the reaction of nitrous acid with glycine ethyl ester hydrochloride]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 16 (2): 2230–2231. doi:10.1002/cber.188301602136.
  5. ^ Maas, G. (2009). "New Syntheses of Diazo Compounds". Angewandte Chemie International Edition. 48 (44): 8186–8195. doi:10.1002/anie.200902785. PMID 19790217.
  6. ^ Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C. (2002). "Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry". Thermochimica Acta. 392–393: 177–186. doi:10.1016/S0040-6031(02)00100-4.