에틸아민

이름
	선호 IUPAC 이름 에타마닌
	기타 이름 에틸아민
식별자
CAS 번호	75-04-7 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3DMET	B00176;
베일슈타인 참조	505933
체비	CHEBI:15862 ;
켐벨	켐벨14449 ;
켐스파이더	6101 ;
ECHA InfoCard	100.000.759
EC 번호	200-834-7;
그멜린 레퍼런스	897
케그	C00797 ;
메슈	에틸아민
펍켐 CID	6341;
RTECS 번호	KH2100000;
유니	YG6MGA6AT5 ;
UN 번호	1036
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID8025678 ;
	인치 InChi=1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3 키: QUSNBJAOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ;
	스마일즈 CCN;
특성.
화학식	C2H7N
어금질량	45.085 g·1998−1
외관	무색 가스
냄새	비린내 나는 암모니아칼
밀도	688 kg m(15−3°C에서)
녹는점	-85 ~ -79°C, -121 ~ -110°F, 188 ~ 194K
비등점	16~20°C, 61~68°F, 289~293K
용해성(수중)	불능
로그 P	0.037
증기압	116.5kPa(20°C)
헨리의 법률가; (kH)	350 μmol Pakg−1−1
산도(pKa)	10.8 (콘게이트 산용)
기본성(pKb)	3.2
열화학
의 성 엔탈피; 대형화 (ΔfH⦵298)	−57.7 kJ mol−1
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H220, H319, H335
예방문	P210, P261, P305+P351+P338, P410+P403
NFPA 704(화재 다이아몬드)	3 4 0
플래시 포인트	-37°C(-35°F, 236K)
자동점화; 온도	383°C(721°F, 656K)
폭발 한계	3.5–14%
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	265mg kg−1(피, 토끼); 400 mg kg−1(도덕, 랫드);
LC50(중간농도)	1230ppm (1950)
LCLo(최저공표)	3000ppm(랫드, 4시간); 4000ppm(랫드, 4시간)
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	TWA 10ppm(18mg/m3)
REL(권장)	TWA 10ppm(18mg/m3)
IDLH(즉시 위험)	600ppm
관련 화합물
관련 알카나민	메틸아민; 에틸렌디아민; 프로필라민; 이소프로필아민; 1,2-다이아미노프로판; 1,3-다이아미노프로판; 이소부틸아민; 테르트부틸아민;
관련 화합물	모노메틸히드라진; 2-메틸-2-니트로소프로판;
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

에틸아민^[1]

에틸아민으로도 알려진 에틸아민은 CHCHNH라는 공식을₃₂₂ 가진 유기 화합물이다. 이 무색 가스는 암모니아와 같은 강한 냄새를 가지고 있다. 그것은 실온 바로 아래에 있는 액체로 응축되어 사실상 모든 용매로 부적합하게 된다. 아민에 전형적으로 그렇듯이 핵포질 베이스다. 에틸아민은 화학공업과 유기합성에 널리 사용된다.^[4]

합성

에틸아민은 두 가지 공정에 의해 대규모로 생산된다. 가장 일반적으로 에탄올과 암모니아는 산화 촉매가 있는 곳에서 결합된다.

CHHOH₃₂ + NH₃ → CHCHNH₃₂₂ + HO₂

이 반응에서 에틸아민은 디에틸아민, 트리에틸아민과 함께 공동생산된다. 이 3개 아민 중 연간 약 80Mkg이 산업적으로 생산된다.^[4] 그것은 또한 아세트알데히드의 환원 아메탈 아메틸드에 의해 생성된다.

CHCHO₃ + NH₃₂ + H → CHCHNH₃₂₂ + HO₂

에틸아민은 다른 몇몇 경로로 준비될 수 있지만, 이것들은 경제적이지 않다. 에틸렌과 암모니아는 혼합되어 아미드 나트륨이나 관련 기본 촉매가 있는 곳에서 에틸아민을 제공한다.^[5]

HC₂=CH₂ + NH₃ → CHCNH₃₂₂

아세토나이트릴, 아세타미드, 니트로에탄의 수소는 에틸아민을 함유하고 있다. 이러한 반응은 리튬 알루미늄 하이드라이드를 사용하여 계량학적으로 영향을 미칠 수 있다. 또 다른 경로에서 에틸아민은 수산화칼륨과 같은 강한 기초를 활용하여 암모니아와 헤일로에탄(클로로에탄 또는 브로모에탄 등)을 핵포틸로 대체하여 합성할 수 있다. 이 방법은 디에틸아민, 트리에틸아민 등 상당한 양의 부산물을 제공한다.^[6]

CHCl₃₂ + NH₃ + KOH → CHCNH₃₂₂ + KCl + HO₂

에틸아민 또한 우주에서 자연적으로 생성된다. 에틸아민은 성간 가스의 성분이다.^[7]

반응

다른 단순한 아민과 마찬가지로 에틸아민은 약한 염기: [CHCHNH₃₂₃]⁺의 pK가_a 10.8로^[8]^[9] 결정되었다.

에틸아민은 아킬화 및 양성화와 같은 1차 알킬아민에 대해 예상되는 반응을 겪는다. 염화설프릴과 염화설프론산화에 따른 반응으로 디에틸디아젠, EtN=NET.^[10] 에틸아민은 아세트알데히드를 형성하기 위해 과망간산칼륨과 같은 강한 산화제를 사용하여 산화될 수 있다.

다른 작은 1차 아민과 같은 에틸아민은 리튬 금속의 좋은 용매로서 이온[Li(아민)]₄⁺과 용해 전자를 제공한다. 그러한 용액은 나프탈렌과^[11] 알키네와 같은 불포화 유기 화합물의 감소를 위해 사용된다.

적용들

에틸아민은 아트라진과 시마진을 포함한 많은 제초제의 전구체다. 그것은 고무 제품에서도 발견된다.^[4]

에틸아민은 (케타민 합성에 있어서 o-클로로벤조니트리얼과 메틸아민과는 반대로) 시클리딘 분비 마취제의 밀폐합성(페닐 링에 2-클로로 그룹이 빠진 케타민의 아날로그와 그 N-ethyl 아날로그)에서 벤조니트릴과 함께 전구 화학 물질로 사용되며, 이와 밀접한 관계가 있다. 잘 알려진 마취제 케타민과 레크리에이션 약품인 페시클리딘이 암시장에서 발견되어 레크리에이션 환각제와 신경안정제로 사용되도록 시판되고 있다. 이것은 케타민(NMDA 수용체 길항작용)과 동일한 작용 메커니즘을 가진 사이클리딘을 생산하지만 PCP 결합 현장에서 훨씬 더 큰 효력, 더 긴 반감기, 그리고 현저하게 더 두드러진 부갑상선 기능 효과를 지닌다.^[12]

참조

^ 머크 지수, 12판, 3808호
^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0263". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Ethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c 카스텐 엘러, 에르하르트 헨크스, 롤랜드 로스바허, 하르트무트 ke케, "아민스, 알리페아틱" 울만 산업 화학 백과사전, 와일리-VCH, 와인하임, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Ethylamine 및 Butylamine 생산 방법 및 장치 2012-09-12를 보관.오늘, 미국 특허 7161039.
^ 뉴클레오필릭 대체 , 클로로에탄과 암모니아 2008-05-28, 웨이백머신, 세인트 피터스 스쿨
^ NRAO, 2013년 2월 28일 "아미노산과 DNA 성분의 얼음 우주적 시작 제안"
^ 윌슨과 기스볼드의 유기농 의약품 화학 교과서, 제9회 에드(1991), (J. N. 델가도와 W. A. 리머스, 에드s.) p.878, 필라델피아: 리핀콧과 10.63.
^ H. K. Hall, Jr. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; H.-U. Heyne, Azoetane Archived 2007-09-30 Wayback Machine, Organic Synthes, Collected Volume 6, p.78 (1988)
^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin 2007-09-30 웨이백머신, 유기합성, 수집된 책 6, 페이지 852 (1988)
^ "World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3" (PDF).

외부 링크

[1] 머크 지수, 12판, 3808호

[NIOSH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0263". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "Ethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ullmann-4] 카스텐 엘러, 에르하르트 헨크스, 롤랜드 로스바허, 하르트무트 ke케, "아민스, 알리페아틱" 울만 산업 화학 백과사전, 와일리-VCH, 와인하임, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001

[5] Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Ethylamine 및 Butylamine 생산 방법 및 장치 2012-09-12를 보관.오늘, 미국 특허 7161039.

[6] 뉴클레오필릭 대체 , 클로로에탄과 암모니아 2008-05-28, 웨이백머신, 세인트 피터스 스쿨

[7] NRAO, 2013년 2월 28일 "아미노산과 DNA 성분의 얼음 우주적 시작 제안"

[8] 윌슨과 기스볼드의 유기농 의약품 화학 교과서, 제9회 에드(1991), (J. N. 델가도와 W. A. 리머스, 에드s.) p.878, 필라델피아: 리핀콧과 10.63.

[9] H. K. Hall, Jr. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.

[10] Ohme, R.; Preuschhof, H.; H.-U. Heyne, Azoetane Archived 2007-09-30 Wayback Machine, Organic Synthes, Collected Volume 6, p.78 (1988)

[11] Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin 2007-09-30 웨이백머신, 유기합성, 수집된 책 6, 페이지 852 (1988)

[12] "World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3" (PDF).

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