과이아콜

Guaiacol
과이아콜[1]
Guaiacol.png
Guaiacol 3D spacefill.png
이름
우선 IUPAC 이름
2-메톡시페놀
기타 이름
o-메톡시페놀
O-메틸카테콜[2]
2-히드록시아니솔
피로과이악산
파이로카테콜 모노메틸에테르
1-히드록시-2-메톡시벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.786 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C7H8O2/c1-9-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 checkY
    키: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-3-3-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
    키 : LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI
  • COC1cc1o
특성.
C7H8O2
몰 질량 124.165g/140−1
외모 무색의 기름 또는 결정성 고체
밀도 1.112 g/cm3, 액체
1.14g/cm3, 결정
녹는점 26 ~ 29 °C (79 ~84 °F, 299 ~302 K)
비등점 204~206°C(399~403°F, 477~479K)
25 °C에서 23.3 g/l
관련 화합물
메퀴놀
3-메톡시페놀
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

과이아콜(/ɡɪwaəkll/)은 CH(OH)(OCH3)식 자연발생64 유기화합물이다.다양한 [3]유기체에 의해 생합성되지만, 이 방향성 기름은 보통 과이아쿰이나 나무 크레오소트에서 추출됩니다.그것은 또한 셀러리 씨, 담배 잎, 오렌지 잎, 레몬 [4]껍질에서 나오는 에센셜 오일에서 발견됩니다.순수한 물질은 무색이지만, 공기와 빛에 노출되면 시료가 노랗게 변한다.과이아콜은 목질 연기에 존재하며 리그닌의 열분해로 인해 발생합니다.이 화합물은 위스키나 볶은 [6]커피와 같은[5] 많은 물질들의 풍미에 기여합니다.

준비

이 화합물은 1826년 [7]Otto Unverdorben에 의해 처음 분리되었다.과이아콜은 예를 들어 포타쉬와 [8]황산디메틸을 사용하여 o-카테콜의 메틸화에 의해 생성됩니다.

CH64(OH)2 + (CHO3)2SO2 → CH64(OH)(OCH3) + HO(CHO3)그러니까2

실험실 방법

과이아콜은 실험실에서 다양한 경로로 제조할 수 있으며, o-아니시딘은 아니솔에서 2단계로 유도되며, 디아조늄 유도체를 통해 가수분해된다.과이아콜은 카테콜의 디메틸화에 이어 선택적 모노 데메틸화를 [9]통해 합성될 수 있다.

CH64(OCH3)2 + CHNa25[10] → CH64(OCH3)(ONA) + CHSCH253

용도 및 화학 반응

시린젤/과이아실비

바이오매스의 주요 부분을 구성하는 리그닌은 때때로 과이아실 성분에 따라 분류된다.나체배마에서 리그닌을 열분해하면 코피페릴 알코올의 프로페닐기 제거 전환으로 인해 더 많은 과야콜을 얻을 수 있습니다.이들 리그닌은 과이어실(또는 G) 함량이 높은 것으로 알려져 있다.이와는 대조적으로 시나필 알코올로부터 유도된 리그닌은 주사기를 제공한다.시린젤(또는 S) 함량이 높으면 앤지오스팜에서 [11]리그닌이 검출됩니다.

화학 중간체

과이아콜은 다른 [12]화합물의 합성에 유용한 전구체이다.바이오매스에서 파생된 이 물질은 "친환경 연료"[13]의 잠재적 구성요소 또는 전구체입니다.

과산화수소가 존재할 경우 과산화수소와 함께 420~470nm의 흡수도로 정량화할 수 있는 착색 화합물인 테트라과이아콜의 [14]형성을 촉매하기 때문에 과산화효소의 정량화에 유용한 시약이기도 하다.

4 과이아콜(무농도) + 2
2
2 HO → 테트라과이아콜(무농도) + 8 HO
2.

의약품 및 식품

과이아콜은 유제놀과 [15]같은 다양한 향미료의 전구체이다.전 세계 바닐린 공급량의 85%가 과이아콜에서 나온다.이 경로는 글리옥실산과 과이아콜의 축합 반응을 수반하여 만델산을 생성하며, 만델산은 산화되어 페닐글리옥실산을 생성한다.이 산은 바닐린을 [16]만들기 위해 탈탄산화 과정을 거친다.

Guaiacol 또한 약용으로 쓰일 때 거담제, 방부제 및 현지 마취제처럼 사용된다.[17]

Guaiacol 사막 메뚜기들의 장 Schistocerca gregaria에 식물 물질의 분해에 의하여 생산된다.이 과정 Pantoea agglomerans(엔테로박터)장이 세균에 의해 도맡는다.이것은 메뚜기 크 기로 떼의 원인이 되는 페로몬의 주요 성분.[18]

안전.

바이오매스 가스에 노출되어 그런 woodsmoke의 흡입부터 Methoxyphenols 있는 잠재적 바이오 마커다.methoxyphenols의 음식 자원 흡입의. 노출에서 woodsmoke 공헌도를 사라지듯 없어졌다.[19]

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Merck Index (13th ed.). p. 4568.
  2. ^ "List of synonyms for guaiacol". Chemindustry.
  3. ^ Duffey, S. S.; Aldrich, J. R.; Blum, M. S. (1977). "Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus". Comparative Biochemistry and Physiology B. 56 (2B): 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.
  4. ^ Burdock, G. A. (1995). Encyclopedia of Food and Color Additives. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
  5. ^ Gallegos, Jenna (August 17, 2017). "The best way to drink whiskey, according to science". The Washington Post. Guaiacol is what gives whiskey that smoky, spicy, peaty flavor.
  6. ^ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (Sep 2003). "Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (19): 5768–5773. doi:10.1021/jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.
  7. ^ Stevens, M. E.; Ronan, A. K.; Sourkes, T. S.; E. M., Boyd (1943). "On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols". Canadian Medical Association Journal. 48 (2): 124–127. PMC 1827660. PMID 20322688.
  8. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe. "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313.
  9. ^ Mirrington, R.N.;Feutrill, G. 나(1988년)."Orcinol Monomethyl 에텔".유기 Syntheses.;집단적인 볼륨, vol. 6페이지의 주 859년.
  10. ^ 소듐 ethanethiolate
  11. ^ Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). "The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase". The Plant Cell. 13 (7): 1567–1586. doi:10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052.
  12. ^ Liao, Chun-Chen (2005). "Masked o-benzoquinone strategy in organic synthesis: Short and efficient construction of cis-decalins and linear triquinanes from 2-methoxyphenols". Pure and Applied Chemistry. 77 (7): 1221–1234. doi:10.1351/pac200577071221.
  13. ^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C.; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). "Upgrading of lignin-derived bio-oils by catalytic hydrodeoxygenation". Energy Environ. Sci. 7: 103–129. doi:10.1039/C3EE43081B.
  14. ^ Koduri RS, Tien M (1995). "Oxidation of Guaiacol by Lignin Peroxidase. Role of veratryl alcohol". Journal of Biological Chemistry. 270 (38): 22254–8. doi:10.1074/jbc.270.38.22254. PMID 7673205.
  15. ^ 앨런, C.F.H., 게이츠, J.W2세(1955년)."o-Eugenol".유기 Syntheses.;집단적인 볼륨, 3vol. 페이지의 주 418.
  16. ^ Esposito, Lawrence J.; Formanek, K.; Kientz, G.; Mauger, F.; Maureaux, V.; Robert, G.; Truchet, F. (1997). "Vanillin". Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 24 (4th ed.). New York, NY: John Wiley & Sons. pp. 812–825.
  17. ^ "Guaiacol". DrugBank. 2019-11-02. Retrieved 2019-11-18.
  18. ^ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (2000-02-24). "Pheromones: Exploitation of gut bacteria in the locust". Nature. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Natur.403..851D. doi:10.1038/35002669. PMID 10706273. S2CID 5207502.
  19. ^ Smith, K. R. (2005). "Critical review of the health effects of woodsmoke" (PDF). School of Public Health, University of Berkeley. Archived from the original (PDF) on 2009-07-10.