모론산

Moronic acid
모론산
Moronic acid structure.png
이름
선호 IUPAC 이름
(4aS,6aR,6bR,8aR,12aR,12bR,14aS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-Heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
기타 이름
암브로닉산; 3-옥소울-18-엔-28-oic산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C30H46O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h18-19,21-22H,8-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t19-,21+,22-,27+,28-,29-,30+/m1/s1 수표Y
    키: UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNSA-N 수표Y
  • InChI=1/C30H46O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h18-19,21-22H,8-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t19-,21+,22-,27+,28-,29-,30+/m1/s1
    키: UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNBW
  • O=C2C([C@H]1CC[C@@]4([C@@H]([C@]1(C)CC2)CC[C@H]5/C3=C/C(C)CC[C@]3(=O)O)CC[C@]45C)C(C)C
특성.
C30H46O3
어금질량 454.695 g·195−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

모론산(Moronic acid, 3-oxolean-18-en-28-oic acid)은 천연 트라이테르펜이다.[1][2] 모론산은 루스 자바니카에서 추출할 수 있는데, 전통적으로 약용 응용을 하는 것으로 여겨지는 수맥 식물이다.[2] 이 분자는 겨우살이(Phoradendron Reichenbachianum)에서도 추출되었다.[3]

관련 트리테르페노이드 베툴리닌산(Triterpinoid betulinic acid)의 파생물질인 베비리마트는 항HIV 약물로 개발 중에 있으나, 모르온산은 베비리마트보다 체외에서 더 나은 항바이러스 프로파일을 보였다.[4] 특정 모론산 유도체는 NL4-3에 대해 EC 값이50 0.0085μM, PI-R에 대해 0.021μM, FHR-2에 대해 0.13μM(beirimat에 내성이 있는 HIV 변종)인 강력한 항HIV 활성도를 보였다. 이 파생상품은 임상시험의 새로운 리드가 되었으며 단순화 바이러스 1에도 활성적이다.[4]

참조

  1. ^ "Comparative Toxicogenomics Database: moronic acid".
  2. ^ a b Kurokawa, Masahiko; Basnet, Purusotam; Ohsugi, Mizue; Hozumi, Toyoharu; Kadota, Shigetoshi; Namba, Tsuneo; Kawana, Takashi; Shiraki, Kimiyasu (1999). "Anti-Herpes Simplex Virus Activity of Moronic Acid Purified from Rhus javanica In Vitro and In Vivo". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 289 (1): 72–8. PMID 10086989.
  3. ^ Rios, María Yolanda; Salinas, David; Villarreal, María Luisa (2001). "Cytotoxic Activity of Moronic Acid and Identification of the New Triterpene 3,4-seco-Olean-18-ene-3,28-dioic Acid from Phoradendron reichenbachianum". Planta Medica. 67 (5): 443–6. doi:10.1055/s-2001-15823. PMID 11488459.
  4. ^ a b Yu, Donglei; Sakurai, Yojiro; Chen, Chin-Ho; Chang, Fang-Rong; Huang, Li; Kashiwada, Yoshiki; Lee, Kuo-Hsiung (2006). "Anti-AIDS Agents 69. Moronic Acid and Other Triterpene Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents". Journal of Medicinal Chemistry. 49 (18): 5462–9. doi:10.1021/jm0601912. PMC 2512972. PMID 16942019.

외부 링크