p-크레졸

p-Cresol
p-크레졸
Skeletal formula of p-cresol
3D model of p-cresol
이름
우선 IUPAC 이름
4-메틸페놀
시스템 IUPAC 이름
4-메틸벤제놀
기타 이름
4-Cresol
p-크레졸
4-히드록시톨루엔
p-크레실산
1-히드록시-4-메틸벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
1305151
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.003.090 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-398-6
2779
케그
RTECS 번호
  • GO6475000
유니
  • InChI=1S/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3 checkY
    키: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3
    키 : IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYAN
  • Cc1cc(O)cc1
특성.
C7H8O
몰 질량 108.13
외모 무색 프리즘 결정
밀도 1.0347 g/ml
녹는점 35.5 °C (95.9 °F, 308.6 K)
비등점 201.8°C(395.2°F, 474.9K)
40 °C에서 2.4 g/100 ml
100 °C에서 5.3 g/100 ml
에탄올의 용해성 혼선
디에틸에테르 중 용해성 혼선
증기압 0.11mmHg(25°[1]C)
-72.1×10cm−63/세로
1.5395
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 삼키거나 흡입하거나 피부를 통해 흡수될 경우 치명적일 수 있습니다.
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS08: Health hazard
위험.
H201, H311, H314, H351, H370, H372, H373, H401, H412
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
1
0
플래시 포인트 86.1 °C (187.0 °F, 359.2 K)
폭발 한계 1.1%-?[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
207 mg/kg (구강, 쥐, 1969년)
1800 mg/kg (구강, 쥐, 1944년)
344 mg/kg (구강, 마우스)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 5ppm (22mg/m3) [피부][1]
REL(권장)
 TWA 2.3ppm (10mg/m3)[1]
IDLH(즉시 위험)
 250ppm[1]
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 페놀
 o-아크롬, m-아크롬, 페놀
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

파라-크레솔은 4-메틸페놀이며, CHCH364(OH) 공식의 유기 화합물이다.무채색 고체이며 다른 화학 물질의 생산 과정에서 널리 사용됩니다.페놀의 유도체이며 o-cresol과 m-cresol의 [3]이성질체이다.

생산.

p-cresol은 다른 많은 화합물과 함께 석탄을 로스팅하여 코크스를 제조할 때 얻은 휘발성 물질인 콜타르에서 추출된다.이 잔류물은 페놀과 크레졸의 중량으로 몇 퍼센트를 함유하고 있다.산업적으로 p-cresol은 현재 주로 톨루엔의 [4]술폰화로 시작하는 2단계 경로로 제조된다.

CHCH36524 + HSO → CHCHSOH3643 + HO2

술폰산염의 염기성 가수분해는 크레졸의 나트륨 소금을 제공한다.

CHCHSOH3643 + 2 NaOH → CHCHOH364 + NaSO23 + HO2

p-cresol을 제조하는 다른 방법으로는 톨루엔의 염소화 및 가수분해가 있다.시멘크레솔 공정에서는 톨루엔을 프로펜에 의해 알킬화시켜 p-시멘을 얻을 수 있으며, p-시멘은 쿠멘 [3]공정과 마찬가지로 산화탈알킬화 할 수 있다.

적용들

p-Cresol은 주로 부틸화 히드록시톨루엔(BHT)과 같은 항산화제 생산에 소비된다.모노알킬화 유도체는 광범위한 디페놀 산화 방지제를 제공하기 위해 결합을 거칩니다.이 항산화물질들은 독성이 상대적으로 낮고 [3]얼룩이 없기 때문에 가치가 있다.

자연발생

인간에게는

p-크레솔은 인간의 대장에서 단백질의 세균 발효에 의해 생산된다.그것은 배설물과 [5]소변으로 배설되며, 암컷 [6][7]모기에게 매력적인 인간의 땀 성분이다.

p-크레솔은 담배 [8]연기의 성분이다.

다른 종에서는

p-크레솔은 돼지 [9]냄새의 주요 성분이다.

시간샘 분비 검사에서 수컷 [10][11]코끼리에서 콧물 발생 시 페놀과 p-cresol이 검출되었습니다.

p-Cresol은 난초벌인 Euglossa cyanura를 유인하는 몇 안 되는 화합물 중 하나이며,[12] 그 종을 포획하고 연구하는데 사용되어 왔다.

p-크레솔은 발정 중 말의 소변에서 발견되는 성분으로 플레멘 [13]반응을 유도할 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0156". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "Cresol (o, m, p isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b c Fiege H (2000). "Cresols and Xylenols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_025.
  4. ^ W. W. Hartman (1923). "p-Cresol". Organic Syntheses. 3: 37. doi:10.15227/orgsyn.003.0037.
  5. ^ Hamer HM, De Preter V, Windey K, Verbeke K (January 2012). "Functional analysis of colonic bacterial metabolism: relevant to health?". American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 302 (1): G1-9. doi:10.1152/ajpgi.00048.2011. PMC 3345969. PMID 22016433.
  6. ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (January 2004). "Olfaction: mosquito receptor for human-sweat odorant". Nature. 427 (6971): 212–213. Bibcode:2004Natur.427..212H. doi:10.1038/427212a. PMID 14724626. S2CID 4419658.
  7. ^ Linley JR (October 1989). "Laboratory tests of the effects of p-cresol and 4-methylcyclohexanol on oviposition by three species of Toxorhynchites mosquitoes". Medical and Veterinary Entomology. 3 (4): 347–52. doi:10.1111/j.1365-2915.1989.tb00241.x. PMID 2577519. S2CID 1641506.
  8. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (February 2011). "Hazardous compounds in tobacco smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (2): 613–28. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482. PMID 21556207.
  9. ^ Borrell, Brendan (5 March 2009). "Why study pig odor?". Scientific American.
  10. ^ Rasmussen LE, Perrin TE (October 1999). "Physiological correlates of musth: lipid metabolites and chemical composition of exudates". Physiology & Behavior. 67 (4): 539–49. doi:10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID 10549891. S2CID 21368454.
  11. ^ Ananth D (2000). "Musth in elephants". Zoos' Print Journal. 15 (5): 259–62. doi:10.11609/jott.zpj.14.4.259-62.
  12. ^ Williams NH, Whitten WM (June 1983). "Orchid Floral Fragrances and Male Euglossine Bees: Methods and Advances in the Last Sesquidecade". Biological Bulletin. 164 (3): 355–95. doi:10.2307/1541248. JSTOR 1541248.
  13. ^ Būda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (July 2012). "p-Cresol: a sex pheromone component identified from the estrous urine of mares". Journal of Chemical Ecology. 38 (7): 811–3. doi:10.1007/s10886-012-0138-2. PMID 22592336. S2CID 14558317.