피톨

Phytol
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피톨
Phytol
이름
선호 IUPAC 이름
(2E,7R,11R)-3,7,11,15-테트라메틸헥사데크-2-en-1-올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.131.435 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 수표Y
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    키: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV
  • C[C@@H](CCC[C@@H](C)CC/C(=C/CO)/C)CCC(C)CCC(C)C(C)C.
특성.
C20H40O
어금질량 296.539 g·1998−1
밀도 0.155g cm−3
비등점 10mmHg에서 203~204°C(397~399°F, 476~477K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피톨(florasol, pytosol)은 비타민 E와[1] 비타민 K1의 합성 형태 제조의 전조로 사용할 수 있는 아큐리틱 디테르펜 알코올이다.[2] 반추동물에서는 섭취한 식물 물질의 내장을 발효시키면 엽록소의 성분인 피톨이 해방되고, 피탄산으로 전환되어 지방에 저장된다.[3] 상어 간에서는 프리스타인을 생산한다.

인간병리학

Refsum 질환(성인 Refsum 질환으로도 알려져 있음)은 피탄산의 독성 저장소가 조직에 축적되는 자가 열성 질환으로, 말초성 다낭성 질환, 소뇌 아탁시아, 망막염 색소증, 음낭, 청력 손실의 가변 조합으로 자주 나타난다.[4] 인간은 엽록소에서 피탄산을 추출할 수는 없지만, 공짜 피톨을 피탄산으로 변환시킬 수 있다. 따라서 Refsum 질환 환자는 피탄산과 무료 피톨 섭취를 제한해야 한다.[5] 수많은 식품에서 공짜 피톨의 양이 보고되었다.[6]

자연에서의 역할

수막 벼룩벌레와 같은 곤충은 포식성에 대한 화학적 억제제로 피톨과 그 대사물(예: 피탄산)을 사용한다고 보고된다.[7] 이 화합물은 숙주 식물에서 유래한다.

인간과 대조적으로 다양한 비인간 영장류가 식물 재료의 후드굿 발효로부터 상당한 양의 피톨을 추출할 수 있다는 간접 증거가 제공되었다.[8][9]

전사 변조기

Pytol 및/또는 그 대사물은 전사 계수 PPAR-알파[10] 및 레티노이드 X 수용체(RXR)와 결합 및/또는 활성화되는 것으로 보고되었다.[11] 대사물인 피탄산과 프리스탄산은 자연적으로 발생하는 리간드가 있다.[12] 생쥐의 경우 경구 피톨은 여러 장기에 과록시솜의 대량 증식을 유도한다.[13]

가능한 생물의학 응용 프로그램

피톨은 잠재적인 항불안제, 신진대사 조절, 세포독성, 항산화, 자가포화 및 사멸 유발, 항독성, 항염증, 면역 조절, 항균작용, 항균작용 등으로 조사되어 왔다.[14]

지구화학 바이오마커

피톨은 생물권에 존재하는 가장 풍부한 순환 이소프레노이드 화합물일 가능성이 높으며, 그 분해물은 수생 환경에서 생체화학 트레이커로 사용되어 왔다.[15]

상업적 응용 프로그램

피톨은 향수 산업에 사용되며 화장품, 샴푸, 화장실 비누, 가정용 세제, 세제 등에 사용된다.[16] 피톨은 희석제로 대마초 증류용 베페에도 사용된다.[17] 그것의 전세계적인 용도는 연간 약 0.1–1.0 미터 톤으로 추정되었다.[18]

참고 항목

참조

  1. ^ Netscher, Thomas (2007). "Synthesis of Vitamin E". In Litwack, Gerald (ed.). Vitamin E. Vitamins & Hormones. Vol. 76. pp. 155–202. doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN 978-0-12-373592-8. PMID 17628175.
  2. ^ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew (2003). "The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues" (PDF). Current Organic Chemistry. 7 (16): 1625–34. doi:10.2174/1385272033486279.
  3. ^ Van Den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). "Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences. 63 (15): 1752–65. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. PMID 16799769. S2CID 9186973.
  4. ^ Wierzbicki, A.S. (2007). "Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review". Biochemical Society Transactions. 35 (5): 881–6. doi:10.1042/BST0350881. PMID 17956237.
  5. ^ Komen, J.C.; Wanders, R.J.A. (2007). "Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid". Biochemical Society Transactions. 35 (5): 865–9. doi:10.1042/BST0350865. PMID 17956234. S2CID 39842405.
  6. ^ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B.; Burston, D.; Mayne, P. D.; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret (1993). "Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease". Journal of Human Nutrition and Dietetics. 6 (4): 295–305. doi:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
  7. ^ Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. (1998). "The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoecology. 8 (1): 25–32. doi:10.1007/PL00001800. S2CID 25886345.
  8. ^ Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). "Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions". BMC Physiology. 10: 19. doi:10.1186/1472-6793-10-19. PMC 2964658. PMID 20932325.
  9. ^ Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). "Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells". Lipids in Health and Disease. 12: 10. doi:10.1186/1476-511X-12-10. PMC 3571895. PMID 23379307.
  10. ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, G. A.; Denis, S; Ruiter, J. P.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M; Vaz, F. M.; Wanders, R. J.; Ferdinandusse, S (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research. 46 (4): 716–26. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200. PMID 15654129.
  11. ^ Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E.; Heyman, R. A.; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular Biology of the Cell. 7 (8): 1153–66. doi:10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969. PMID 8856661.
  12. ^ Zomer, Anna W.M.; Van Der Saag, Paul T.; Poll-The, Bwee Tien (2003). "Phytanic and Pristanic Acid Are Naturally Occuring [sic] Ligands". In Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia (eds.). Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes. Advances in Experimental Medicine and Biology. Vol. 544. pp. 247–54. doi:10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN 978-1-4613-4782-8. PMID 14713238.
  13. ^ Van Den Branden, Christiane; Vamecq, Joseph; Wybo, Ingrid; Roels, Frank (1986). "Phytol and Peroxisome Proliferation". Pediatric Research. 20 (5): 411–5. doi:10.1203/00006450-198605000-00007. PMID 2423950.
  14. ^ Islam, MT; Ali, ES; Uddin, SJ; Shaw, S; Islam, MA; Ahmed, MI; Chandra Shill, M; Karmakar, UK; Yarla, NS; Khan, IN; Billah, MM; Pieczynska, MD; Zengin, G; Malainer, C; Nicoletti, F; Gulei, D; Berindan-Neagoe, I; Apostolov, A; Banach, M; Yeung, AWK; El-Demerdash, A; Xiao, J; Dey, P; Yele, S; Jóźwik, A; Strzałkowska, N; Marchewka, J; Rengasamy, KRR; Horbańczuk, J; Kamal, MA; Mubarak, MS; Mishra, SK; Shilpi, JA; Atanasov, AG (November 2018). "Phytol: A review of biomedical activities". Food and Chemical Toxicology. 121: 82–94. doi:10.1016/j.fct.2018.08.032. hdl:2328/39143. PMID 30130593. S2CID 52055348.
  15. ^ Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). "Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments". Organic Geochemistry. 34 (1): 1–35. doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7.
  16. ^ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010). "Fragrance material review on phytol". Food and Chemical Toxicology. 48: S59–63. doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID 20141879.
  17. ^ "• Winberry Farms".
  18. ^ IFRA (국제향기협회), 2004. 2004년 8월 레벨 서베이 사용.