피시드

Piceid
피시드
Piceid.svg
트랜스피시드
이름
선호 IUPAC 이름
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{3-히드록시-5-[(E)-2-(4-히드록시페닐)에 이어 1-yl]페녹시}-6-(히드록시메틸)옥산-3,4,5-트리올
기타 이름
폴리다틴
레스베라트롤 3-β-모노-D-글루코사이드
시스 피케이드
피케이드의 횡단하다.
3,5,4'-트리히드록시스틸베네-3-O-β-D-글루코피라노사이드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.208.708 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9-15)2-1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1 ☒N
    키: HSTZMXCBWJKHG-CUYWLFDKSA-N ☒N
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    키: HSTZMXCBWJKHG-CUYWLFDKBI
  • OC1=CC(/C=C/C3=CC=C(O)C=C3)=CC(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)=C1
특성.
C20H22O8
어금질량 390.388 g·190−1
외관 화이트 파우더
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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피시드스틸베노이드 글루코사이드로 포도즙의 주요 레스베라트롤 유도체다.[1]그것은 피체아의 껍질에서 찾을 수 있다.[2]레이누트리아 자포니카(synonica)로부터도 격리시킬 수 있다.Fallopia japonica),[3] 일본인은 매듭을 지었다.폴리곤(Polygonum cuspidatum)).

레스베라트롤은 곰팡이 아스페르길루스 오라녜를 통해 피아체에서 생성될 수 있는데,[3] 이 균이 강력한 베타글루코시다제를 생성하기 때문이다.[4]

trans-Piceid는 trans-resveratrol로 형성된 글루코사이드로, cis-piceid는 cis-resveratrol로 형성된다.

trans-Resveratrol-3-O-glucuronide는 랫드에 있는 trans-piceid의 두 대사물 중 하나이다.[5]

유전자변형 알팔파로부터의 레스베라트롤 글루코사이드 는 생쥐의 이상암호 집중을 방지한다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ Romero-Pérez, A. I.; Ibern-Gómez, M.; Lamuela-Raventós, R. M.; De La Torre-Boronat, M. C. (1999). "Piceid, the Major Resveratrol Derivative in Grape Juices". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (4): 1533–1536. doi:10.1021/jf981024g. PMID 10564012.
  2. ^ Aritomi, M.; Donnelly, D. M. X. (1976). "Stilbene glucosides in the bark of Picea sitchensis". Phytochemistry. 15 (12): 2006. doi:10.1016/S0031-9422(00)88881-0.
  3. ^ a b Wang, H.; Liu, L.; Guo, Y. -X.; Dong, Y. -S.; Zhang, D. -J.; Xiu, Z. -L. (2007). "Biotransformation of piceid in Polygonum cuspidatum to resveratrol by Aspergillus oryzae". Applied Microbiology and Biotechnology. 75 (4): 763–768. doi:10.1007/s00253-007-0874-3. PMID 17333175.
  4. ^ Zhang, Chunzhi; Li, Dai; Yu, Hongshan; Zhang, Bo; Jin, Fengxie (2007). "Purification and characterization of piceid-β-d-glucosidase from Aspergillus oryzae". Process Biochemistry. 42: 83–88. doi:10.1016/j.procbio.2006.07.019.
  5. ^ Zhou, M.; Chen, X.; Zhong, D. (2007). "Simultaneous determination of trans-resveratrol-3-O-glucoside and its two metabolites in rat plasma using liquid chromatography with ultraviolet detection". Journal of Chromatography B. 854 (1–2): 219–223. doi:10.1016/j.jchromb.2007.04.025. PMID 17500049.
  6. ^ RKineman, B. D.; Brummer, E. C.; Paiva, N. L.; Birt, D. F. (2010). "Resveratrol from Transgenic Alfalfa for Prevention of Aberrant Crypt Foci in Mice". Nutrition and Cancer. 62 (3): 351–361. doi:10.1080/01635580903407213. PMID 20358473.