테트로오스

Tetrose

테트로스는 4개의 탄소 원자를 가진 단당류이다.위치 1에 알데히드 관능기(알도테트로스) 또는 위치 2에 케톤 관능기(케토테트로스)[1][2]가 있다.

  • D-Erythrose

    D-에리스로즈

  • D-Threose

    디트루즈

  • D-Erythrulose

    D-에리트룰로오스

알도테트로스는 2개의 키랄 중심(비대칭 탄소 원자)을 가지므로 4개의 다른 입체 이성질체가 가능하다.자연적으로 발생하는 두 가지 입체 이성질체가 있는데, 에리트로스의 에난티오머와 트레오스의 에난티오머는 D배열을 가지지만 L 에난티오머는 없다.케토테트로스는 하나의 키랄 중심을 가지며, 따라서 에리스룰로오스(L- 및 D-형)의 두 가지 가능한 입체 이성질체를 가진다.다시, D 에난티오머만이 자연적으로 발생한다.

생물학적 기능

자연에서 테트로당 당이 사용되는 몇 가지 알려진 방법이 있습니다.어떤 것들은 대사 경로에서 볼 수 있고 다른 것들은 특정 효소에 영향을 미치는 것으로 알려져 있다.

Pentose 인산염 경로의 중간체

테트로스가 관여하는 대사 경로 중 하나는 펜토스 인산 [3]경로이다.펜토스 인산 경로에는 산화 단계와 비산화 [4]단계가 있다.D-리불로스 5-인산이 6탄당(과당 6-인산)과 3탄당(글리세랄데히드 3-인산)[4]으로 생성되는 비산화 단계에서 테트로스당인 D-에리트로스를 이용한다.이 두 분자는 모두 신체의 다른 곳에서 사용될 수 있다.

D-에리트로스 4-인산은 트랜스알도레이션이라고 [5]불리는 반응의 산물로 생성된다.펜토스인산경로에서는 트랜스알돌라아제가 세도헵툴로오스7-인산의 첫 번째 3개의 탄소분자를 제거하여 글리세르알데히드3-인산 [4]위에 놓는다.트랜스알돌라아제는 시프 염기를 이용하여 역알돌 반응과 그 메커니즘에서 포워드알돌 반응을 수행하여 에리트로오스 4-인산과 과당 6-인산을 [4]생성한다.에리트로스 4-인산은 펜토스 인산 경로의 마지막 비산화 단계에서 사용되기 때문에 펜토스 인산 경로의 중요한 중간체이다.

경로의 마지막 비산화 단계는 트랜스케톨라아제 반응이다.트랜스케톨라아제는 티아민 피로인산염 또는 TPP 보조인자를 이용하여 카르보닐 중의 탄소와 알파 [4]탄소 사이의 불리한 결합을 파괴한다.TPP는 자일로오스 5-인산 분자를 공격하여 글리세린알데히드 3-인산이 방출되는 C2(카르보닐 탄소)와 C3(알파 탄소) 사이의 결합 [4]분해를 촉진한다.그러면 C2는 과당 [4]6-인산을 형성하는 에리트로오스 4-인산을 공격할 수 있다.이 반응의 두 산물은 포도당을 재생하기 위해 포도당 생성 경로로 들어갈 수 있다.

효소억제제

테트로오스 2인산 분자 D-트레오오스 2,4-디인산은 글리세린알데히드 3-인산탈수소효소의 [3]억제제인 것으로 밝혀졌다.글리세린알데히드3-인산탈수소효소는 글리세린알데히드3-인산을 1,3-비스포스포글리세린산염으로 [6]변환하는 6번째 효소이다.이 테트로스2인산염 분자는 활성 [7]부위에서 효소와 결합함으로써 효소를 산화시키기 때문에 G3P 탈수소효소의 촉매 작용을 억제한다.테트로오스 이인산염이 효소에 결합하면 효소의 활성 부위가 차단되므로 G3P의 형광분해가 일어날 수 없다.기질인 G3P를 능가하고 G3P 탈수소효소의 기능을 차단하기 위해 고농도의 테트로스 이인산을 사용해야 한다.글리세린알데히드 3-인산탈수소효소의 기능이 상실되면 해당과정이 [6]진행되지 않는다.

D-에리트로스 4-인산은 포스포글루코스 이성질화효소의 [8]억제제인 것으로 밝혀졌다.포스포글루코스 이성질화효소는 해당과정의 두 번째 효소이며, 포도당 6-인산을 과당 6-인산으로 [6]변환하는 역할을 한다.

두 경우 모두 테트로스는 해당과정 경로에서 효소의 억제제이며, 효소의 진행을 방해한다.

레퍼런스

  1. ^ Lindhorst TK (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1st ed.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
  2. ^ Robyt JF (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed.). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
  3. ^ a b Batt RD, Dickens F, Williamson DH (November 1960). "Tetrose metabolism. 2. The utilization of tetroses and tetritols by rat tissues". The Biochemical Journal. 77 (2): 281–94. doi:10.1042/bj0770281. PMC 1204983. PMID 13687765.
  4. ^ a b c d e f g Garrett RH, Grisham CM (2017). Biochemistry. Boston, MA: Cengage Learning. pp. 755–794. ISBN 978-1-305-57720-6.
  5. ^ Horecker BL, Smyrniotis PZ, Hiatt HH, Marks PA (February 1955). "Tetrose phosphate and the formation of sedoheptulose diphosphate". The Journal of Biological Chemistry. 212 (2): 827–36. PMID 14353884.
  6. ^ a b c Garrett RH, Grisham CM (2017). Biochemistry. Boston, MA: Cengage Learning. pp. 611–642. ISBN 978-1-305-57720-6.
  7. ^ Racker E, Klybas V, Schramm M (October 1959). "Tetrose diphosphate, a specific inhibitor of glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase". The Journal of Biological Chemistry. 234: 2510–6. PMID 14435686.
  8. ^ Grazi E, De Flora A, Pontremoli S (February 1960). "The inhibition of phosphoglucose isomerase by D-erythrose 4-phosphate". Biochemical and Biophysical Research Communications. 2 (2): 121–5. doi:10.1016/0006-291X(60)90201-1.


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