트라이플레이트

Triflate
트라이플레이트 군
트라이플레이트 음이온

트라이플레이트(Trifluomethanesulfonate)라는 체계적 이름으로도 알려진 트라이플레이트(Triflate)는 CFSO-라는33 공식을 가진 기능성 그룹이다.트리플레이트 그룹은 -Tf(트리플라이l)와는 반대로 -OTF로 표현되는 경우가 많다.예를 들어 n-butyl trifate는 CHCHCHCHOTf로3222 표기할 수 있다.null

해당 삼불산 음이온인 CFSO는
3−
3 극히 안정된 다원자 이온이다; 이는 트리플산(CPSOH33)이 초산이라는 사실에서 비롯된다;즉, 이미 알려진 가장 강력한 산 중의 하나인 순수 황산보다 더 산성이다.null

적용들

트라이플레이트 그룹은 핵 대체, 스즈키 커플링, 헥 반응과 같은 특정 유기 반응에 사용되는 우수한 이탈 그룹이다.알킬 3플라이트는 S2N 반응에서 극도로 반응하므로 핵물질이 없는 조건(물 등)에 저장해야 한다.음이온은 세 개의 산소 원자에 음전하를 대칭적으로 확산시키는 공명 안정화 덕분이다.추가적인 안정화는 유황 원자를 교량으로 사용하여 강한 전자 인출군 역할을 하는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 달성된다.null

그룹 11과 13금속에 란타니드와 함께 트리플레이트도 리간드로 적용됐다.null

일부 리튬이온배터리는 전해질의 성분으로 쓰이고 있다.null

경도 트리플플라잉 시약은 페닐 트리플리미드 또는 N,N-bis(트리플루오로메탄네술포닐)아닐린이며, 여기서 부산물은 [CFSON-Ph32]−이다.null

트라이플레이트 소금

삼불산염은 특히 무수 형태의 나트륨, 붕소, 은염에 대해 350 °C까지 용해점이 있어 열적으로 매우 안정적이다.그것들은 작은 산과 물 속의 금속 수산화물 또는 금속 탄산염으로부터 직접 얻을 수 있다.또는 금속 염화물을 깔끔한 트리플산 또는 은 삼염화물로 반응시키거나, 물에서 삼염화바륨을 금속 황산염과 반응시켜 얻을 수 있다.[1]

MCln + n HOTf → M(OTF)n + n HCl
MCln + n AgOTF → M(OTF)n + n AgCl ↓
M(SO4)n + n Ba(OTF)2 → M(OTF)2n + n BaSO4 ↓

유기화학에서 금속 3플라이트는 루이스 산 촉매로 사용된다.특히 Ln(OTF)3 타입의 란타니드 트리플플레이트(Ln이 란타노이드인 경우)가 유용하다.알돌 반응과 디엘-알데르 반응과 같은 반응에 관련된 인기 촉매 스칸듐 삼염화물이 사용된다.화학 수율이 81%인 사이클로헥사논의 벤츠알데히드와 실릴 에테르 사이의 무카이야마 알돌 첨가 반응이 그 예다.[2]yttrium 소금에 대한 해당 반응은 다음과 같다.

Sc(OTf)3-mediated aldol condensation

트라이플레이트(triflate)는 흔히 약하게 조정되는 음이온을 사용하는 것이다.null

C-H 기능화를 촉진하기[3] 위한 Ni(OTF)2 사용

참고 항목


참조

  1. ^ Dixon, N. E.; Lawrance, G. A.; Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1990). "Trifluoromethanesulfonates and Trifluoromethanesulfonato-O Complexes". Inorganic Syntheses. 28: 70–76. doi:10.1002/9780470132593.ch16.
  2. ^ Kobayashi, S. (1999). "Scandium Triflate in Organic Synthesis". European Journal of Organic Chemistry. 1999 (1): 15–27. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199901)1999:1<15::AID-EJOC15>3.0.CO;2-B.
  3. ^ Aihara, Yoshinori; Chatani, Naoto (2013-04-10). "Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance". Journal of the American Chemical Society. 135 (14): 5308–5311. doi:10.1021/ja401344e. PMID 23495861.