유비퀴놀

Ubiquinol
유비퀴틴과혼동해서는 안 된다.
유비퀴놀
Ubiquinol structure.png
이름
IUPAC 이름
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-benzene-1,4-diol
기타 이름
감소된 CoQ10, 비산화 CoQ10, CoQH102 또는 디히드로퀴논
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
메슈 C003741
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C49H78O4/c1-36(2)20-13-21-37(3)22-14-23-38(4)24-15-25-39(5)26-16-27-40(6)28-17-29-41(7)30-18-31-42(8)32-19-33-43(9)34-35-45-44(10)46(50)48(52-11)49(53-12)47(45)51/h20,22,24,26,28,30,32,34,46-47,50-51H,13-19,21,23,25,27,29,31,33,35H2,1-12H3/b37-22+,38-24+,39-26+,40-28+,41-30+,42-32+,43-34+ ☒N
    키: FLVUMORHBJZINO-SGHXUWISA-N ☒N
  • CC1=C(C(=C(C)(C1O)OC)OC)O)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C
특성.
C59H92O4
어금질량 865.381 g·2011−1
외관 오프 화이트 파우더
녹는점 45.6°C(114.1°F, 318.8K)
사실상 물에 녹지 않는.
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

유비퀴놀은 전자가 풍부한 코엔자임 Q의10 형태다.

코엔자임 Q의10 천연 유비퀴놀 형태는 2,3-디메트호x-5-메틸-6-폴리 혼전-1,4-벤조퀴놀로, 포유류에서는 폴리페닐화 사이드체인이 9-10단위로 길다.코엔자임 Q10(Coenzyme10 Q)는 완전 산화(유비퀴논), 부분 감소(세미키논 또는 유비시미키논), 완전 감소(유비퀴놀)의 세 가지 레독스 상태로 존재한다.세포 에너지 생산과 항산화 보호에서 유비쿼시놀의 redox 기능은 유비쿼시놀(축소)과 유비쿼시논(산화)[1][2] 형태 사이의 redox 사이클에서 두 개의 전자를 교환하는 능력에 기초한다.

특성.

인간은 유비쿼터스놀을 합성할 수 있기 때문에 비타민으로 분류되지 않는다.[3]

생체이용가능성

CoQ가10 많은 동료들의 리뷰를 받은 과학 학술지에 발표되었듯이 몸에 잘 흡수되지 않는다는 것은 잘 확립되어 있다.[4]유비퀴놀 형태는 두 개의 추가적인 하이드로겐을 가지고 있기 때문에, 두 개의 케톤 그룹이 분자의 활성 부분에 있는 히드록실 그룹으로 변환되는 결과를 낳는다.이것은 CoQ10 분자의 극성을 증가시키고 유비쿼시놀의 강화된 생체이용성을 관찰한 중요한 요인이 될 수 있다.

음식의 내용물

음식에는 다양한 양의 유비퀴놀들이 있다.70개 품목 중 66개 품목에서 유비쿼시놀 성분이 검출되었으며, 전체 코엔자임 Q10 섭취량(일본식 식단에서)의 46%를 차지했다.다음 도표는 그 결과의 표본이다.[5]

음식 유비퀴놀(μg/g) 유비퀴논(μg/g)
쇠고기(어깨) 5.36 25
쇠고기(간) 40.1 0.4
돼지고기(어깨) 25.4 19.6
돼지고기 (thigh) 2.63 11.2
닭고기(양배추) 13.8 3.24
고등어 0.52 10.1
참치(캔) 14.6 0.29
노랑꼬리 20.9 12.5
브로콜리 3.83 3.17
파슬리 5.91 1.57
오렌지 0.88 0.14

분자측면

유비퀴놀은 벤조퀴놀로 코엔자임 Q라고도10 불리는 유비퀴논의 감소된 제품이다.그것의 꼬리는 10개의 이솝렌 단위로 구성되어 있다.

Ubiquinol

유비퀴논을 유비퀴니놀로 환원하는 것은 전자전달체인의 콤플렉스 I& II에서 발생한다.Q 사이클은[6] 전자 트랜스포트 체인에서 콤플렉스 III의 성분인 [7][8]시토크롬 b에서 발생하며, 유비쿼시놀을 주기적인 방식으로 유비쿼시논으로 변환하는 공정이다.유비쿼터스니올이 시토크롬 b에 결합하면 페놀 그룹의 pKa가 감소하여 양성자가 이온화되고 페노산화 음이온이 형성된다.

Ubiquinol, semiphenoxide

페노산화산소가 산화되면, 링 위에 비장해 있는 전자가 위치하면서 세미키논이 형성된다.

Ubiquinol

참조

  1. ^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). "The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol". The Journal of Biological Chemistry. 241 (19): 4353–6. PMID 5922959.
  2. ^ Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). "Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation". Lipids. 1 (4): 282–4. doi:10.1007/BF02531617. PMID 17805631.
  3. ^ Banerjee R (2007). Redox Biochemistry. John Wiley & Sons. p. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.
  4. ^ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). "Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools". Journal of Biological Chemistry. 280 (22): 21295–312. doi:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.
  5. ^ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet". Journal of Food Composition and Analysis. 21 (3): 199–210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
  6. ^ Slater, E.C. (1983). "The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer". Trends in Biochemical Sciences. 8 (7): 239–42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
  7. ^ Trumpower BL (June 1990). "Cytochrome bc1 complexes of microorganisms". Microbiol. Rev. 54 (2): 101–29. PMC 372766. PMID 2163487.
  8. ^ Trumpower, Bernard L. (1990). "The Protonmotive Q Cycle". The Journal of Biological Chemistry. 265 (20): 11409–12. PMID 2164001.