Серин
| Серин | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | Серин |
| Други | 2-амино-3-хидроксипропанова киселина |
| Свойства | |
| Формула | C3H7N1O3 |
| Моларна маса | 105.09 g/mol |
| Външен вид | бели кристали или прах |
| Плътност | 1.603 g/cm3 |
| Точка на топене | 246 °C разпадане |
| Разтворимост във вода | разтворим |
| pKa карбокси | 2.21 |
| pKb амино | 9.15 |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 56-45-1, 302-84-1, 312-84-5 |
| PubChem | 617 |
| ChemSpider | 5736 |
| DrugBank | DB00133 |
| KEGG | D00016 |
| MeSH | D012694 |
| ChEBI | 17115 |
| ChEMBL | CHEMBL11298 |
| SMILES | C([C@@H](C(=O)O)N)O |
| InChI | InChI=1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1 |
| InChI ключ | MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N |
| UNII | 452VLY9402 |
| Gmelin | 2570 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Серин в Общомедия | |
Серин (съкратено Ser или S)[1] е α-аминокиселина с химическа формула HО2CCH(NH2)CH2OH. Тя е една от протеиногенните аминокиселини. Нейните кодони в генетичния код са UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, UGC. Поради наличието на хидроксилна група, серина се класифицира като полярна аминокиселина.
Разпространение и биосинтез
[редактиране | редактиране на кода]Това е една от природно срещащите се протеиногенни аминокиселини. Само L-стереоизомера се намира естествено в протеините. Тя е заменима аминокиселина в човешкото хранене, тъй като се синтезира в тялото от различни метаболити, включително глицин. Първоначално е получена от копринен протеин, особено богат източник през 1865. Името произлиза от латинското наименование на коприната, sericum. Структурата на серина бива установена през 1902 г.
Биосинтезата на серин започва с окислението на 3-фосфоглицерат до 3-фосфохидроксипируват и НАДН. Редуктивно аминиране на получения кетон, последвано от хидролиза дава серин. Серин хидроксиметилтрансфераза катализира обратната реакция на серин до глицин.
Тази аминокиселина може също да се получи спонтанно в природата, когато ултравиолетова светлина освети мръсен лед, в който присъстват вещества като вода, метанол, циановодород и амоняк, предполагайки лесното му образуване в студените райони на космоса.[2]
Производство
[редактиране | редактиране на кода]Индустриално, L-серин се получава чрез ферментация, като годишния добив се оценява между 100 и 1000 тона.[3] В лабораторни условия рацемичен серин може да бъде приготвен от метил акрилат на няколко етапа:[4]
Роля в организма
[редактиране | редактиране на кода]Метаболитна
[редактиране | редактиране на кода]Серинът е важен за метаболизма с това, че участва в биосинтеза на пурини и пиримидини. Прекурсор е на няколко аминокиселини, включително глицин и цистеин, както и триптофан в бактериите. Той е прекурсор и на множество други метаболити, включително сфинголипиди и фолат, който е основния донор на едноатомни въглеродни остатъци (метилови групи) в биосинтеза на организма.
Структурна
[редактиране | редактиране на кода]Серинът изпълнява важна роля в каталитичната функция на много ензими. Доказано е присъствието му в активните центрове на химотрипсин и трипсин и много други ензими. Така наречените нервнопаралитични газове, както и много други вещества използвани като инсектициди, притежават действие основаващо се на свързване с активния център на ензима ацетилхолинестераза, което напълно инхибира ензима.
Като съставка на протеините неговата странична верига може да претърпи O-свързано гликиране, което може да бъде функционално свързано с диабет.
Серинът е един от трите аминокиселинни остатъка в протеините, които се фосфорилират от кинази по време на сигналната трансдукция в еукариотите. Фосфорилираните серинови остатъци най-често се наричат фосфосерин. Обратният процес се катализира от ензими, наречени серин фосфатази.
Серин протеазите са често срещан тип протеази.
Серин чрез декарбоксилиране образува етаноламин, който участва в структурата на фосфатидилсерините, от които се синтезира фосфатидилхолин.[5]
Сигнална
[редактиране | редактиране на кода]D-серин, синтезиран в мозъка от серин рацемаза от L-серин (неговия енантиомер), служи едновремнно като невротрансмитер и глиотрансмитер чрез активиране на NMDA-рецепторите, правейки ги способни да се отварят при едновремнно свързване с глутамат. D-серинът е силен агонист в глициновото свързващо място в NMDA-рецепторните глутаматергични неврони. За да се отвори рецептора, той трябва задължително да е свързан с глутамат и или глицин или D-серин. Всъщност самият D-серин е много по-силен агонист на глицин-свързващото място от колкото самият глицин. Смятало се е, че D-серин съществува само в бактериите; той представлява едва втората D-аминокиселина, която бива открита че съществува естествено в човека, наличен като сигнална молекула в мозъка, скоро след откритието на D-аспартат. Ако това откритие се бе случило по-рано, участъка в NMDA-рецептора нямаше да се казва глицинов, а D-серинов.[6]
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983). – Pure Appl. Chem., 56(5), 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595.
- ↑ Elsila, Jamie E., Dworkin, Jason P., Bernstein, Max P. Mechanisms of Amino Acid Formation in Interstellar Ice Analogs. Astrophys. J. Т. 660. 2007. DOI:10.1086/513141. с. 911 – 18.
- ↑ Ullmann | doi = 10.1002/14356007.a02_057.pub2 | authors = Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker | title = Amino Acids
- ↑ OrgSynth | last1 = Carter | first1 = Herbert E. | authorlink1 = H. E. Carter | last2 = West | first2 = Harold D. | authorlink2 = Harold Dadford West | title = dl-Serine | prep = cv3p0774 | volume = 20 | pages = 81 | year = 1940 | collvol = 3 | collvolpages = 774.
- ↑ Косекова Г, Митев В, Алексеев А., Лекции по медицинска биохимия. Централна медицинска библиотека, 2016.
- ↑ Mothet, Jean-Pierre, Parent, Angèle T., Wolosker, Herman. d-Serine is an endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-d-aspartate receptor. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. Т. 97. 2000. DOI:10.1073/pnas.97.9.4926. с. 4926 – 31..
| |||||
| Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Serine в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.
ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни. |