Àcid oxoacètic
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 74 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₂O₃ |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid oxoacètic, abans conegut com a àcid glioxílic,[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics. Junt amb l'àcid acètic, l'àcid glicòlic i l'àcid oxàlic és un dels àcids carboxílics de dos carbonis (C₂). És un sòlid incolor que es troba de manera natural en la natura i és útil industrialment.
Estructura i nomenclatura
[modifica]L'àcid oxoacètic normalment es descriu amb la fórmula química OCHCO₂H, és a dir contenint un grup funcional aldehid. De fet, la fórmula per l'àcid oxoacètic és realment (HO)₂CHCO₂H, descrita com un "monohidrat."[2]
Preparació
[modifica]Aquest compost es forma per oxidació orgànica de glioxal amb àcid nítric calent. l'ozonòlisi de l'àcid maleic també és efectiva.[2]
La base conjugada de l'àcid oxoacètic rep el nom d'oxoacetat o glioxilat. El glioxilat és un intermedi del cicle del glioxilat que permet organismes com els bacteris,[3] fongs i plantes[4] convertir àcids grassos a carbohidrats. El glioxalat és el subproducte del procés d'amidació de biosintesis de diversos pèptids amidats.
Derivats fenòlics
[modifica]La seva condensació amb fenols és versàtil. El producte immediat és l'àcid 4-hidroximandèlic. Aquesta espècie química reacciona amb amoni per donar hidroxifenilglicina, un precursor de l'amoxicil·lina. Amb la reducció de l'àcid 4-hidroximandèlic s'obté àcid 4-hidroxifenilacètic, un precursor de la droga atenolol. La condensació amb guaiacol en lloc del fenol proporciona una ruta per la vanil·lina, una formilació neta.[2]
Seguretat
[modifica]Aquest compost no és gaire tòxic amb una LD50 per rates de 2.500 mg/kg.
Notes
[modifica]- ↑ Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid glioxílic.
Referències
[modifica]- ↑ «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
- ↑ Holms WH «Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli». Biochem Soc Symp., 54, 1987, pàg. 17–31. PMID: 3332993.
- ↑ Escher CL, Widmer F «Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis». Biol Chem., 378, 8, 1997, pàg. 803–813. PMID: 9377475.