4-Chlor-o-phenylendiamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlor-o-phenylendiamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7ClN2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,58 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-Chlor-o-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Chlor-o-phenylendiamin entsteht als Teil des erzeugten Gemisches aus Hydrierungs- und Dehalogenierungsprodukten bei der katalytischen Transferhydrierung von halogensubstituierten Nitroarenen, z. B. 2-Chlor-4-nitroanilin oder 4-Chlor-2-nitroanilin, mit Ammoniumformiat als Reduktionsmittel bzw. Quelle der Wasserstoffatome.[3] Die Verbindung wird seit 1941 kommerziell in den USA hergestellt.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Chlor-o-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, brauner, geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Chlor-o-phenylendiamin wird zur Synthese von Farbstoffen und experimentellen Arzneistoffen, als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Härtungsmitteln für Epoxidharze und als Reagenz in der Gaschromatographie verwendet.[4] Es wurde auch als Bestandteil von Haarfärbemitteln patentiert.[2]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-Chlor-o-phenylendiamin enthalten.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Chlor-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Tomislav Portada, Davor Margetić, Vjekoslav Štrukil: Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives. In: Molecules. Band 23, Nr. 12, 2018, S. 3163, doi:10.3390/molecules23123163, PMID 30513686.
- ↑ 4-Chloro-ortho-phenylenediamine, OEHHA, abgerufen am 4. Mai 2023.
- ↑ 4-Chloro-ortho-phenylenediamine. OEHHA, 1. Januar 1998, abgerufen am 7. Mai 2023 (englisch).