Wittmann begann seine Motorsportkarriere im Alter von sechs Jahren 1996 im Kartsport, in dem er bis 2007 aktiv war. Unter anderem gewann er 2004 die deutsche Junioren-Kartmeisterschaft. 2007 wechselte er in den Formelsport und ging für Josef Kaufmann Racing in der deutschen Formel BMW an den Start. Mit zwei Siegen belegte er den fünften Platz in der Gesamtwertung. Außerdem startete er beim Weltfinale der Formel BMW und wurde dort Zweiter hinter dem ÖsterreicherPhilipp Eng. Nachdem die deutsche und die britische Formel BMW fusioniert waren, startete Wittmann 2008 in der neuentstandenen europäischen Formel BMW und blieb bei Josef Kaufmann Racing. Obwohl er nur ein Rennen gewann, sicherte er sich dank zehn weiteren Podest-Platzierungen den Vizemeistertitel hinter seinem Teamkollegen Esteban Gutiérrez.
Nach zwei Jahren in der Formel BMW wechselte Wittmann 2009 in die Formel-3-Euroserie. Für Mücke Motorsport startend gelang es ihm nicht, mit einem seiner drei Teamkollegen mitzuhalten, und er belegte am Saisonende den 16. Gesamtrang. Seine beste Saisonplatzierung erzielte er beim letzten Saisonrennen, bei dem er den vierten Platz belegte. Da mit Mirko Bortolotti ein Gastfahrer vor ihm ins Ziel kam, erhielt Wittmann die Punkte für den dritten Platz. 2010 bestritt er seine zweite Saison in der Formel-3-Euroserie für den französischen Rennstall Signature.[1] Nachdem er mit einem zweiten Platz gut in die Saison gestartet war, gewann er ein Rennwochenende später in Hockenheim sein erstes Rennen in der Formel-3-Euroserie. Am Ende der Saison unterlag Wittmann seinem Teamkollegen Edoardo Mortara und wurde Vizemeister. Außerdem wurde er Dritter beim Formel-3-Masters 2010. 2011 ging Wittmann für Signature erneut in der Formel-3-Euroserie an den Start.[2] Er gewann fünf Rennen und stand insgesamt dreizehn Mal auf dem Podium. Als bester Volkswagen-Pilot beendete er die Saison mit 285 Punkten auf dem zweiten Platz in der Fahrerwertung hinter Roberto Merhi, der 406 Punkte eingefahren hatte. Außerdem nahm Wittmann an der FIA-Formel-3-Trophäe 2011 teil und war nur bei der ersten Veranstaltung nicht punkteberechtigt. Er gewann zwei Rennen, unter anderem den Grand Prix de Pau, und wurde auch in diesem Wettbewerb hinter Merhi Zweiter. Wäre Wittmann bei jedem Rennen punkteberechtigt gewesen, hätte er die Trophäe gewonnen. Am Ende des Jahres absolvierte Wittmann DTM-Testfahrten für BMW.[3]
2012 war Wittmann DTM-Testfahrer von BMW.[4] Darüber hinaus nahm er an einzelnen Langstreckenrennen teil. 2013 erhielt Wittmann ein DTM-Stammcockpit bei BMW.[5] Er startete für das Team MTEK. Bereits bei seinem Debütrennen erzielte er als Neunter Punkte. Nachdem er ein Rennen später den vierten Platz erreicht hatte, erzielte er beim dritten Saisonrennen in Spielberg mit einem zweiten Platz seine erste Podest-Platzierung in der DTM und sein bestes Saisonergebnis. Seine Debütsaison beendete er auf dem achten Gesamtrang. 2014 wechselte Wittmann innerhalb der BMW-Teams zu Reinhold Motorsport. Beim Saisonauftakt in Hockenheim gewann er sein erstes DTM-Rennen. Auf dem Hungaroring, in Spielberg und auf dem Nürburgring folgten weitere Siege. Im drittletzten Rennen reichte ihm ein sechster Platz um den Gesamtsieg vorzeitig für sich zu entscheiden. Er wurde damit zum bis dahin jüngsten deutschen DTM-Champion.
2015 trat Wittmann erneut für Reinhold Motorsport in der DTM an.[6] Er entschied sich als Titelverteidiger dafür, die 1 als Startnummer zu verwenden. Für seine weitere Karriere wählte er die Nummer 11. In Zandvoort gewann er das erste Rennen. Es folgten zwei weitere Podest-Platzierungen. Er schloss die Saison auf dem sechsten Gesamtrang ab. 2016 absolvierte Wittmann seine vierte DTM-Saison für Reinhold Motorsport. Er gewann ein Rennen in Spielberg, Wolokolamsk und auf dem Nürburgring. Er setzte sich im Titelduell mit 206 zu 202 gegen Mortara, der mehr Rennen für sich entschieden hatte, durch und entschied erneut die Gesamtwertung für sich. Wittmann profitierte davon, dass er bei 15 von 18 Rennen in den Top-8 ins Ziel gekommen war.
Wittmann ist gelernter Karosseriebauer.[7] Im Jahr 2007 wurde er von Willi Weber gemanagt.[8] Von 2008 bis 2011 war Gravity Sport für sein Management zuständig.[9][10]