Ab 1997 nahm Allegro an den Profiturnieren der ATP teil. Seine grössten Erfolge feierte er als Doppelspieler mit drei Titeln und weiteren sieben Finalteilnahmen. Im Juni 2003 gewann er zusammen mit Roger Federer das ATP-Turnier in Wien. Im Januar 2005 holte er sich zusammen mit dem Deutschen Michael Kohlmann den Titel in Auckland, im selben Jahr gewann er mit Federer das Rasenturnier in Halle. Im August 2004 nahm Allegro zusammen mit Federer am Doppelturnier der Olympischen Spiele in Athen teil. Die beiden schieden aber in der zweiten Runde aus.
Seine besten Platzierungen in der Weltrangliste erreichte Allegro er in der Doppelwertung im Oktober 2004 mit Platz 32 und im Einzel im Juni 2003 mit Platz 210. Trainiert wurde der Rechtshänder von Ivo Werner. Allegro war zudem mehrere Jahre Mitglied der Schweizer Davis-Cup-Mannschaft. 2011 beendete er seine Karriere.[1]
Von 2015 bis 2020 war Allegro Cheftrainer bei Swiss Tennis.[2] Von 2020 bis 2022 war er Trainer von Leandro Riedi, nachdem er ihn bereits in jungen Jahren betreut hatte.[3]
2019 verurteilte das Bezirksgericht Siders Allegro wegen sexueller Nötigung einer österreichischen Tennistrainerin zu zwei Jahren auf Bewährung. Die Tat erfolgte 2014 in Tallinn, Estland. Allegro, der seine Unschuld beteuerte, legte gegen das Urteil Berufung ein.[4] Das Walliser Kantonsgericht verkürzte 2022 die Strafe auf 20 Monate, die zur Bewährung ausgesetzt waren.[5] Allegro zog das Urteil ans Bundesgericht weiter, dort wurde seine Beschwerde 2023 abgelehnt, das Urteil des Kantonsgerichts wurde damit rechtskräftig.[6]