Indolo-acetata acido

Indolo-acetata acido
Plata kemia strukturo de la Indolo-acetata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Indolo-acetata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Indolacetato Heteroaŭksino Rizopino
Kemia formulo	C10H9NO2
CAS-numero-kodo	87-51-4
ChemSpider kodo	780
PubChem-kodo	802
Merck Index	15,5004
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka lumsensiva solidaĵo
Molmaso	175.187 g·mol−1
Denseco	1.183g cm−3
Fandpunkto	167 °C
Bolpunkto	249 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6940
Acideco (pKa)	4.75
Solvebleco	Akvo:8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Indolo-acetata acido aŭ IAA estas organika kombinaĵo, senkolora aŭ blanka lumsensiva solidaĵo rezultanta el interagado de la indolo kaj acetata acido. Ĝi estas la plej ordinara planto-hormono apartenanta al la klaso de la aŭksinoj. Indolo-acetata acido estas malmulte solvebla en akvo kaj kloroformo, tre solvebla en etanolo kaj metanolo, kaj solvebla en duetila etero kaj acetono.

Indolo-acetata acido estas degrada produkto en la metabolo de la triptofano kaj ofte ĝi produktatas per agado de bakterioj en la mamuloj-intestoj. Aliaj endogena produktato de indolo-acetata acido ankaŭ okazas en mamuloj-histoj. Ĝi povas estiĝi per senkarboksiligo de la triptamino aŭ per oksidiva senaminigo de la triptofano. IAA ofte okazas en malaltaj niveloj en la urino kaj trovatas en altaj niveloj en la urino de pacientoj kun fenilketonurio.

En 1933, Fritz Kögl (1897-1959) malkovris ke la indolo-acetata acido estas grava planto-hormono. IAA, samkiel la plejmulto el aliaj aŭksinoj, ankaŭ konatas pro la kunagado rilate al aliaj planto-hormonoj. Ekzemple, la proporcio de aŭksino rilate al citokinino en certaj vegetalaj histoj determinas la ekaperon de radikoj kaj burĝonoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Kemie, indol-acetata acido estiĝas per reakcio de la indolo kaj glikolata acido en alkala medio sub 250 °C:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O\,-KCl}]{+KOH\,+HCl}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la acetofenono, hidrazino kaj kloroacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{-NH_{3}}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per interagado de la anilino, "etilenoglikolo" kaj kloroacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-3\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Northwest Missouri State University Arkivigite je 2015-05-23 per la retarkivo Wayback Machine
• Cayman Chemical
• Nile Chemicals
• Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry ...
• Sustainable Agriculture Reviews, Volume 15, Eric Lichtfouse
• Peroxidases and Catalases: Biochemistry, Biophysics, Biotechnology and ..., H. Brian Dunford
• Botany: An Introduction to Plant Biology, James D. Mauseth

Vidu ankaŭ

• Indolo
• Acetata acido
• Glutamata acido
• Fenilhidrazino
• Hermann Emil Fischer (1852-1919)
• Indolo-butirata acido
• Triptamino

Kunrilataj temoj

• 
  Indolo
• 
  Melatonino
• 
  Triptofano
• 
  Triptamino
• 
  Serotonino
• 
  Indolo-acetata acido
• 
  Indolo-buterata acido
• 
  Indolo-propionata acido