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1,9-nonanodiol

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1,9-nonanodiol
Nombre IUPAC
Nonano-1,9-diol
General
Otros nombres 1,9-dihidroxinonano
Nonametilenglicol
Fórmula semidesarrollada CH2OH-(CH2)7-CH2OH
Fórmula molecular C9H20O2
Identificadores
Número CAS 3937-56-2[1]​
ChemSpider 18685
PubChem 19835
UNII N4385C65C6
C(CCCCO)CCCCO
InChI=InChI=1S/C9H20O2/c10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11/h10-11H,1-9H2
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Inodoro
Densidad 918 kg/m³; 0,918 g/cm³
Masa molar 16 025 g/mol
Punto de fusión 47 °C (320 K)
Punto de ebullición 288 °C (561 K)
Presión de vapor 0,00013 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,456
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 6,7 × 104 mg/L
Solubilidad Metanol
log P 2,2
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 435 K (162 °C)
NFPA 704

0
0
0
 
Temperatura de autoignición 553 K (280 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-nonanol
dioles 1,8-octanodiol
1,10-decanodiol
1,12-dodecanodiol
polioles 1,5,9-nonanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 1,9-nonanodiol es un diol de fórmula molecular C9H20O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) se encuentran en los extremos de una cadena lineal de nueve átomos de carbono.

Propiedades físicas y químicas

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El 1,9-nonanodiol es un sólido blanco e inodoro que tiene su punto de fusión a 47 °C y su punto de ebullición a 288 °C (177 °C si la presión es de solo 15 mmHg). Posee una densidad inferior a la del agua, 0,918 g/cm³. Los valores estimados para el logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, varían entre 1,53 a 2,24; en cualquier caso, su solubilidad es mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2]​[3]​[4]​

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes, cloruros de acilo, anhídridos de acilo, cloroformiatos y agentes reductores fuertes.[5]​

Síntesis y usos

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El 1,9-nonanodiol puede sintetizarse por escisión reductora de 1,9-di(tritiloxi)nonano con polvo de litio y una cantidad catalítica de naftaleno en tetrahidrofurano;[6]​ la posterior hidrólisis consigue un rendimiento de hasta el 99%.[7]​ Análogamente, la reducción de 9-(trifenilsililoxi)-1-nonanol utilizando también litio y naftaleno, permite obtener 1,9-nonanodiol con un alto rendimiento.[8]​

Otra manera de sintetizar este diol es por escisión del 9‐[(tetrahidro‐2H‐piran‐2‐il)oxi]nonan-1-ol con cloruro de cobre (II) dihidrato en metanol.[9]​ Asimismo, el non-6-en-1-ol, a través de una reacción de isomerización-hidroformilación-hidrogenación con un catalizador dual de rodio-rutenio, depara 1,9-nonanodiol además de 1,7-nonanodiol, 1,8-nonanodiol y 1-nonanol.[10]​

A su vez, el 1,9-nonanodiol es precursor en la síntesis de 3-oxotridecan-13-ólido, β-cetolactona macrocíclica con catorce átomos de carbono.[11]​ También se ha empleado este diol para α-alquilación de acetatos, utilizando un catalizador de iridio: la reacción entre acetato de tert-butilo con 1,9-nonanodiol en presencia de tert-BuOK como base, da como resultado tridecanoato de di-tertbutilo.[12]​ Adicionalmente se emplea en la síntesis (en seis pasos) de productos naturales nematocidas, como tiocianatina A y 1,8,16-trihidroxihexadecano, junto al 1,7-heptanodiol.[13]​

Otros usos de este diol tienen que ver con la industria de polímeros. Se emplea en la elaboración de dioles de poliéter-policarbonato, los cuales tienen especial relevancia en la producción de poliuretanos ya que mejoran sus propiedades físicas.[14]​ En este sentido, se ha usado en la fabricación de poliuretanos termoplásticos (TPUs), junto al 1,18-octadec-9-enodiol; ambos compuestos tienen como precursor común el ácido oleico.[15]​ Asimismo, se han obtenido muy buenos rendimientos en la policondensación de este diol con ácido dodecanoico utilizando catalizadores tensoactivos en agua.[16]​

Precauciones

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Este es un compuesto combustible, cuyo punto de inflamabilidad es 162 °C y su temperatura de autoignición 280 °C.[5]​

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 1,9-nonanodiol:

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ N4385C65C6 (ChemSpider)
  3. ↑ 1,9-Nonanediol (PubChem)
  4. ↑ 1,9, Nonanediol (Molbase)
  5. ↑ a b 1,9-Nonanediol Safety Data Sheet (Fisher)
  6. ↑ Yus, M.; Behloul, C.; Guijarro, D. (2003). «Detritylation Procedure under Non-Acidic Conditions: Naphthalene Catalysed­ Reductive Cleavage of Trityl Ethers». Synthesis 14: 2179-2184. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  7. ↑ Synthesis Route for 3937-56-2 (Molbase)
  8. ↑ Behloul, C.; Guijarro, D.; Yus, M. (2005). «Desilylation procedure via a naphthalene-catalysed lithiation reaction». Tetrahedron 61 (28): 6908-6915. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  9. ↑ Davis, K.J.;Bhalerao, U.T.;Rao, B.V. (2000). «CuCl2.2H2O-MeOH, a new reagent system for the deprotection of tetrahydropyranyl ethers». Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry 39 (11): 860-862. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  10. ↑ Yuki, Y.; Takahashi, K.; Tanaka, Y.; Nozaki, K. (2013). «Tandem Isomerization/Hydroformylation/Hydrogenation of Internal Alkenes to n-Alcohols Using Rh/Ru Dual- or Ternary-Catalyst Systems». Journal of the American Chemical Society 135 (46): 17393-17400. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  11. ↑ Lermer, L.; Neeland, E.G.; Ounsworth, J.P.; Sims, R.J.; Tischler, S.A.; Weiler, L. (1992). «The synthesis of β-keto lactones via cyclization of β-keto ester dianions or the cyclization of Meldrum's acid derivatives». Canadian Journal of Chemsitry 70 (5): 1427-1445. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  12. ↑ Iuchi, Y.; Obora, Y.; Ishii, Y. (2010). «Iridium-Catalyzed α-Alkylation of Acetates with Primary Alcohols and Diols». Journal of the American Chemical Society 132 (8): 2536-2537. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  13. ↑ Singh, A.; Sharma, M.L.; Singh, J. (2009). «New synthesis of nematocidal natural products dithiocynates thiocyanatin A and 1,8,16-trihydroxyhexadecane». Natural Product Research 23 (11): 1029-1034. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  14. ↑ Polyether-polycarbonate diols and processes for their production and use. Konig, K.; Barnes, J.M. (1987) Patente US4808691A
  15. ↑ Hojabri, L.; Kong, X.; Narine, S.S. (2010). «Functional Thermoplastics from Linear Diols and Diisocyanates Produced Entirely from Renewable Lipid Source». Biomacromolecules 11 (4): 911-918. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  16. ↑ Takasu, A.; Takemoto, A.; Hirabayashi, T. (2006). «Polycondensation of Dicarboxylic Acids and Diols in Water Catalyzed by Surfactant-Combined Catalysts and Successive Chain Extension». Biomacromolecules 7 (1): 6-9. Consultado el 7 de octubre de 2018. 


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